問3 次の文章を読んで,問い(問 3-1
3-6)に答えよ。
分子式 C&H100で表される芳香族化合物AとBがある。これら化合物について、
次に示すく実験1~5>を行った。
く実験1> 化合物A と化合物Bはナトリウムと反応して水素を発生した。
く実験2> 化合物Aを硫酸酸性溶液中,ニクロム酸カリウムと反応させると化合物Cが生
成した。
く実験3> 化合物Cにヨウ素ョウ化カリウム水溶液と水酸化ナトリウム水溶液を加えて、
加熱すると黄色の沈殿が析出した。この沈殿を除いた溶液を希塩酸で酸性にすると
a
白色沈殿が生じた。
HOOD
b
く実験4> 化合物Bを硫酸酸性溶液中,ニクロム酸カリウムで穏やかに酸化して得られた
化合物Dをフェーリング液に加えて加熱すると赤色の沈殿が生じた。
く実験5> 化合物Bを過マンガン酸カリウム水溶液中で十分に酸化した後, 溶液を希塩酸
で酸性にすると水に溶けにくい2価の酸が生成した。この酸を加熱したところ, 分
d
子内で脱水した酸無水物が得られた。
問3-1 化合物 A, Bに該当する化合物として適当なものを, 次の0~⑧の中から一つずつ選
OHDペ。化合物 A
0
CHCHO
HO
ク
化合物B
ケ
0
CH:CH。 CH: CHs
CH:CH。
CH:CH2OH
OH
HO
OHO
OHP0 r08)
OH
6
の
CH:OH
8
CH2OH
CH2OH
.CHs
6 CHCHOH)
CH3
CHs