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化学 高校生

構造決定の問題で、写真3枚目の左上の文でFはヒドロキシ基とカルボキシ基を持ちと書いてありますがヒドロキシ基はヨードホルム反応があることにより存在すると分かったのですがカルボキシ基はどの部分から存在すると解釈できるのか分からないです。教えて頂きたいです。

もう 36 2016年度 化学 3 東北大 理系前期 東北大 理系前期 実験 2 炭素,水素,酸素原子のみから構成される, 分子量 400以下の化合物があ る。化合物Aには,シスートランス異性体が存在する。 また,化合物は,不 斉炭素原子を2つもつ。 以下の文章と、実験1から実験 8に関する記述を読み, 問1から問に答えよ。 構造式は下記の例にならって書け。ただし、置換基のシ スートランス配置および不斉炭素原子の存在により生じる立体異性体は区別しな くてよい。 (例) -CH C -CH2CH2- -CH=C-CH3 $1 OH CH3 H3C 炭素-炭素二重結合をもつ化合物に対して, 適切なルテニウム錯体を触媒とし 作用させると, 二重結合を形成する炭素原子が組み換わった化合物が生成す る。この反応はメタセシス反応とよばれ, シス体, トランス体のいずれのアルケ ンでも進行するが, ベンゼン環では進行しない。 ①式に3-ヘキセンとエチレン から 1-プテンが生成するメタセシス反応の例を示す(エチレンおよび生成物中の エチレン由来の炭素原子を太字で示している)。 ①式の反応は, 可逆反応であ り,一定時間後には平衡状態に達する。 この反応を, 3-ヘキセンとこれに対し て過剰な量のエチレンを用いて行うと, 反応が右向きに進むように平衡が移動 し, 3-ヘキセンの大部分を1-ブテンに変換することができる。 2016年度 化学 37 化合物Aを,適切なルテニウム錯体の存在下に, 過剰な量のエチレン と接触させると, メタセシス反応が起こり,化合物 B, C が生成した。 化 合物 B は分子量 90 以下であり, 問2に示す方法でポリビニルアルコール に導くことができた。 化合物 Aに対して、適切な触媒を用いて水素を付加させたところ、分 実験 3 子量が2.0 増加し,不斉炭素原子を3つもつ化合物Dが得られた。 実験 40.1molの化合物Aに対して、十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加 えてエステル結合を加水分解したのち,希塩酸を加えて酸性にしたとこ 酢酸および化合物 E, F,G 0.1molずつ得られた。 化合物Eは不 斉炭素原子をもたないが,化合物Fは不斉炭素原子を2つもち、化合物 Gは不斉炭素原子を1つもつことがわかった。 実験 50.1molの化合物 D に対して, 十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加 えてエステル結合を加水分解したのち, 希塩酸を加えて酸性にしたとこ 酢酸および化合物 E, F, Hが0.1molずつ得られた。 化合物 Hは不 斉炭素原子を1つもつことがわかった。 実験 6 化合物 Eは塩化鉄(ⅢII) 水溶液と反応し、 紫色を示した。 また、 化合物 E は、 問3に示す方法でアニリンから合成することができた。 3-ヘキセン CH3CH2CH=CH-CH2CH 3 ルテニウム CH3CH2 -CH2CH3 錯体 *CH HC ① + H2C=CH2 エチレン H2C CH2 1-ブテン 実験7 化合物Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ, 不斉炭素原子をもたない化合物のナトリウム塩と黄色沈殿が, 1:1の 物質量の比で得られた。 化合物 G をガラス製の試験管にとり, アンモニア性硝酸銀溶液を加え て穏やかに加熱したところ, 試験管の内側に銀が析出した。 この際,化合 物Gは酸化され, 化合物 I の塩を与えた。 実験 8 実験1 化合物 A174mg を完全に燃焼させたところ, 二酸化炭素 418mg と水 108mg が生成した。

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化学 高校生

以下の問題の解き方を教えてください

2. 次の文章を読み, 問いに答えよ。 なお, (3) の構造式は例にならって記せ。 W- X (構造式の例) CH3-CH2C-C- -H COOH Z CY H- C- CH31 2CH2-OH WC Zが紙面上にあるとき, Xは紙面の 手前に, Yは紙面の向こう側にある。 る。 炭素, 水素,および酸素のみからなり,互いに異性体である酢酸エステルA~Lがあ (i) 化合物 A について元素分析を行った結果、 炭素 63.1%, 水素 8.8%であった。 H=1.0,C=12.0, 0=16.0 (ii) 1molの化合物 A 〜Kは触媒存在下, それぞれ1molの重水素分子と過不足な く反応するが,化合物Lは同条件下、重水素分子と反応しない。 Aから生じた反応 生成物の, A に対する質量増加率は3.5%であった。 なお, 重水素の相対質量は 2.0 とする。 (iii) A~K を適当な条件で加水分解すると, A~Eはアルコールを, F~Hはアルデヒ ドを, そして, I~Kはケトンを与える。 F~Kの加水分解では、途中に不安定なアル コール中間体を経て, アルデヒドまたはケトンに異性化するものとする。 (iv) B は不斉炭素原子を一個もつが, AおよびC~Lは不斉炭素原子をもたない。 (v)CとDは互いにシス−トランス異性体の関係にある。 同様に,F と G, 並びに」と Kもシス−トランス異性体の関係にある。 (vi) EとH を触媒存在下, 水素と反応させると、 同一生成物が得られる。 (vii) Lを加水分解して得られるアルコールを酸化するとケトンが得られる。 [問] (1) 化合物 A の組成式を求めよ。 (2) 化合物 A の分子式を示せ。 (3) 化合物 B には互いに鏡像の関係にある異性体がある。 それら2つの鏡像異性体の 構造式を示せ。 }{ (4) 化合物CとDのうち, トランス異性体の構造式を示せ。 (5) 化合物 Hの構造式を示せ。 [ (6) 化合物の構造式を示せ。 (7) 化合物 Lの構造式を示せ。

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