発展例題38 物質の推定
53&
→問題 468-469
化合物 A, B, Cはいずれも, 水酸化ナトリウム水溶液中でヨウ素と加熱すると黄色沈
殿を生じる。 しかし,これら3種類の化合物のうち, 銀鏡反応を示すのはAのみである。
化合物Bを濃硫酸と混ぜて140℃に加熱すると, 化合物Dが生成する。 また,化合物を
還元したのち,これを濃硫酸と加熱すると気体E が発生する。 Eは, 臭素水を脱色する。
次の各問いに答えよ。
(1) A~Eにあてはまるものを下の(ア)~(ケ)から選び, 記号で示せ。
思
467. I
を示し
CH=C
B
F
(2)
文中の下線部の反応の名称と、黄色沈殿の分子式を記せ。
450(ア)
CH3CH=CH2
(イ) CH3CH2COOH
(ウ) CH3CHO
473
(エ) CH3COCH3
(オ) HOCH2CH2OH
(カ)
CH3CH2CH3
(キ) CH3CH2OH
(ク) HCOOH
(ケ) CH 3 CH2OCH2CH3
考え方
■ 解答
C2
(1)
||
ヨードホルム反応を示す化合物
は,分子内に次の構造をもつ。
[CH3-C-R
CH3-CH-R
OH
ヨードホルム反応を示すのは(ウ), (エ), (キ)である。Aは
還元作用を示すので,ホルミル基をもつ(ウ) である。Bはア
ルコールと判断できるので(キ) であり, その縮合で生じるD
は (ケ)である。Cは(エ)で,還元によって
(ア
(ウ
(2)
分子内にCHO をもつ化合物
は,還元性をもち, 銀鏡反応を
(
示す。
CH3CH (OH) CH3 になり,これを脱水すると (ア)を生じる。
(1)A (ウ) B (キ) C (エ) D (ケ) E (ア)
(2) ヨードホルム反応, CHI3
(3)
(