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アルカンアルケン・アルキン 関連
アルカンの状態
エチレンの付加反応
炭素数 1~4
状態 気体 液体
5~16 17以上
固体
HH
① 水素の付加
CH2=CH
Hz
エチレン
[Ni,Pt]
H-C-C-H
HH
エタン
=4までが気体と覚えておけばOK!
CH2=CH
低
(沸点 融点
② ハロゲンの付加
(Cl, Bra)
Bra
エチレン
メタン<エタン<プロパン<プタン<プロパン
(付加
CH2CH2
③水の付加
HH
H-C-C-H
Br Br
1,2-ジプロモエタン
HH
H-C-C-H
エチレン
H:O
化合物 シクロヘキサン ベンゼン
[H:SO]
H OH
分子式
C6H12
C6H6
構造
立体構造
平面構造
CH-CH 20
エタノール
CH3-CH₂
④ベンゼンの付加
エチレン
エチルベンゼン
名称
実験的製法
アセチレンの付加反応
メタン
エチレン
CH COONa + NaOH→ Na CO. + CH
C2H5OH → H₂O + C₂H<
① 水素の付加
H-C=C-H
CH2=CH2
H2
アセチレン
CaC+2H.O→ Ca (OH)2+C.Ha
アセチレン
エチレン
[Ni,Pt]
'
[付加
CH=CH
H-C=C-H
化合物名
構造
メタン
正四面体
エチレン
平面
アセチレン
② 塩化水素の付加
HCI
'
アセチレン
Cl
[HgCl]
直線
塩化ビニル
常温常圧 無色無臭 無色 微甘臭 無色無臭
での状態の気体 の気体
の気体
1
[付加
H-C=C-H
CH2-CH
③ シアン化水素
の付加
アセチレン
HCN
CN
キーワード連想
アクリロニトニル
果実の成熟作用, 植物ホルモンとあったらエチレン
H-C=C-H
[付加
CH=CH
④ 酢酸の付加
アセチレン CHCOOH
OCOCH
アルケンの酸化
酢酸ビニル
オゾンによる化
RR
R
Ra
_c=c
_C0 +0=C
Ra
H
R
H
アルデヒドまたはケトン
アルデヒドはさらに化
過マンガン酸カリウムによる酸化
されてカルボン酸になる。
H-C=C-H
CHI CHO
⑤ 水の付加
H:O
アセチレン
[HgSOx]
アセトアルデヒド
さらに
キーワード連想
R₁
RR
JR される
R
R
Ra
CO + 0°C
Ra
CO+ OC
黒い多量のススとあったら, アセチレンかベンゼン
H
R
OH
※ここでケトンになったものは
これ以上化されない
混同しやすい製法
炭化カルシウムに水 アセチレン
酢酸ナトリウムに水酸化ナトリウム メタン
酢酸カルシウムを乾留
アセトン
Q
「ゴロ合わせ暗記法
ホルムアルデヒド
アセトアルデヒド
虎(トランス) に踏まれて(フマル酸)。
まれ(マレイン酸)に死す (シス) と覚える!
性質
刺激臭の気体
刺激臭の液体

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アルデヒド・ケトン 関連
化合物名
性質
ホルムアルデヒド
刺激臭の気体
アセトアルデヒド
刺激臭の液体
アルコールからの製 メタノールの酸化で生成エタノールの酸化で生成
ゴロ合わせ
虎(トランス)に踏まれて(フマル酸)。
まれ(マレイン酸)に死す (シス)と覚える!
マレイン酸
フマル酸
[ゴロ合わせ記法
|美味しそうなホル (ホルムアルデヒド) モン来たぁ!!(気体)
汗(アセトアルデヒド)は液体で刺激のある臭い
融点 (比較)
低い
高い
水への溶解性
脱水反応
よく溶ける
容易に脱水し、無水マレイン酸に
あまり溶けない
脱水されない
アセトアルデヒドの製法
① エタノールの酸化
H-O-C H
② エチレンの酸化(ヘキストワッカー法)
HOOC H
H
C-C
H
COOH
H
分子間で
フマル酸
水素結合する!
