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1は問題が微妙ですのでわからなくても問題ないと思われます。というのも、水素結合の影響等を無視した時基本的に分子量が大きい方が沸点が高くなります。しかしながら、調べたところジエチルエーテルの方が沸点が沸点が低いそうです。この問題では同じぐらいの分子量で水素結合を形成する分子の沸点が高くなるということをおさえておけば十分だとおもいます。
また2に関してはオルト置換体の方が沸点が高くなると思われます。というのもヒドロキシ基とカルボキシ基の距離が近く、分子内（分子間でもありえるかもしれませんね）で水素結合を形成すると考えられるからです。
基本的にそうです。
水素結合を形成するのであればほかの物質でも当てはまるとおもいますよ。あとオルトvsパラ、オルトvsメタはオルトの方が大きいとわかりますが、メタvsパラはわかりません。そとそもメタ位のものは合成しにくいと思います。
わかりました。ご丁寧にありがとうございます！
水素結合の影響と、分子量の大きさによる影響を比べたら水素結合の方が強いですか？（分子量小さいけど水素結合あるほうが強いですか）
それから、オルトメタパラの3種の沸点の高さの順は、この物質以外の他の化合物でも常に同じですか？