ページ1:

No.
Date
電子式で考えるベンゼン環(フェニル基同士の結合を理解するために)
ルイス構造式( (電子式)
・単結合は1対の点
例)
H-O-H のルイス構造
2重結合は2対の点
例)
H
H
HOOO H
0=C=0のルイス構造
08c80.
または
1000 € 000
これをふまえて
H
ベンゼン環の
C-C結合
H
はルイス構造式で表せるのか?
そもそも
H
Cの最外殻電子数は4
ルイス構造は・C.
そのまま考えると
のルイス構造は
Ciic

ページ2:

2
↓実際は
H
H.
- C
↓HE2302
⚫C 93
H
C-H
C6H5
H
で
H
BC
H
H
・C. •H
H
C:C
(実際
C:H
6本あるうち3本の2重結合
全体に広がっている
消化
A HSC
↓↓
CC
↓
cic
C-C
すべて歩
通常の
6本の弱い(室) 二重合
1.5重結合
とみなせる

ページ3:

No.
Date
ベンゼン CoHo
と化合物(ベンズアルデヒド)
・H
ベンゼン
ベンズアルデヒド CoHsCHO
CyHoo
.H
H
H
H
H
示性式でみる
Co Ho
水を1つ取って
C6 HBCHO
代わりにホルミル基
(アルデヒド)
・分別でみる
Co Ho
↓水を1つ取って
Co Ho
142 ↓
↓ 代わりにCHo
Co HQ O
C 110
H 110
1個
H
水素原子1つを
ホルミル基で置
(-CHO)
芳香族アルディド
C-H
ベンゼン
O TILTICH
ホルミル)
ホルミル(アルデヒド基 CHO
H)
↓
実際はこう
0
・H

ページ4:

No.
ベンゼン C6H16と化合物(アニリン)
ベンゼン
H.
H"
11
H
H
C-
示性式でみる
Co Ho
NH2
アニリン C6H5NH2
CoHoN
NH2
H
H.
C
C
"C-H
水素原子の1つを
11
アミノ基で置換
H
H
H
(NH2)
H
水を1つ取って
C6H⑤ NH2
代わりにアミノ基
分子式でみる
Co Ho
↓木を1つ取って
C6 HO
+2 [No代わりにNH2
CoHoN
N1個
H2個

ページ5:

No.
Date
ベンゼン CoHoと化合物(安息香酸)
OH
ベンゼン
安息香酸
C6H5 COOH
H.
C
H
C-H
C
C
H
手性式でみる
Co Ho
H
↓水を1つ取って
CoHCOOH
代わりにカルボキシ
カッポキシ基はカルボニル基と
水素原子1個を
カルボキ港に置換
(-COOH)
H
芳香族カルボン酸
Cho
-COOH
ベニャン
カルボキシ
ヒドロキシ基からなる
11
H
R
イドロキ
ウルボニル基
カルボニル基
カルボキシ基 CooH
0
O-H
実際は
R
-OH
とす

ページ6:

No.
Date
ベンゼン C6Hoと化合物(アニソール)
-CH3
A-
ベンゼン
アニソール
C6H5 OCH3
CH&O
CH3
水素を1個
・方式でみる
Co Ho
を1つ取って
CHOCH3
・分子式でみる
H.
-H
代わりにメキ
H
H
メトキシ基に置き換えた
001807
(-OCH3)
Co Ho
C₂ HG
↓妻を取って
210 代わりにOCH
CHO
O 110
C 11
H3個

ページ7:

ベンゼン CoHoと化合物(クメン)
ベンゼン
ŏ
クメン
C9H12
C6HsCH(CH3)2
H
CH 3
CH3
CH
H.
H.
1つの水原子を
イソプロピル基
に置換
CH(CH)2
H
示性式でみる
Co Ho
↓水を1つ取って
C6H⑤CH (CH3)2
代わりにイソプロピル基
分子式でみる
C. H⑥
↓水を1つ取って
C6H5
+3 147 代わりにCH(CH3)2
CO H⑫
CH CH3 CH3
C1個+1個+1個 =C3個
H1個+H3個+H3個=H7個

ページ8:

ベンゼン CoHo と化合物(トルエン)
CH3
トルエン
8 CH8
C6H5CH3
H
ベンゼン
CH3
水素原子の1つを
-H
メチル基
H-
H
ベンゼン
H
トルエン
C6 HB
↓等を1つとっ
C6 HB CH3
(-CH3)で置換
どちらも「C」と「H」のみ
香族炭化水素
代わりに「CH3」
どちらも
トルエン
Co H5CH3
示性式
↓まとめると
分子式
C7H8
CoH5CH3は「C」と「H」で構成されている
2つのCと3つのH
C7 H8
それぞれの数を明らかにすると分別式