H ic-o
③ アセチレンへの水の付加
④ 2-ブテンのオゾン分解 (酸化)
アセトンの製法
① 2-プロパノールの酸化
② プロペンの空気酸化
③ アルケン (メチルプロペンなど)のオゾン酸化!
④ プロピンへの水の付加
⑤ 酢酸カルシウムの乾留
⑥ クメン法の副産物
H、 H
H, H
C-C
C-C
o=C
HOOC
COOH
C-O-H
-HO 分子内で水素結合する!
マレイン酸
油脂
セッケン
高級脂肪酸とグリセリンとのエステル
高級脂肪酸のアルカリ金属塩
覚えておきたい高級脂肪酸
分類
カルボン酸エステル 油脂 関連
飽和脂肪酸
ギ酸酢酸、プロピオン酸の共通点
高級脂肪酸名
パルミチン酸
ステアリン酸
オレイン酸
式
C=Cの数
Ci Hir COOH
0個
CifHCOOH
CifHCOOH
1個
ギ酸 (HCOOH),
酢酸 (CHI COOH),
刺激臭があり. 常温常圧
で無色の液体
| 不飽和脂肪酸
プロピオン酸 (C.H-COOH)
リノール酸
リノレン酸
GH COOH
2個
GHCOOH
3個
脂肪
脂肪油
キーワード連想
| 主な構成成分
高飽和脂肪酸
還元性をもつ(アルデヒド基をもつ) カルボン酸とあったら. ギ酸
状態
固体
高級不飽和脂肪酸
液体
カルボン酸とエステルの
Image
① 塩基と反応する。 → カルボン酸 (カルボン酸は酸性のため、
塩基と中和反応し塩を生成する)
②塩基と加熱すると均一な溶液となる。エステル
③ 炭酸水素ナトリウムを加えると.
カルボン酸
二酸化炭素が発生。
高級不飽和脂肪酸を主な構成成分とする油脂
C=Cの数が多い
-
・分子が折れ曲がり、密な配列をとりにくい。
・分子間力が弱くなる 融点は低くなる。 → 液体。
→
の強さ
液性
硬水 (Ca" や Mg""
. 羊毛の
| 含む水)との反応
洗浄
塩酸>硫酸> スルホン酸>カルボン酸 > 炭酸 > フェノール類
セッケン R-COONa弱塩基性
沈殿する
適さない
合成洗剤
R-OSO:Na
中性
沈殿しない
適する
R O SO.Na
Q
メタノールとエタノール
エーテルの状態
化合物名
化学
常温常圧での状態

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アルコール エーテル 関連
メタノールとエタノール
エーテルの状態
名称 毒性
製法
メタノール 有毒
・水性ガス (CO+Hz) を触媒を用いて。
高温・高圧下で反応
・グルコースを酵母によって
発酵 (アルコール発酵)
化合物名
ジメチルエーテル
エチルメチルエーテル
ジエチルエーテル
C.H.OCH.
化学式 常温常圧での状態
CH,OCH
気体
気体
CH.OCH
液体
エタノール 無毒
エチレンにリン酸 or 濃硫酸の触媒下!
で水を付加
キーワード連想
アルコールとフェノール
名称
金属Naとの反応
有機溶媒 引火性が強い。 麻酔性とあったら、ジエチルエーデ
アルコールとエーテルの判別
アルコール ナトリウムアルコキシドが生成し、水素を発生
フェノール ナトリウムフェノキシドが生成し、水素を発生
アルコール
単体のナトリウムと反応して.
