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化学 大学生・専門学校生・社会人

「アニリンの塩基性(pKb=9.4)は、アンモニア(pKb=4.19)よりもはるかに低い。その理由を2つ述べなさい。」という問題がありました。 解答は「アミノ基の非共有電子対がベンゼン環上に共鳴により非局在化されること、ならびにベンゼン環が疎水性であるため、溶媒和による安定... 続きを読む

酸性度 低 高 NH4+ CH3NH3+(CH3)2NH2 + (CH3)3NH+ 9.81 pKa 9.26 NH3 pKb 4.74 低 - 疎水性 10.64 CH3NH2 3.36 塩基性度 CH3 H2O (H3C-N+-HH2O CH3 H2O 水和しにくい 10.73 (CH3)2NH 3.27 高 [H2O] (CH3) 3N 4.19 H (H2O H2O H2O HH2O H-N-HH2O H₂O 水和による安定化 430 たとえば, アルキルアンモニウムイオンにおいては, メチル基が電子供与性なので,3 級アミン(アルキル基が3つ結合しているアミン)のプロトン付加体がもっとも安定と考 えられる.したがって, 酸性度は, 3級 2級 1級, アンモニアのプロトン付加体の順 に高くなると予想される.逆に,共役塩基の塩基性度の強さはその逆の順番になるはずで ある。しかしながら, 水中での pKa はこの順序にはならない. もっとも酸性度が低いの は2級アミンのプロトン付加体である. 3級アミンのプロトン付加体におけるメチル基に よる電子供与性効果は, 2級アミンのプロトン付加体よりも確かに大きい。 しかしなが ら,メチル基は疎水性であるため,3級アミンのプロトン付加体の水和による安定化効果 は,アンモニアのプロトン付加体と比べて非常に小さい.よって,3級アミンのプロトン 付加体の酸性度は比較的高い.

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化学 高校生

6番について。2がダメな理由はなんですか? カルボン酸で安息香酸だけ反応するのではないかなと思いました

206. 〈芳香族化合物の分離〉 安息香酸,フェノール, ニトロベンゼン, アニリンの4種類の化合物を含むジエチル エーテル溶液がある。 この溶液について,下図のような分離操作を行った。 「安息香酸,フェノール, ニトロベンゼン、アニリン HClaq 水層2 水層 1 NaOHaq エーテル エーテル2 エーテル層1 水層3 NaHCO3aq エーテル 3 NaOHaq 水層5 エーテル層4 [12 北里大〕 NaOHaq エーテル5 水層4 (1) 水層とエーテル層を分離する方法を漢字2字で書け。 また,そのとき用いる分液漏 斗を図示せよ。 (2) 水層とエーテル層は,どちらが下層か。 (3) ① エーテル層 2 および ② エーテル層4 に含まれている化合物を,構造式でそれ ぞれ示せ。 (4) ① 水層3 および ② 水層4 に含まれる有機化合物の塩を,構造式でそれぞれ示せ。 (5) 水層3に塩酸を加えたときの反応を化学反応式で示せ。 (6) エーテル層1に水酸化ナトリウム水溶液を加えると, 水層5には2つの化合物が含 まれていた。 これらを分離するもっとも適切な方法を選べ。 ① 塩酸を十分に加え.次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ② 炭酸水素ナトリウム水溶液を十分に加え、次にジエチルエーテルを加えてよく振 り混ぜる。 ③ 二酸化炭素を十分に吹き込み、次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ④ 塩化ナトリウム水溶液を十分に加え、次にジエチルエーテルを加えてよく振り混 [ 19 大阪工大 〕 ぜる。 このような分離操作を行う場合に, ジエチルエーテルではなく、エタノールを用い ると,このような分離操作は不可能である。その理由を書け。 [ 10 熊本大 改]

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化学 高校生

最後の⑤と⑥が解説を読んでもよく分からなかったので噛み砕いて説明して頂きたいです。

B © 209〈指示薬の合成 (1) -ヒドロキシアゾベンゼンの合成と同様の反応を利用すると, スルファニル酸とジ る。 メチルアニリンを原料にして, pH指示薬として知られるメチルオレンジを合成でき H2N- -SO3H 〔操作1] スルファニル酸の結晶を温めた炭酸ナトリウム水溶液に溶かし、冷やし (2) じる。 ながら亜硝酸ナトリウム水溶液を加え、さらに濃塩酸を加えると化合物Xが生 [操作2] 別の容器にジメチルアニリンを入れ, 塩酸を加えて溶かす。 CH3 CH31 ジメチルアニリン スルファニル酸 [操作3] 〔操作1] で合成したXの溶液に〔操作2〕の溶液を加え,さらに水酸化ナ トリウム水溶液を加えると, メチルオレンジの結晶が得られる。 ① (a), (b)の反応の反応名を答えよ。 酸化合物 119 ② メチルオレンジの構造式を書け。 [09 関西大〕. (2) フェノールと無水フタル酸(構造式 ① を加熱して縮合させると, フェノールフ タレインが生成する。 フェノールフタレインは以下に示すように、溶液のpHによっ て分子構造が変化することで変色する。 フェノールフタレインの②基は炭酸水素 ナトリウム水溶液とは反応 ③ が,水酸化ナトリウム水溶液とは反応 した がって、フェノールフタレインの変色域はおよそ⑤である。また,構造Bは ⑥色である。 HO. LOH OJOH (構造 A) (構造B) ①⑥ に適する構造式, 語句などを書け。ただし,⑤ は次の数値から選べ。 変色域 (pH) 3.1~4.4 4.2~6.2 4.5~8.26.07.6 8.0~9.8 [11 近畿大〕 -(j) のうちのいく

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化学 高校生

至急お願いします。一番の元素分析と2番の分離が分かりません。詳しくお願いします!!

再試⑥ ☆R=8.31 ×103 ・Pa/K・mol 2.05ℓの気体となった。 この液 変化」 再試④ ★溶液で中和滴定したとこ ■ウム水溶液は何mℓ必要 るか。 ■一切板 が増加 3 亜鉛板 硫酸亜鉛溶液 3 2 3 1 高三 化学研究① 再試② 「有機物質の性質」 【1】 炭素 水素および酸素だけからなる化合物X30.0mg を試料皿Sにとり、 図のような装置 の酸化剤 (ⅡI) が入っている燃焼管に試料皿Sを入れて元素分析を行った。 U字管の質量は 26.6mg、B の質量は 42.2mg増加した。 また、 この化合物Xの分子量は60であった。 CUO 2 (1) 酸化銅(ⅡI) の役割を書け。 ⑤ B (2) U字管 A, Bに入れる物質を次から選べ。 また、その物質を用いる理由を書け。 ⑩×2 ア. 食塩 イ. ソーダ石灰 ウ. 希硫酸 エ. 塩化カルシウム (3) 化合物Xの組成式、分子式を求めよ。 H=1.0 C=12 0=16 1 乾燥した O, A 記号 B 記号 理由 理由 組成式 【2】 次の混合物を水層とエーテル層に分離することができる試薬と、そのとき各層に分離され ⑥x9 る物質の化学式を書け。(塩になっている場合は、塩の化学式を書け) (1) ベンゼンとアニリン (3) 安息香酸ナトリウムとナトリウムフェノキシド (2) サリチル酸とサリチル酸メチル 試 薬 水 高三 組番氏名 分子式 ⑩5×2 エーテル層 15 よう

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