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化学 高校生

有機化学「芳香族化合物」の推定問題について質問です。 オレンジ色の線で引いた部分は、2枚目の写真のようには結合しないのでしょうか? 教えていただきたいです🙏🙇‍♀️

TOBING 90. 芳香族化合物の推定場次の文を読み、下の各問いに答えよ。 炭素数が8以下の化合物 A~Cがある。A~Cはすべてベンゼン環を含んでいる。ま た,AとBはいずれも炭素と水素のみから構成されており,同一の分子式を有している 加熱することで酸化し, その後中和処理をしたところ,Aからは化合物Dが,Bからは ことがわかっている。 AとBを中性から塩基性条件下で過マンガン酸カリウムとともに 化合物Eが得られた。 また, DはEに比べて炭素数が1つ少ないことがわかった。 次に, Eを加熱したところ脱水を伴って分子式 CgH403の化合物 F が得られた。 化合物Cに無水酢酸を反応させると,分子式 CgHi, NO で示される化合物Gとなった。 CとFの反応では,分子式 C15HigNO3 で示される化合物Hが得られた ここまでの実験結果から,Cとして複数の化合物が候補として考えられたため,続い て以下の実験を行いその構造を決定した。 まず, Cを希塩酸に溶解し、氷で冷やしなが ら亜硝酸ナトリウムを加えたところ,化合物 I が得られた。次に,Iをナトリウムフェ ノキシドと反応させ, その後適切な処理を行ったところ, 化合物が得られた。 化合物JHC (1) 化合物A,B,D,E,Fの構造式を記せ。 (2) 下線部に関して, 化合物Cの候補として適切な構造式をすべて記せ。 (3) 最終的に決定した化合物 C, G, Hの構造式を記せ。 H3C- −NH2 + 2HCI + NaNO2 化合物 C H3C- C-N2Cl + ONa 化合物 N=NC ジアゾ化 カップリング - OH H3C N2Cl + NaCl + 2H2O Con HSCN=NOH + NaCl 化合物 J 化合物Cと無水酢酸との反応で生じる化合物Gは,次のようになる。 H3C- -NH2 + (CH3CO) 20 → H3C 化合物 C を還元する。 -NH-CO-CH3 + CH3COOH 化合物 G OFF7 無水酢酸との反応と同様に考えるこ (16 昭和薬科大改) ( 12 大阪大)

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化学 高校生

ゴチャゴチャしててすみません💦 (2)なのですがCはC7H9NになるのはわかったんですがどうやってCは一置換体ではなく二置換体だと見分ければいいんですか? 2枚目の解説を見てもわかりませんでした💦

(18₂ [0) Cels 炭素数が8以下の化合物 A~Cがある。 A~C はすべてベンゼン環を含んでいる。 また, AとBはいずれ も炭素と水素のみから構成されており,同一の分子式を有していることがわかっている。 AとBを中性から 塩基性条件下で過マンガン酸カリウムとともに加熱することで酸化し、その後中和処理をしたところ, A か らは化合物DがBからは化合物Eが得られた。 また、DはEに比べて炭素数が1つ少ないことがわかっ た。次に,Eを加熱したところ脱水を伴って分子式 CH403 の化合物 F が得られた。 (CH3CO) 20 化合物 C に無水酢酸を反応させるとい 分子式 CHINO で示される化合物Gとなった。CとFの反応で は, 分子式 C15 H13 NO3 で示される化合物 Hが得られた。 ●構丘果性値にまでの実験結果から、Cとして複数の化合物が候補として考えられたため、続いて以下の実験を行い 1000Hの構造を決定した。まず, Cを希塩酸に溶解し、 氷で冷やしながら亜硝酸ナトリウムを加えたところ,化 合物 Ⅰ が得られた。 次に, I をナトリウムフェノキシドと反応させ, その後適切な処理を行ったところ, 化 合物Jが得られた。 eoot 9-coll com COM 200H →かわらん 化合物 J H3CN=N CH3×2=CH2CH3 って分子式かわらない (2) 置換きだから OH 燻 木のみ (1) 化合物 A, B, D, E, F の構造式を記せ。 下線部に関して, 化合物 C の候補として適切な構造式をすべて記せ。 (3) 最終的に決定した化合物 C, G, H の構造式を記せ。 一酸化→DC12 一酸化→E1279 C→無酢酸→G(CaHono) CとF→ (CoHENO) H

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