Question

あ

酸性の強さについてです。
電気陰性度が大きいと酸性が強くなると思うのですが、なぜこの問題はOのつく化合物が一番酸性が弱くなるのでしょうか？💦
教えて頂きたいです！

PHsOH, ②) CHsSH, (3) CH。SeH を酸性が強い方

AN

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

Joker

アルキル基が付いてるので、いわゆる周期表にあるポーリングの電気陰性度では判断できないはずです。
電気陰性度は分子内での相対的な値になるので。

今、共鳴は無いので、誘起効果だけで考えればよく、
アルキル基は電子供与性なので、それぞれ
R→OH, R→SH, R→SeH
となっていますよね。
で、OH, SH, SeHの結合エネルギーは、OH>SH>SeH、
それぞれのpKaは、15.5，8.3，5.2です。

共役塩基の安定性を考えれば、
最外殻電子は、それぞれ2p,3p,4pに存在するので、
RO-＜ RS-＜RSe-
となるので、OHが最も不安定＝酸性度が最も小さい
ということになります。

Answer 2

黒龍

同列元素（O,S,Se）では原子が大きいほど水素との波動関数の重なりが小さくなって、結合が弱くプロトンが抜けやすいと読んだことがあります。
それじゃないでしょうか？(。・_・。)ノ