水素を発生する
エーテル
単体のナトリウムとは反応しない
キーワード連想
Naで気体 (水素) 発生とあったら, -OH基あり
エタノールの脱水
温度
反応
生成物
130~140℃ 分子間脱水 ジエチルエーテル
160~170℃ 分子内脱水
エチレン
酸化反応
第一級アルコール
アルデヒド
カルボン酸
酸化
[酸化]
メタノール
・ホルムアルデヒド
酸化
ギ酸
酸化
エタノール
アセトアルデヒド
酢酸
酸化反応
アルコール
アルデヒド カルボン酸 ケトン
第一級アルコール
メタノール
ホルムアルデヒド ギ酸
エタノール
第二級アルコール
2-プロパノール・
アセトン
第三級アルコール
| 2-メチル-2-プロパノール・ ・飛化されにくい
アルコールのヨードホルム反応
ヨードホルム反応を示す
エタノール 2-プロパノール、
2-ブタノール
ヨードホルム反応を示さない
メタノール 1-プロパノール
1-プタノール
Q
ベンゼン環の特徴
炭素間の結合距離

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ベンゼン芳香族化合物 関連 ①
・ベンゼン環の特徴
① 正六角形の平面構造。
②炭素間結合は単結合と二重結合の中間的性質。
③ 付加反応しにくく置換反応しやすい。
④ 環は安定で酸化開裂しにくい。
炭素間の結合距離
|C-C (0.154mm)>ベンゼン環(0.140mm)>C=C10.134mm)>C=C (0.120mm)
「アルコールとフェノール類の性質
アルコール
唯一VO触媒を使ったときだけ酸化開裂する)
液性
黒い多量のススとあったら, アセチレンかベンゼン
Naとの反応
(FeC
水溶液との反応
水に溶けると中性
ナトリウムアルコキシド
を生成し、水素を発生
反応しない
キーワード連想
フェノール類
水に溶けると弱酸性
ナトリウムフェノキシド
を生成し、水素を発生
紫色に呈色
キーワード連想
昇華性, 防虫剤とあったら, ナフタレン
クメン法
CH₂
CH₁
CH
酸化
C-O-OH
CH-CHCH
CH
0:
CH>
プロベン
クメン
クメンヒドロペルオキシド
-OH
分解
フェノール
H.SO.
ナトリウムフェノキシドを生成する反応]
ベンゼンスルホン酸ナトリウム ナトリウムフェノキシド
NaOHの固体と高温 (約300℃)の融解状態で反応 (アルカリ融解)
・SO.Na_NIOH
-ONa
酸塩基反応
約300
ベンゼンスルホン酸ナトリウム
ナトリウムフェノキシド
クロロベンゼン ナトリウムフェノキシド
NaOH水溶液と高温 (約300℃) 高圧下で反応
FCI_NaOHag
-ONa
高温・高圧
酸化還元反応
クロロベンゼン
ナトリウムフェノキシド
CH-C-CH,
°
混同しやすい反応
アセトン
[ニトロ化)
NO2
ベンゼン環の酸化
H:SO+
ベンゼン
HNOs
ニトロベンゼン
ベンゼン環が酸化開裂
CH₁
CH
H
H
ニトロ化]
O₂N
NO2
酸化]
C=C
H.SO
V:Os
O=C
C=O
HNO
NO2
ベンゼン
トルエン
2,4,6-トリニトロトルエン (TMT)
無水マレイン酸
ベンゼン環の1つが酸化開裂
O £
OH
OH
[ニトロ化]
O.N.
NO
H.SO
HNOs
フェノール
NO2
ピクリン酸
酸化
V₂Os
ナフタレン
無水フタル酸
ベンゼンとCLとの反応
Feの存在下
→ 置換反応 クロロベンゼン
光・紫外線の照射下
付加反応 ヘキサクロロシクロヘキサン
フェノール
Q
(2,4,6-トリニトロフェノール)
OH
OH
臭素化
Br
Br
Brz
Br
トリプロモフェノール
無水物の生成反応
酢酸 無水酢酸
SOL
NO

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芳香族化合物② 関連
SOH
状態
ベンゼンスルホン酸
(無色)の結晶
ニトロベンゼン
液性
強酸性
色の液体
中性
無水物の生成反応
酢酸 無水酢酸
NO2
°
CH-C-OH
加熱」
CH.-C
P.0.
