B
© 209〈指示薬の合成
(1) -ヒドロキシアゾベンゼンの合成と同様の反応を利用すると, スルファニル酸とジ
る。
メチルアニリンを原料にして, pH指示薬として知られるメチルオレンジを合成でき
H2N-
-SO3H
〔操作1] スルファニル酸の結晶を温めた炭酸ナトリウム水溶液に溶かし、冷やし
(2)
じる。
ながら亜硝酸ナトリウム水溶液を加え、さらに濃塩酸を加えると化合物Xが生
[操作2] 別の容器にジメチルアニリンを入れ, 塩酸を加えて溶かす。
CH3
CH31
ジメチルアニリン
スルファニル酸
[操作3]
〔操作1] で合成したXの溶液に〔操作2〕の溶液を加え,さらに水酸化ナ
トリウム水溶液を加えると, メチルオレンジの結晶が得られる。
① (a), (b)の反応の反応名を答えよ。
酸化合物 119
② メチルオレンジの構造式を書け。
[09 関西大〕.
(2) フェノールと無水フタル酸(構造式 ① を加熱して縮合させると, フェノールフ
タレインが生成する。 フェノールフタレインは以下に示すように、溶液のpHによっ
て分子構造が変化することで変色する。 フェノールフタレインの②基は炭酸水素
ナトリウム水溶液とは反応 ③ が,水酸化ナトリウム水溶液とは反応
した
がって、フェノールフタレインの変色域はおよそ⑤である。また,構造Bは
⑥色である。
HO.
LOH
OJOH
(構造 A)
(構造B)
①⑥ に適する構造式, 語句などを書け。ただし,⑤ は次の数値から選べ。
変色域 (pH) 3.1~4.4 4.2~6.2 4.5~8.26.07.6 8.0~9.8
[11 近畿大〕
-(j) のうちのいく