Chemistry
มัธยมปลาย
問5
高分子が凝集する温度についての問題です。
写真三枚目が棒線（b）で出てくる高分子ポリ（N-イソプロピルアクリルアミド）です。
解答には炭素数によって疎水性が変化するなどが書かれていたのですがよく分かりません…。
その解答の写真が入り切らないので、回答してくださる方いらっしゃいましたらコメント欄につけます。
42
CH2=C
R
C-CI
問文中の空欄
「アクリル酸クロリド(R=H)
メタクリル酸クロリド (R=CH3)
C
+ or H₂C₂
t
on
エステル結合やアミド結合を主鎖や側鎖に導入した合成高分子化合物は、その構造
に応じて様々な特性を発現することができる。 エステル結合やアミド結合はそれぞ
れ, カルボン酸塩化物 (カルボン酸クロリド)とアルコールもしくはアミンとの温和
な条件下における反応により生成させることができる。カルボン酸塩化物は,カル
ボン酸のヒドロキシ基を塩素に置換した構造である。例えば、代表的な合成繊維であ
る 6,6-ナイロンは,アジピン酸ジクロリドをモノマーとして用いた界面における
ア 重合により室温で合成される。 ホスゲンはカルボニル炭素に2つの塩素が結
合した構造であり,アジピン酸ジクロリドと同様に二官能性モノマーである。ホスゲ
重合により, 透明光学材料であ
(1)
ンは反応性が高く, ビスフェノールAとの
ア
と
H3CCH
CH-N
るポリカーボネートが合成される。また, メタクリル酸クロリドと過剰量のエチレン
(2)
グリコールとの反応により合成されるメタクリル酸2-ヒドロキシエチルを原料とす
イ
る
重合によりポリ(メタクリル酸2-ヒドロキシエチル)が得られる。ヒドロ
(3)
キシ基が側鎖にあるため親水性があり,この高分子化合物のハイドロゲルはコンタク
トレンズとして用いられている。 アクリル酸クロリドとイソプロピルアミンとの反応
により得られる N-イソプロピルアクリルアミドを原料とする
重合からはポ
SLT
(4)
リ(N-イソプロピルアクリルアミド)が得られる。 この高分子化合物のアミド結合部
(b)
位は水分子と水素結合するため, 20℃では水に完全に溶解する。 この水溶液の温度
を上昇させると水素結合が切断されて水和している水分子が引き離され, 疎水基が集
まり高分子化合物が凝集する。 この変化が32℃ 付近で急激に観察される。
ポリ(N-アルキルアクリルアミド)類については, アルキル基の疎水性の違いによ
り凝集する温度が異なる。このような温度応答性高分子化合物はバイオマテリアルや
ドラッグデリバリーシステムへの応用が期待されている。
THO
ア
イ
H3C
H
イソプロピルアミン
に当てはまる適切な語を記せ。
2
問5 下線部(C)について, ポリ (N-エチルアクリルアミド) (高分子 ①) とポリ
(N-ブチルアクリルアミド) (高分子 ②) が水溶液中で凝集する温度は, 32℃より
4
高温となるか低温となるかを,それぞれ記せ。
XER (8)
FCH₂-CH-
2
_ C-N-CH-CH3
|| | |
OH CH3
JE
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