CH-C-OH
CH-C/
°
酢酸
+加水分解
脱水
無水酢酸
マレイン酸 無水マレイン酸
[ニトロ化
H
H
H
|加熱
NO2
C=C
C=C
[ニトロ化
o=C
C=O
(約160℃)
o=0
C=O
HNO.H.SO
ベンゼン
ニトロベンゼン
マレイン酸
CH3
OHHO→脱水 加水分解
フタル酸 無水フタル酸
無水マレイン酸
CH3
ニトロ化 ON.
NO2
HNOHSO4
(加熱)
C-OH
(約230℃)
C-OH
加水分解
NO 2
脱水
トルエン
2,4,6-トリニトロトルエン (TNT)
フタル酸
無水フタル酸
o-キシレンを酸化→フタル酸
・CH 酸化
CH₂
・COOH
COOH
p-キシレンを酸化→テレフタル酸
酸化
CH
-CH
HOOC
塩化鉄(Ⅲ) FeCl
の色反応
サリチル酸 サリチル酸メチルアセチルサリチル酸
-COOH
• COOCH
-COOH
OH
OH
COCOCH
塩化鉄(Ⅲ)
呈色する 呈色する
呈色しない
FeCl水溶液
キーワード連想
-COOH
消炎鎮痛剤とあったら, サリチル酸メチル
m-キシレンを酸化→イソフタル酸
CH3
COOH
酸化
CH3
サリチル酸の2つ反応
COOH
反応
反応の仕組み
0-C-CH
C-OH
+ (CHCO)O
+CH COOK
ON
[COOH
。
[アセチル化
C-OH
サリチル酸
アセチルサリチル酸 詐欺
OH
OH
+ HO
OH
-OH
C-O-CH
°
[エステル化
-OH HO-CH
サリチル酸 メタノール サリチル酸メチル
炭水
水
Q
[主な糖類」
分類
分子式
名称
異性体 関連
アルコールとエーテルの構造異性体

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糖
異性体 関連
[主な糖類」
分類 分子式
名称
アルコールとエーテルの構造異性体
単糖類 CHO
グルコース(ブドウ糖) フルクトース (果糖)。
ガラクトース
CH3-CH2-CH2-OH・
構造性体
1-プロパノール
CH3-CH2-O-CH
エチルメチルエーテル
CHO
スクロース(ショ糖) マルトース (麦芽糖)。
ラクトース(乳)。セロピオース
CH3-CH2-OH
構造異性体
エタノール
CHI-O-CHI
ジメチルエーテル
多糖類 (CHO) デンプン、セルロース、グリコーゲン
の水への溶解性
アルデヒドとケトンの構造異性体
多糖類
の
分類
単糖類
二種類
デンプン
セルロース
CH3-CH2-C-H
CH3-C-CH³
°
構造異性
|水への
溶解性 よく溶ける よく溶ける
冷水には溶けない
熱水には一部溶ける
溶けない
プロピオンアルデヒド
。
アセトン
多糖類の構造
カルボン酸とエステルの構造異性体
名称
構成単糖類 らせん構造 枝分かれ構造
デンプン
アミロース
アミロペクチン
セルロース
グルコース
グルコース
β-グルコース
あり
なし
CH3-CH 2 -C-OH
°
CHI-C-O-CH
構造異性体
あり
あり
プロピオン酸
酢酸メチル
なし
なし
アミロース
アミロペクチン
構造
直鎖状のらせん構造 枝分かれしたらせん構造
結合部分
1位と4位
熱水
溶ける
1位と4位。1位と6位
溶けない
CH=CH-CH-CH. CH-CH=CH-CH
-プテン
2-ブテン
2-ブテンには 異性体が存在
C.Hの構造異性体
CH
CH=C-CH
2-メチル-1-プロペン
糖類の還元性
H、 H
H、
CH₁
C-C
