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第Ⅲ問 (50点満点)
問題11 問題12 問題13については, 1つまたは2つの正答がある。 答案用
紙の所定の枠の中に, 正答の番号を記入せよ。 問題14については,所定の枠の中
0から9までの適当な数字を1枠に1つ記入せよ。 問題15については, 指示
にしたがって所定の枠の中に適切な構造を記せ。
11 つぎの記述のうち, 正しいものはどれか。 ただし, 水素の原子量は1とする。
1. 1molのフェノールに十分な量のナトリウムを作用させると, 2gの水素が発
生する。
2. 酸触媒を用いてベンゼンとプロペンを反応させると, 一置換ベンゼンが得られ
た。この化合物中の水素原子の1つを塩素原子に置き換えると, 生じうる構造異
性体の数は4である。
3.1molのニトロベンゼンを, 触媒を用いて水素と反応させて1molのアニリン
を合成した。 このとき必要な水素の質量は4gである。
4. 触媒を用いて-キシレンに十分な量の水素を付加させると,不斉炭素原子を
2つもつ化合物が得られる。
5. トルエンとフェノールは, 分子中に含まれる電子の総数が同じである。
6. サリチル酸に無水酢酸と濃硫酸を作用させて得られた芳香族化合物は, 塩化鉄
(Ⅲ) 水溶液で呈色する。
7. 酸触媒を用いてフェノールとホルムアルデヒドを反応させると, 熱可塑性樹脂
の原料が得られる。
- 21
M3 (778-56)

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12 化合物 A~Dに関するつぎの記述ア~オを読み, 下の問に答えよ。
ア.A~Dは,いずれも分子式 CH10Oをもつカルボニル化合物である。
イ. Aの還元により生じるアルコールは, 分子式 C5H100 をもつカルボニル化合
物を還元して得られるアルコールの中で沸点が最も高い。
ウ. B, Cを還元してアルコールとすると, 不斉炭素原子の数が1つ増加する。
エ.Bを還元した後に脱水すると, 3種類のアルケンを生じうる。
オ.Dは銀鏡反応を示さない。
問 つぎの記述のうち, 誤っているものはどれか。
1. A~Dはすべて不斉炭素原子をもたない。
2. A~Dはすべて CH 3 CH2-基をもつ。
3.A~Dのうち, ヨードホルム反応を示すものは2つである。
4.Cを還元した後に脱水して生じうるアルケンにシスートランス異性体は存在し
ない。
5. A~Dのうち, フェーリング液を還元するものは1つである。
6.A~Dを還元した後に脱水して生じうるアルケンは互いにすべて異なる。
-23-
M3 (778-58)

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13 細胞の遺伝情報の伝達に重要な役割を果たす核酸に関するつぎの記述のうち,正
しいものはどれか。
1. 核酸はヌクレオチドのリン酸どうしが脱水縮合したものである。
2. アデニンは3本の水素結合によって相補的な塩基と対を形成する。
3.ウラシルと相補的に対を形成する塩基はグアニンである。
4. DNA を構成するヌクレオチドよりも RNA を構成するヌクレオチドのほうが
不斉炭素原子が1つ多い。
5. 二重らせん構造をとっている, ある DNA の全塩基数に対するシトシンの数の
割合は 23% であった。 このときアデニンの数の割合は必ず 27% である。
6. 核酸の水溶液に水酸化ナトリウムを加え塩基性にした後, 薄い硫酸銅(II) 水溶
液を少量加えると赤紫色を呈する。
7. 核酸は中性水溶液中で電気泳動すると陰極側に移動する。
25-
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14 分子式 CH10O2で表されるエステルAに関するつぎの記述を読み, 下の問に答
えよ。
Aは炭素-炭素二重結合をもち, 環構造をもたない。 Aのエステル結合を加水分
解すると, カルボン酸BとアルコールCが生じる。 Cは不安定であり, 安定な構造
異性体Dにすべて変化する。 Dはヨードホルム反応および銀鏡反応を示す。
問 化合物A 12.6gの加水分解を試みたところ反応は完全には進行せず, A,
B, Dのみを含む混合物Xが得られた。 Xに含まれる化合物中の炭素-炭素二重
結合すべてに水素を付加させると, 0.240gの水素が消費された。 Xに含まれて
いたBの質量はいくらか。 解答は小数点以下第2位を四捨五入して,下の形式に
より示せ。 ただし, 各元素の原子量は, H=1,C=12,0= 16 とする。
g
27-
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15 有機化合物Aに関するつぎの記述ア~オを読み, 下の問に答えよ。 ただし,各元
素の原子量は,H=1,C=12, 0 = 16 とする。
ア.Aは炭素,水素, 酸素からなる分子量 250 以下の化合物であり, 不斉炭素原子
を1つと,エステル結合を1つもつ。
イ.13.0 mg の A を完全燃焼させると, 二酸化炭素 26.4mgと水 9.00 mg が生成
した。
ウ.Aに硫酸酸性のニクロム酸カリウム水溶液を加えておだやかに反応させると,
Bが生成した。Bにフェーリング液を加えて加熱すると, 赤色沈殿が生じた。
エ.Aを加水分解すると, Cが生成した。 CはAよりも分子量が18大きく, 不斉
炭素原子をもたない。
オ.Aを脱水させて生じるDに臭素を付加させると, 不斉炭素原子を1つだけもつ
Eが生成した。
問 化合物Aの構造式を例にならって示せ。 ただし, 鏡像異性体(光学異性体) は考
慮しなくてよい。
(例)
OH
CH3-CH-CH2-C-O-CH3
29
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Bpmax
11. CHF 011 CHF (H3 785 ok
8+1=99
6+3-9
C
(C-C-
11
C
C
0
IC-C-C-
C-C-C-C-C
11
BART
(B)
シストラ
C-C-1-0-0
3種
1. 02. X
(H3CUL
·tubr
C-C-C-C
C
4.0
OH
かんげん
-
b
12444 X
3.0
50
6. X
Cがもたない
134c
CQ存しろい
今のみ
(はある)
CHOあり
脱水アハカレ
6-6-6-6-6
ができる。
とも
1.正いいの
1x 2 x
水素結合
2本
3.チミン 4.05.0
OMOH
URNA
2014
J404
104
不5
on
on 2
不斉4
b. x 7.X
1
23+27=500
√22-
PC2→

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