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化学 高校生

赤線で囲った問3の(1)なのですが、C6H2Oをなぜ含んでいけないのでしょうか、教えて欲しいです

子式は、CH,Oと CoH,O の2種類しか存在しない。 また。 1.0078, 酸素'®O の相対質量は15.9949 であることから, 炭素?C.水素 'H, 酸素 160 で構成される CH-O2 の精密な質量は58.0054. C,H,O の精密な質量は58.0417 となる。したがって,高分解能質量分析法によって精密な質量が測定できれば, 元素 分析を利用しなくても,分子式が決定できることになる。 (1) 炭素 C.水素H, 酸素Oの3種類の原子のみで構成される炭素数5以下の化合 物Eがある。化合物Eの整数で表される分子量が90 のとき、 下線部①のように、 その分子式の数学的な組み合わせは,何種類あるか答えよ。 (2)(1)のうち、下線部②のように,実際に存在すると考えられる化合物 Eの分子式 をすべて示せ。 (3) 下線部3のように,炭素'"C,水素 'H, 酸素 16O で構成される化合物 Eについて, 高分解能質量分析法によって小数点以下第4位までの質量を測定したところ。 90.0315 であった。(2)で解答した分子式のうち、化合物 Eの分子式として適切な分 子式を示せ。 (4) 化合物Eは、環状構造を含まない構造をしており,不斉炭素原子を有していた。 化合物Eを還元すると、不斉炭素原子をもたない多価アルコールである化合物F が得られた。化合物 Eおよび化合物Fの構造式を示せ。 (5) 化合物Fに濃爾酸と濃硫酸の混酸を作用させると起こる反応の化学反応式を示 2 芳香族化合物 解答O別冊84真 炭素2C の質量を12.0000 とし、これを基準とした水素 'H の相対質量は 6機器分析による構造決定 次の問間1~3に答えよ。 構造式は記入例にならっ 記入例: H.C 6-o-0 て示せ。 原子量:H=1.00, C=12.0, O=16.0 次の文章を読み,(1), (2)に答えよ。 油田の油井から汲み上げられた石油をア という。一方、液体の混合物を沸点のわずかな差を利用して,蒸留によって成分ごと に分離する操作をイ]という。製油所の精留塔内部には数十段のトレーがあり、 下部で加熱されたア]は蒸気となり,沸点の ウ物質ほど、上のトレーに凝縮 してたまる。口イ]によりア]から軽油、灯油,粗製ガソリンとよばれる I| などの成分に分けられる。エ]は,熱分解によってベンゼンやオ]などになり、 化学工業の原料に使われる。また,石油の中に含まれる硫黄化合物は、大気汚染や酸 性雨の原因になるので、触媒などを使って取り除かれる。このような操作を カ という。 (1) |アコ~ エおよび口カに当てはまる語句を記せ。 (2) ベンゼンと オ]を触媒を用いて反応させると,エチルベンゼンが合成される。 | オの構造式を示せ。 問2 次の文章を読み、化合物 A~Cの構造式を示せ。 ベンゼン環を有する分子式 C,HgO で表される化合物A~Cがある。化合物 Aは金 属ナトリウムと反応しないが,化合物 B, C は金属ナトリウムと反応し、水素を発生 問1 H,C-CH H CH3 せ。 (千葉大) 7配向性と芳香族化合物の合成 する。 有機化合物の構造を知る方法として、核磁気共鳴分光装置を利用し た構造決定法がある。 核磁気共鳴分光装置により,有機化合物を測定 すると,有機化合物の物理的性質や化学的性質の異なる水素原子がそ れぞれ何種類存在するかを観測することができる。例えば,右に示す クロロペンゼンの測定を行うと,H, Hおよび H。という3種類の水素原子が存在し、 その存在比は2:2:1の比率であることがわかる。 核磁気共鳴分光装置により化合物Bの測定を行い,化合物Bの水素原子を分析し たところ,異なる性質をもつ水素原子が4種類観測され,その水素原子の存在比は 3:2:2:1であった。同様の測定を化合物Cについて行ったところ,5種類の水素 原子が観測され、その存在比は2:2:2:1:1であった。 問3 次の文章を読み, (1)~(5)に答えよ。 有機化合物の分子式は,一般に, 分子量と元素分析による組成式から決定するが、 最近では,高分解能質量分析法を用いることによっても分子式を決定できる場合があ る。例えば、炭素C. 水素H, 酸素Oの3種類の原子のみで構成される化合物の分 子量が8のとき、 CHsO, CH-O2 CaH,O の5種類が考えられるが 次の文章を読み、問1~5に答えよ。 ベンゼン環上の換基の種類により芳香族化合物の置換反応の位置が異なることが知 られている。ヒドロキシ基(-OH)やアルキル基をもつ芳香族化合物は、 オルト位とパ ラ位で置換反応が起こりやすく、カルボキシ基(-COOH)やニトロ基 (-NO2)を有する 化合物では、メタ位での反応が優先する。このような性質を,配向性という。 トルエンをニトロ化し、ニトロ基が1つ導入された化合物 A とBが生成した(次図)。 AとBを分離した後、臭素を作用させると、AからはCが主に生成し、BからはDと Eが得られた。化合物 C. D,Eは男 アミンドへ変換し、亜爾酸ナトリウムと塩酸を加えて、化合物Gを得た。Gと化合物 1との反応で、化合物2が生成した。 サリチル酸は、|ア]に水酸化ナトリウムを作用させた後、高温·高圧条件下にお けるイ]との反応で合成されている。一方、 から三段階の反応で合成できる。 H。 H。 H, やH。 CI れぞれ1つ有している。Cを芳香族 サリチル酸の異性体3は、トルエン その分子式の数学的な組み合わせは,CH30O, CH,402 実際に存在する化合物の分 52 第4章 有機化合物 53

