Question

魚見さん

赤丸と青丸とで、分子量を変えているのは何故ですか？

（２）は、一部をアセタール化するから
繰り返し単位を2倍に引き伸ばして、88nで考える
（３）は、全てをアセタール化するから44nで考える

⬆️これならわかるような気がするのですが、
この逆を言っていて混乱しています。

(2)ICHe- CH
CH2 - CH-CH2-CH+
三
OH
OH
OH
n
(=44)
(=88)
CH2 - CH-CH2- CH-
CH2- CH-CH2 - CH+
OH
OH
l0.7n
2
"CH2
J0.3n
2
(=88)
(=100)
PVAの分子量は441, 生成したビニロンの分子量
は,
100×0.15n+88×0.35n=45.8n
10×10°
-× 5.8n=10.4×10°(g)→ 10.4(kg)
44n
(注意)アセタール化の計算では, PVA のくり返し
単位を2倍に伸ばして考えるとよい。このとき,重
zは一にしておかなければならない。
2
(3) PVAのOH基のすべてをアセタール化したと仮
定する。
CH2 - CH-CH2- CH++ nHCHO
OH
OH
2n
必要なCHO(分量30)の質量は,
10×10%
Kn×30
88n
=3.409入10°[g]
実際には, OH基の30%しかアセタール化させない
ので,必要な 40%ホルムアルデヒド水溶液をx[g)

321 〈ビニロン〉 ★★
〈 のそ代高合)re
次の文中の に適当な語句,数値を記入し,あとの各問いに答えよ。
アセチレンを硫酸水銀(I)を含んだ希硫酸中に通じると,まずビニルアルコールが
生成するが,この化合物は極めて不安定でただちにア」に変化する。よって,ビ
ニルアルコールからポリビニルアルコール(PVA)をつくることはできない。
まず,アセチレンに酢酸を付加させて酢酸ビニルとし、これをLイ]重合させて
ポリ酢酸ビニルとする。ポリ酢酸ビニル中には多数のウ」結合があり,水酸化ナ
トリウム水溶液を加えてエ
]反応を行うと,PVAが得られる。PVAは分子内に類
水性のオ]が多数存在するので、水に溶かすと親水カ溶液となる。
この溶液を細孔から押し出し,張力を与えながら硫酸ナトリウムの飽和水溶液中で凝
固させると繊維状となる。しかし,この繊維はまだ水溶性であるため,さらにキ
水溶液で処理される。すなわち, PVA分子中の30~~40 %のオ」基だけをキ]と反応
させ,疎水性の環状構造に変化させる。この操作をクといい,こうして水に不溶
性の繊維ビニロンができる。ビニロンには, 分子内に親水性のオ」基が60~70%残
されているので,適度なケ]性をもち,天然繊維の中ではコ
いる。また,分子間にサが存在するので繊維の強度はかなり大きい。中
(1)」アセチレン 130 kgを原料とし,上記の反応によってPVAを合成するとすれば、
最終的に何kgのPVAが得られるか。ただし,反応の収率は各段階ともすべて
100 %とする。(原子量:H=1.0, C = 12, O = 16)
(2) PVA10 kg中のヒドロキシ基のうち,30 %だけをホルムアルデヒドと反応させ
て水に不溶性の繊維ビニロンを合成した。この反応で,ビニロン繊維は何kg生成
開するか。
(3) また,必要な40 %ホルムアルデヒド水溶液は何kgか。 (京都工綾大改)
に最もよく似て
0

有機

Answer 1

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フルーツ

問題にもよるのだけど、
この解き方だとどうしてもこんなこと起こりますよね。高校生の時こうやってました。これじゃない方がこの面倒がありませんよ。

魚見さん

回答ありがとうございます！

えっと…フルーツさんも私が添付した画像のように
解いていた　ということですかね？

フルーツ

そうですよ。だけどこの解き方だと赤丸、青丸の間の(注意)に気をつけないといけないので間違えやすいんですよね。

魚見さん

ん〜なんとなくわかりました！

フルーツ

あーちょいまっててくれれば😵

仕方ない。

頑張って。上の式答えは違うね。きちんと計算した方がいいよ。

✋

魚見さん

よろしければ、
フルーツさんの解答も挙げてくださいませんか？

いろんな人の意見を聞いて勉強したいんです。

フルーツ

まず先にわかっておかないといけないのは
-OH + HCHO + HO-のアセタール化でこの３つからH2Oが抜けて-O-CH2-O-になると
元の形より炭素C分だけ重くなってることに気がつきましょう。すると、

10kgのPVAの中に-OHは
10×1000/44n×n×アボガドロ定数個あります。そのうちの30%がアセタール化に使われていてその半分の個数のC分もとの10kgより重くなるので下の写真の式になります。nとアボガドロ定数はどのみち消えるのでありません。

10.4kgが答えですよね。

魚見さん

「1／２×12」というのは、
アセタール化の計算では重合度をn／2 にする　という
考え方からきたものですか？？

フルーツ

あ、そこ説明不足でしたね。急いでたから💦

-OH + HCHO + HO-の形から-OH２個に対してHCHOは１個ですよね。すなわち-OHの数の半分1/2がHCHOの個数になります。
そしてその数だけ炭素Cの重さが増えるわけです。

伝わるかなー💦

魚見さん

このように解釈していますが、合っていますか？
字の汚さは許してほしいです。

フルーツ

細かいけど💦ビニロンではなくPVAねm(_ _)m

あってます！

この考え方の方が少し早いし他のパターンで聞かれた時も対応しやすいですよ。

魚見さん

あっ本当ですね！ごめんなさい。

フルーツさんの考え方も面白いですねぇ〜！
ありがとうございました！

Answer 2

通りすがりの一般人。

自己流なんですけど分けて考えてみるとわかり易かったりしませんか？

魚見さん

回答ありがとうございます。

解答と比べると少し遠回りな感じはしますが、
こちらの方が理解しやすいです！（３）も解決しました。

助かりました！