入試攻略 への 必須問題3
次の文章を読んで、 下の問いに答えよ。 た
だし、 構造式は右の(例) にならって示し, 不
素原子には*印を付けること。 (例) の図
中のくさび形太線(-) とくさび形破線
は、結合がそれぞれ紙面手前と紙面奥
に向いていることを示す。
分子中の炭素原子間に二重結合を1つ含み,一般式で表される鎖
LE
式不飽和炭化水素を一般にアルケンという。
アルケンに対する臭素の付加反応の場合、 2つの臭素原子がそれぞれ二
重結合に対して反対側から付加する (次図参照)。
HI....C
H
20
...
H
Br2
H
H
Br
C
C
Br
中間体
TH (例)
H
H
CH3.
H
H HO H
・CH2 CH3
Br
さ
H
H
Br
1,2-ジブロモエタン
「だとわ
図 エチレンの臭素付加反応 (注) 曲がった矢印 ( ) は電子対の動きを示す。
問1
] にあてはまる一般式を,炭素数をnとして記せ。
問2 シス-2-ブテンとトランス-2-ブテンをそれぞれ臭素と反応させた。
それぞれについて考えられる生成物の立体異性体の構造式をすべて記せ。
(浜松医科大)
解説 問1 アルケンとは, 鎖式不飽和炭化水素のうちC=C結合を1つもつものを
指すので,不飽和度1である。
アルカンの一般式がC, H27 +2 なので,これよりH原子が2個少ないアルケ
ンの一般式はC, H2 となる。
OFO
18
問2 次のようなアルケンの場合には、2通りの付加の方向があり、2種類の
立体異性体が生成すると考えられる。
HO