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化学 高校生

新リピートノート化学 カルボン酸 答え送っていただけると嬉しいです

14 新リピートノート化学の 新リピートノート化学 15 ポイント>カルボン酸R-COOH の性質 *ギ酸は構造に[ア * 酢酸は分子間脱水によって[イ 8 カルボン酸 アアルデヒド (ホルミル) 日 19間 ]基が含まれているため還元作用がある。 月 ]に、マレイン酸は分子内脱水によって [ウ イ 無水前間 ポイント>カルポン酸R-COOH *分子の構造に[アカルボキシ *R-COO- + H* に電離する。ただし、電離度は小さいため,水溶液は[イ 9号 を示す。 *[ゥ ア(レtH 基が酸化されるとカルボキシ基になる。 アカルボキシ ]を生成する。 ウ無水マレイン酸 *純度の高い酢酸を[エ が低いと凝因する(融点約17℃)。 *新状の炭化水素にカルボキシ基 1個が結合したものを[カ 素基が単結合のみからなり, C,Han+1COOH で表されるものを[キ 飽和結合を含むものを[ク ]基 -COOH が含まれている。 イ ]酸性 アルデヒド ]とよび、常温では[オ 1体であるが、気温エ水酢額 オ液 (ホルミル) ]とよぶ。炭化水 カ艦肪酸 ).不 飽0防酸 ]という。 ク 不飽和監肪酸 32 次の分子式で表されるカルボン酸について, 構造式と名称,示性式を書け。 ロ36 ギ酸は、 アンモニア性の硝酸銀水溶液を還元して単体の銀を生じさ せる(銀鏡反応)。右のギ酸の構造式で, 還元作用を示す部位を囲め。 H-C-O-H 口(1) CH;O2 例題 CH.O。 カルボキシリ-COOHとCHs-が 8合する。 込式 口(2) CHO2 構造式 構造式 H - (-0-H ~ C-0-G HH 「I H-C-CC0H 0 0 HHOルポキシな 37 次のカルボン酸について, 無水物の構造式を書け。 名称プロピオン酸 示性式 CH5COOH ギすを 名 称 名 称 口(1) HO 口(2) 0 構造式 構造式 示性式 HCOOH 示性式 CHy CO0H H-C-C-O-H Hc-C-0-H H HC-C-o-H H o H-C-C-O-H HO 33 次の構造式で表されるカルボン酸の名称を書け。 無水マレイン酸 口D HOOC、 H-C-C 口3) 無水酢酸 分子内脱水 -COOH 口2 HOOC、 H CH,-C-COOH OH H 分子問脱水 H-C-C0OH 38 次の高級脂肪酸 (炭素原子の数が多い脂肪酸)について, 飽和脂肪酸はA. 不飽和脂肪酸はB 入せよ。 シス トランス 例題バルミチン酸 CisHaiC0OH 口(2) オレイン酸CrHasCOOH 34 33のカルボン酸について述べた次の文について, ( )内に適する語句を入れよ。 CaHzn+1COOHのカ=15の場合に相当する。A )異性体であり、 ①が(イ (1) のとのは(ア 2が(ウ )形、 口(1) リノール酸 C,F5iCOOH 口(3) ステアリン酸CッHasCOOH )形である。 (2) (3は(ア )基 -OH を含むカルボン酸なので, (イ )とよ ばれる。 3) 3は、中心の炭素原子(不育斉炭素原子)と結合する原子や原子団の立体配置が、実物と鏡像のように 39 次の反応を化学反応式で表せ。 異なる(ア )異性体をもっている。 C(1) 酢酸を水酸化ナトリウム水溶液で中和する。 35 次の( )にあてはまる有機化合物の名称を書け。 口2) 酢酸が炭酸水素ナトリウム水溶液と反応する。 メタノール ギ酸 酸化(脱水素) 酸化 3) 酸ナトリウムが塩酸と反応する。 エタノール 酢酸 酸化(昭水) 酸化

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