Question

もともと

どうしてのサリチル酸はCOOHが反応して
2枚目はOHが反応するのですか？

もっているり
「カルボン酸としての反応 メタノールと少量の濃硫酸(触媒)を作用させ
ると,エステル化されてサリチル酸メチルが生成する。
のうりゅうさん
ン環は安定で
* ん
HロI
ュラーザイズ
さ
鎖)は酸化さ
作
さん
→p.235
前 ブラスター
methyl salicylate
たの
する。
OH
OH
濃硫酸
+ HO
CH。OH
エステル化
COOCH。
H.CH。
COOH
図22
サリチル酸メ天ル(融点-8°C)
9リー1ル
メタノール
サリチル酸
サリチル酸

しる
観察実験24を行い、サリチル酸メチルを合成してみよう。
フェノール類としての反応 無水酢酸を作用させると、サリチル酸の酢酸
エステルであるアセチルサリチル酸が生成する。 この反応のように、 有
機化合物にアセチル基CH、CO-を導入する反応を、 特にアセチル化と
さん
Diirrrn
isadiceecid
ハ
BD
いう。
(C6COLO
CO-CH。
CO-CH。
無水酢酸
A図23 アセチルザ
酸 アセチルサリチル
の結晶で、解熱鎮痛剤
いられる。
OH〇
い化
OCOCH。
+ 0
COOH
+ CH.COOH
"COOH
サリチル酸
1分子が取れ
マまルサリチル酸
酢酸
アセチルサリチル酸にはフェノール性の一OHがないので、塩化鉄
)水溶液で皇色しない。
ていよく

Answer 1

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おいも

1枚目は反応相手がアルコール(-OH)だから
2枚目は反応相手がカルボン酸(-COOH)だからです

もともと

1枚目はカルボン酸はフェノールより酸が強いから反応すると思いましたが2枚目は自分がフェノールなのに反応している理由が分かりません。

酸の強さで反応しているのではないのですか？

おいも

サリチル酸はCOOH持ってるので芳香族カルボン酸としての性質ももっています。

あとは様々な要因がありますが、
求核性の強いヒドロキシ基が反応することや無水酢酸は不安定だからアセチル化して安定な状態になることなどがありますが、原理の説明は少し難しいかもです💦

おいも

反応機構について高校時代にまとめたものが家にあるのですが、多分夜遅くになってしまいますが見ますか?

もともと

見ます！

もともと

こちらこそ返信遅れてしまいすいません🙇‍♀️

おいも

これ疑問点の解決になるか微妙な…😭

もともと

ありがとうございます🙇‍♀️