Question

シャイニ－

アルケンってハロゲン化水素や水は付加反応するって書いてあるのは見たことあるんですけど、cl2は何故付加反応できるのですか？

例題 118 エチレンの反応
エチレンの反応経路図の
(30)
TH₂O
Cl2 |CH2=CH②
加熱
□に適する化合物の示性式を入れよ。
考え方 エチレンの二重結合は、結合力の強
パイ
シグマ
い結合 (結合)とやや弱い結合 (結合)から
なり、 エチレンに反応性の高い物質を作用さ
せると弱い方の結合が切れ H
て単結合になる。 このとき, 各
炭素原子に他の原子(原子団)が
新たに結合する。 この反応を付
加反応という。
① エチレンに水素が付加する
と、 エタンが生成する(右図)。 (Pt触媒下で)
H H
② CH2=CH2 + Cl2 CH 2 CI-CH2CI
H>C=c<H
I
切れる
HC
H
多数の分子が結合
多数の分子が結合
ECH₂-CHCI,
③CH2=CH2 + H2O HPO CHICH OH
エタノール
④ エチレン分子どうしが､ 付加反応によっ
て次々に結びつく反応を付加重合といい
高分子のポリエチレンが生成する。
⑤ 現在, 塩化ビニルは, 工業的には、次の
ような脱離反応 (脱HCI) でつくられる
CH₂=CHCI + HC
塩化ビニル
CH₂CI-CH₂CI
1,2-ジクロロエタン
解答 ① CH,CH②CH. CICH CI
3 CH₂CH₂OH ECH₂-CH₂.
⑤ CH2=CHCI
B

Answer 1

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めろんぱん

塩素も水素や水と同じように付加反応が起きます。
そういうものと覚えた方が早いかと……

シャイニ－

ハロゲンにある元素は全て単体でも付加反応するというわけではなく、塩素だけ反応するということですよね？

めろんぱん

いえ、臭素なども反応します。大体、塩素か臭素当たりしか出ないので、そこを覚えとけば大丈夫です。

めろんぱん

例えば、エチレンと臭素が反応して、1.2-ジブロモエチレンとなったりします。

シャイニ－

アルキンも同じですよね？

めろんぱん

同じです。アルキンだと、1回反応して二重結合を持ったまま反応が終わることもあれば、そのまま多量に加えたら二重結合の部分がもう一度反応します。問題によって異なるので気をつけるといいと思います。

シャイニ－

ありがとうございます！