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(1) b. バスに乗り損ねてしまったのですね。(←バスに乗り損ねるべきではなかった)。次のバスは2時まで来ませんよ。
※ought to have ~ed(動詞の完了形) ~するべきだった(のにしなかった)/ought not to have ~ed(動詞の完了形) ~するべきでなかったのに(した)
(5) b. 彼が悲しかったはずがない。だって全てうまく行ったのだから。
※cannot have ~ed(動詞の完了形) ~したはずがない
参考にしてください。