C-C
多糖類
セルロース, デンプン
H.C
CH
H.C H
シス-2-プテン トランス-2-ブテン
還元性
なし
二糖類
スクロース マルトース。セロピオース, ラクトース
還元性
なし
あり
単糖類 フルクトース, グルコース, ガラクトース
位置異性体の覚え方
還元性
あり
A
A
加水分
|スクロース
マルトース
[インベルターゼ
マルターゼ
[セロピオース
セロピアーゼ
ラクトース
A
A
[ラクターゼ
E
(オルト) m-(メタ) p-(パラ)
[フルクトース
グルコース
ガラクトース
多分
[アミラーゼ]
デンプン
[アミラーゼ
デキストリン
[マルター
マルトース... グルコース
[セルラー
[キロピアー
セルロース
セロピオース
グルコース
合による
単量体(モノマー)
熱可塑性樹脂
熱硬化性樹脂
OH
tob
らかくた
硬くなる
重合体(ポリマー)の部分構造
OH
OH
CHCHCH
III

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高分化合物
合による合成
単量体(モノマー)
重合体(ポリマー)の部分構造
熱可塑性樹脂
熱硬化性樹脂
OH
OH
OH
加熱
軟らかくなる
硬くなる
CH
CH
-CH
成形 加工しやすい
加工しにくい
CH
フェノール
CH.
構造
鎖状構造
網目状構造
HCHO
CHCH-CH
ホルムアルデヒド
OH
OH
OH
フェノール
単量体(モノマー)
重合体(ポリマー)
CH=CH.
(CH-CH₁
エチレン
CH-CH
fCH-CH}
ポリエチレン
HCHO
ホルムアルデヒド
CH2=CH
CH₁
FCH-CH+
CHJn
プロピレン
ポリプロピレン
NH:
HNNNH
メラミン
HCHO
ホルムアルデヒド
N-CO-N N-CO-N
CH. CH CH
N-CO-N
CH. CH CH
N-CO-N
N-CO-N
(ユリア)
ふふ
メラミン
HN-CO-NH
尿素
N-CO-N
CI
塩化ビニル
ポリ塩化ビニル
ポリビニルアルコールの合成
CH=CH
CeHs
CH-CH+
CH-CH
CcHsn
けん化
付加重合
酢酸ビニル
・ポリ酢酸ビニル
ビニルアルコール
ポリビニルアルコール
スチレン
ポリスチレン
CH=CH
CH-CH
名称
類似
反応
OCOCH,
酢酸ビニル
OCOCHn
ポリ酢酸ビニル
ビニロン
付加重合
特徴
強度が大きく、耐薬品性
耐摩擦性に優れている
ポリエチレンテレフタラート
-
総合重合
熱に強く、乾きが早い
6ナイロン
6.6ナイロン(ナイロン66)
現重合 強度弾力が大きく。 防虫性
総合重合 耐薬品性に優れている
植物繊維 (木綿麻)の主成分は, セルロース
動物繊維 (絹. 羊毛)の主成分は、タンパク質
1 ポリアクリロニトリル 羊毛付加重合 保温性に優れ、肌触りが
合成ゴム
単量体(モノマー)
重合体(ポリマー)
木綿 麻 (主成分はセルロース)
羊毛(主成分はタンパク質)
塩基には比較的強く、酸には弱い酸には比較的強く、塩基には弱い
CH-CH-CH=CH.
1.3 -プタジエン
(CH-CH-CH-CH.)
ブタジエンゴム(BR)
化学繊維の種類
ナイロン(6,6-ナイロン, 6-ナイロン)。
合成繊維 ポリエステル ポリエチレンテレフタラート)。
アクリル繊維 (ポリアクリロニトリル)
半合成繊維 アセテート繊維
レーヨン(ビスコースレーヨン,
再生繊維
銅アンモニアレーヨン)
CH-CH-CCI-CH.
