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このような問題が出た時点で想起しなければならない判例は最高裁昭和38年3月27日大法廷判決です。
この判例は、東京23区が憲法上の地方公共団体に該当するか否か、それによって憲法92条2項により地方公共団体の長は住民により選挙されなければならないのかという点が争点になりました。
判例によれば、憲法上の地方公共団体とは単に法律で地方公共団体と扱われるだけでなく、事実上住民が経済的文化的に密接な共同生活を営み、共同体意識を持っているという社会基盤が存在し、沿革的に見ても、また現実の行政の上においても、相当程度の、自主立法権、自主行政権、自主財政権等地方自治の基本的権能を付与された地域団体であることを必要とするものというべきである、と判示しました。
最高裁は特別区はこの憲法上の地方公共団体の定義に該当しないとして、特別区は長を直接選挙することを憲法上求められていないとしました。(つまり、憲法の趣旨にすら反しないということで、違憲状態でもないのです。)
しかしながら、この判決からかなり時間が経っており、現在の学説は東京23区も憲法上の地方公共団体に該当するというのが多数説で、東京23区でも長の選任を住民が行えなければならないとしています。
