次の文章 (a)~(h)を読んで、問 (1)~(3) に答えよ。
(a) A~F はいずれも芳香族化合物である。
(b) AとB の分子式はCHO で, C の分子式はCH10O である。
(c) A は水酸化ナトリウム水溶液によく溶けたが, B とC はあまり溶けなかった。
(d) A とC はいずれも無水酢酸と反応してエステルを生成したが, B はエステルを生成しなかっ
た。
(e) A を適当な条件でニトロ化して, そのベンゼン環に1個のニトロ基を導入したとすると2種類
のニトロ化合物を生成する可能性がある。
(f) Cをおだやかな条件で酸化すると, C8H8O の分子式で表される還元性の物質D が得られた。
(g) D を過マンガン酸カリウム水溶液と共に煮沸しながら酸化し,希塩酸を加えると, CH604 の
分子式で表される2価のカルボン酸E が得られた。
(h) E を加熱すると分子内で脱水反応を起こし, CH4O3 の分子式で表される物質F を生成した。
(1) A B およびF の化合物の名称をそれぞれ選べ。
3
A: 5
B:
6
F: 7
① ベンジルアルコール ②メチルフェニルエーテル
(3)
クレゾール
⑥ フタル酸
④ m-クレゾール ⑤ p-クレゾール
⑦ テレフタル酸 ⑧ 無水フタル酸
(2) A~Dの内で塩化鉄(ⅢII)水溶液によって青色を呈するものはどれか。 8
① A ② B ③ C 4 D
(3) B およびE のベンゼン環に1個のニトロ基を導入した場合に, それぞれ最大で何種類のニトロ
化合物を生成する可能性があるか、 その数を選べ。
B: 9 種類, E: 10種類
① 1 22 ③3 44 5⑤ 5