化学
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カルボカチオンの話です。アルキル基は電子供与体として作用するので第一級炭素よりも第三級炭素上の正電荷が大きくなるとはどういうことですか。電子供与だから逆に負電荷が大きくなるのではないのですか?

回答

こんにちは、自分も学生なので推察にはなりますが、
アルキル基が弱い電子供与性をもつことから、第三級カルボカチオンは弱い電子供与基を3つもつことになり第三級炭素の+電荷が緩和されるため安定して存在してるという認識でした。
どこの情報でしたか?

カルボカチオン
ピア39

あ、つまりゲストさんと同じ意見です
正電荷が大きくなるというのがいまいち分かりません

ゲスト

僕が使っているボルハルトショアーにそう書いていました。
この表現はカルボカチオンが直接関与するSN1反応のページ、オキサシクロプロパンにHBrやHIを作用させた時に遷移状態に出現するカルボカチオンに類似したものが関与するエーテルのページに書かれていました。
ピア39さんが使っている教科書がボルハルトショアーでしょうか?

ピア39

ジョーンズです!
とりあえずSN1反応のところを見ましたが、予想通りカルボカチオンの安定性については、置換基のC-Hの被占軌道とカルボカチオンの空2p軌道との相互作用による安定化が1番起こる第三級が1番安定と書いてあります。
他のサイトとかも色々見てみましたが、第三級カルボカチオンはカルボカチオンとしての正電荷が弱まるみたいなことが書いてあったり、他超共役の話で説明されているのがほとんどでした

何でそういう感じで書いたのでしょう🤔

ゲスト

不思議ですよね。

ピア39

間違いないです

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