問1 次の文章を読み、設問 a ~e に答えよ。
一般に,有機化合物は水に溶けにくく, ジエチルエーテルなどの有機溶媒に
溶けやすいものが多い。 一方, 塩基や酸の水溶液を加えて塩にすることで, 水
に溶けやすく, 有機溶媒に溶けにくくなるものもある。 溶解性の違いを利用す
ると,有機化合物の混合物を分離することができる。 今回,アニリン
C6H5NH2, 安息香酸 C6 H 5 COOH, フェノールC6H5OH, ニトロベンゼン
C6H5NO2 を混合したジエチルエーテル溶液に対し、 図2の操作を行い, 各化
合物を分離した。 そして, 水層に分離した塩に対しては,もとの化合物に戻す
操作を行った。
B: HCI
C:NaOH
アニリン, 安息香酸, フェノール, ニトロベンゼン
①B(中和)
水層
エーテル層
-COOH
C
炭酸水素ナトリウム水溶液を
・十分加えて塩基性にした後,
よく振り混ぜる。
水層
ア
水層
エーテル層
(遊離)
アニリン
④ C
(ふえんきと
きょ
水層
えん
(析出)
安息香酸
水層 B エーテル層
水層
エーテルを
ウ
(遊離)
フェノール
I
蒸発させる。
ニトロベンゼン
図2