2 (配点26点)
分子式がいずれもC4H10O である化合物 X, Y, Zに関する次の①~④の丈を読んで、
以下の問 1~4に答えよ。
① X,Y,Zはいずれも常温で液体であり、沸点はZが最も低かった。
X, Y, Z のそれぞれを濃硫酸と加熱すると, X, Y からはそれぞれX-1, Y-1が
(2)
生じたが, Zは反応しなかった。
③ X-1, Y-1のそれぞれを水素と反応させると, X-1 からはX-2が, Y-1からは
Y-2 が生じた。
(4)
X-2, Y-2 はいずれも常温で気体であり, 沸点をくらべると, X-2の方がY-2
より低かった。
問1
Zの沸点が他のX, Y より低い理由を簡潔に記せ。
問2 X (あるいはY)とZを,上記② 以外の方法で化学的に区別するにはどうすればよ
いか。 次の 〔試薬1] に示した物質から必要なものを選び、簡潔に記せ。
[試薬1]
ナトリウム、水酸化ナトリウム, 炭酸水素ナトリウム, 塩化ナトリウム
問3 X-2Y-2 の構造式をそれぞれ記せ。
問4 上記①~④の結果だけからは,X,Yの構造を確定することはできない。
(1) X の構造を確定するためには,どのような化学的性質を調べればよいか。 下の
〔試薬2] に示した物質から必要なものを選び, 推定できるXの構造式も含めて,
簡潔に記せ。
(2) Xの構造が確定しても, それだけではYの構造を確定することはできない。 Y
の構造を確定するためには,どのような化学的性質を調べればよいか。下の〔試
薬2]に示した物質から必要なものを選び、推定できるYの構造式も含めて,簡
潔に記せ。 ただし, (1) とは異なる試薬を用いるものとする。
〔試薬2]
MEST
アンモニア性硝酸銀水溶液, 水酸化ナトリウム水溶液, ヨウ素,
硫酸酸性の過マンガン酸カリウム水溶液