ページ9:

No.
Date
ベンゼン CoHoと化合物(チオフェノール)
SH
ベンゼン
チオフェノール
H.
H
H
H
S
H.
C
c.
1
H
H
H
・示性式でみる
C6H5SH
Co Hos
1つの水素を
メルカプト基で置
(-SH)
メルカプト基
-SH
Co Ho
R-S-
H
↓つ取って
チオフェノール
フェノール
C6 HG SH
OH
代わりにメルカプト基
酸素原子と
硫黄原子
分子式でみる
Q-H
Co Ho
H
Co Ho
↓水を1つ取って
Co HoS
代わりに SH
H
S
11
H 110
C6H5SH
m
H
・H
CoH5OH
~

ページ10:

No.
Day
ベンゼン CoHo と化合物(ベンソニトリル)
ベンゼン
H
・示性式でみる
H
Co Ho
I
H
C
H
H
ヘシソミトリル CoH5CN
H
CEN
水素原子1つと
1
H
ニトリル基で置換
(-CEN)
水素を1つ取って
C6H [CN]
代わりにニトリル基(11)
N 11
たとえば
Co Ho
-C=N
(存在しませんが)
CoH5N とめる。
環境
(H取って、代わりに何か)
ニトリル基 R-C≡N
CE省略して
ENとも書ける。
にはCが隠れている
だがこれは
実際は
C6H5CN と読む。
Cが隠れていた

ページ11:

No.
Data
ベンゼン C6H6と化合物(スチレン)
ベンゼン
スチレン C6H5CH=CH2
CoHe
H
H
-H
水素原子の1つを
ビニル基
に置換
11
H
(H2C=CH-)
H-
分子式でみる
ひっくり返すと
100
転
-CH=CH2
させた形
ビニル基
Co Ho
H
水を1つ取って
H2C=CH-
Co Ho
H
+2↓↓代わりに
CH-CH2
Co Ho
H.
H-
CH
C2個+C1個=C 2個
H1個+H2個=H3個
C-Hを省略
省略のメソッド
・同じように
だけ残すと
ビニル基
を省略
H している
〇だけ繋いた形

ページ12:

ベンゼン CoHo
と化合物(エチルベンゼン)
CH3
ベンゼン
エチルベンゼン CsHio
C6H5 CH2CH3
H
H
H2
T
C
1
H
H
H
・示性式でみる
Co Ho
↓水を1つ取って
C
・分子式でみる
Co Ho
Ca Hio
代わりにエチル基
・友子式でみる
C6 H⑤ CH2CH3
CH3
1つの水素を
エチル基に置換
(-CH2CH3)
H-11-Cotts
kaho+/CHz Cha
C+218
CH
H+5個
1 2
Co Ho
.
山水を1つ取って
分子式でみる
+CH2CH
C6 Ho
C6H5
↓水素を持つ取って
+2 +5 ↓ 代わりに CH2CH3
Co Ho
C2
C1+C1
H2個+H3個=H5個

ページ13:

No.
ベンゼン Colo と化合物(フェノール)
ベンゼン
H
H
Co Ho
↓水を1つ取って
CoH OH
代わりにヒドロロキシ
OH
フェノール
C6H5OH
SH
H
1つの水素原子を
ヒドロキシ基に置換
(OH)
ヒドロキシ基-OH
H

ページ14:

No.
Date
ナフタレン
Cio H&
と化合物(ナフトール)
I-U
H
OH
H
H
1-ナフトール
Cio HOH
ナフタレン
C10H18
ナフタレンの
・構造異性体とあるといえる
する
位置のちがい
OH
2-ナフトール
ベンゼン
を含む
水素を1つ
芳香族
H
ヒドロキシ基に置換
H
-OH ヒドロキ港を含む
↓
フェノール類
OH
ナフトールはフェノール類に分類される
芳香族化合物
カタレン
ナフトール
'
Cio Ha
Cio HaOH
H
-1
基が加わる
1つ取って

ページ15:

No.
Date
ナフタレン
CioH8
と化合物(ナフチルアミン)
NH2
構造異性体
-NH₂
1-ナフチルアミン
2-ナフチルアミン
ナフチルアミンは芳香族アミンである
芳香族化合物にアミン
が置換した化合物
ANH2
NH-
などの窒
ナフタレン
Cio H8
HENH2に置換
ナンテルアミン CHONY
CH-1 H1つ取って
Cio H7 + NH2
↓+2
N1個と
H2個をつける
CioHoN