24/芳香族化合物
T税ATさケ
芳香族炭化水素 CmH,(ベンゼン環)
CH3
.CH3
CH3
CH3
p-キシレン
icHo
(セン)
.CH=CH2
.CH3
キシレンの分子
式は CoH1o
0-キシレン m-キシレン CH。
1,3-ジメチ
ベンゼン ナフタレン トルエン
CoHs
スチレン
CaHs
(ジ)(ベンセン)
1らの生成物にフェーリ
CloHa CHs
の特異臭,無色の有毒な液体(沸点80℃), 水に難溶 ②置換反応がおこりやすい
反応例 0
ベンゼン
反応名
反応条件
-CI H
Clz
クロロ
鉄粉を加えて、塩素や臭素ととも
に加熱
(Fe)
ベンゼン」
ハロゲン化
の称
NO2 ニトロ
HNO3
濃硫酸と濃硝酸の混合物 (混酸)を
加えて加熱
ベンゼン
ニトロ化
(HeSO4)
眼 H2SO4
SOsH
ベンゼン
スルホン化 濃硫酸を加えて加熱
スルホン酸
のベンゼン環に結合した炭化水素基は, 炭素数に
かかわらず,酸化されるとカルボキシ基になる
3条件によっては付加反応もお
( こる
SD
-CH3
-COOH
461
シクロ
ヘキサン
H2
酸化
CoH12
(Ni,Pt)
6果 トルエン
-CaHs
日 安息香酸
ヘキサクロ
→ CeHeCle ロシクロへ
実性体さがキサン
2フェノール類R-OH(フェノール性ヒドロキシ基)
酸化
Cla
紫外線
e
エチルベンゼン
ごれらり
刻OH う OH 商年OH
合
( 康化所によ
水倉 OH 38 OH
-CH3
HO
-CH3
CH3
フェノール 0-クレゾール
m-クレゾール
pークレゾール
1-ナフトール 2-ナフトール
の水にわずかに溶けて弱酸性を示す。塩基と中和する
の塩化鉄(I)FeCla水溶液で, 青紫~赤紫色
に呈色(フェノール類の検出)
3ナトリウムと反応し, H2を発生
「の無水酢酸と反応し,エステルを生成
HO
NaOH
ONa
ナトリウム
フェノキシド
または Na
フェノール
(CHCO)20
エステル化(アセチル化)
の特異臭,無色の有毒な固体(融点41°℃C), 空気中で酸化されて赤褐色
OCOCH3
フェノール
酢酸フェニル
OH
Br 人Br
に変色
の臭素水を加えると,2,4,6-トリブロモフェノールの白色沈殿を生成
Br
2,4,6-トリプロ
ル