CHI-CH-CCI-CH.J
クロロプレン
クロロプレンゴム(CR)
CH-CH
スチレン
CH-CH-CH-CH,
1.3-ブタジエン
CH-CH-CH-CH-CH-CH.
Jn
スチレンブタジエンゴム(SBR)
覚えておきたいアミド結合をもつ物質」
CH-CH-CN
N-C-CH₂
N-CH2)-N-C-(CH)-C]
アクリロニトリル
fCH
CH-CH-CH-CH-CH-CH.
CN
jn
Ho
H
HO
Ojn
CH-CH-CH-CH
アクリロニトリルブタジエンゴム(NBR)
1,3-ブタジエン
6.6ナイロン
「エステルとアミド
関連

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アミン・タンパク質 アミノ酸 関連
「エステルとアミド
エステル
アミド
R₁-C-OH, H-O-R
。
脱水
カルボン酸
アルコール
R-C-OH, H-N-R₂
+
°
脱水
カルボン酸
1
H
アミン
分類
単純タンパク質
加水分解後
ローアミノ酸のみ生
複合タンパク質
アミノ酸以外も生
単純タンパク質は、分子の形状によって次のように分類される。
分類
R-C-O-R
R₁-C-N-R₂
分子の形状
繊維状タンパク質
ポリペプチド鎖が来に
なり繊維状
球状タンパク質
ポリペプチドが
折り畳まれ球状
°
エステル結合
アミド総合
水への溶解性
水に溶けない
水に溶けやすい
アニリンの3つの酸化反応
①空気中の酸素によって酸化され、 褐色~赤褐色になる。
a-ヘリックス
β-シート (3-構造)
② さらし粉を加えると、紫色になる。
らせん構造
平面構造
③ ニクロム酸カリウムを加えると, アニリンブラック
になる。
-R
N-H
O-CC-R
CN-H
R-C
R-C
C=0. wc=o
H-N
C-R
"H-N
C-R
R-C/N-H1R-CN-H
O-C
o-c
サリチル酸 アセチルサリチル酸
アニリン アセトアニリド (現在は使用されていない)
分子間水素結合
分子内水素結合
覚えておきたいアミノ酸
H
H
H-C-COOH
CH.-C-COOH
HO-CH-C-COOH
キサント
NH
NH;
NH
ONE
グリシン
アラニン
1つもつ! セリン
H
H
②結果色に色。
HS-CH-C-COOH CH-S-(CH)-C-COOH
もつ
NH,
もつ
NH,
ピクレット
反応
① タンパク質水溶液にNaOH
水溶液を加える。
システイン
②(
加える。
メチオニン
反応
タンパク
操作手順と結果
① タンパク質水溶液に濃硝酸を
加えて加熱。
プロテイン ②さらにアンモニア水を加える。
反応 ①の結果、黄色に色。
色に色
理由とポイント
タンパク質のアミノ酸中の
ベンゼン環がニトロ化されるため、
ベンゼン環をもつアミノ酸でも
反応。
2つのペプチド結合
ンに配してイオンを形成する
た
め、
すべてのタンパク質で反応す
アミノ酸は反応しない。
-CH-C-COOH
HOCH.-C-COOH
タンパク質水溶液にニンヒド
残存アミノ基とニンヒドリンとの
NH.
NH.
ニンドリン
反応
リン溶液を加える。
反応による。
色
タンパク質・アミノ酸で反応。
ペンも? フェニルアラニン
ベンゼンをもつ
チロシン
H
H
HỌC CCH-C-COOH HỌỌC (CHC-COOH
HOOC
NH
COOK
COOH
NH₂
もう1つもつ! アスパラギン酸もう1つもつ!
グルタミン酸
H
HN- (CH)-C-COOH
NH
もう「つも
リシン
反応関連 ①
Q