化学
大学生・専門学校生・社会人

Cの考え方が分かりません。
それぞれの共役酸を考えて、その安定性を基準に塩基の強弱を求めると思うのですが、、、

問題 31 ◆ それぞれの組で, どちらがより強い塩基か. エチルアミン a. または アニリン b. エチルアミンまたはエトキシドイオン c. フェノラートイオンまたはエトキシドイオン C. 問題32◆

回答

共役酸のフェノールとエタノールでは、フェノールの方が遥かに酸性です。逆に考えるとフェノールの共役塩基であるフェノラートイオンの塩基性は弱いということになります。酸性度を比べるときは共役塩基の安定性を考えますが、共役塩基の安定性は構造から推測することができます。この問題だと、フェノールの共役塩基であるフェノラートイオンの方が構造的に安定→フェノールの方が強い酸と判断できます。強い酸ということは平衡がフェノラートイオン側(H+を放出する側)に傾くということなので逆に考えるとフェノラートイオンがH+を受け取る方向の反応は進みにくい=弱い塩基と判断できます。

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