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アルキンpKa25ですがpKaがこれより大きいものを使えばプロトンが引き抜かれるのはなぜですか?

回答

✨ ベストアンサー ✨

塩基の話かな?
例えば、アセチレンとメチルアニオンでの反応は
H-C≡C-H+CH3^-→H-C≡C^-+CH4となります。

これは弱酸の遊離を考えると分かりやすいです。
アセチレンはメタンよりも強い酸であり、
メチルアニオンはアセチリドよりも強い塩基です。

つまり、強い酸、塩基から弱い酸、塩基ができる事が見分けられれば、どちらの反応がより起こりやすいかはわかると思います。

又、プロトンが引き抜かれる理由ですが、それはそれぞれの塩基の安定性にあります。アセチリドはsp混成軌道をとっており、sp3混成軌道をとっているメチルアニオンよりも安定です。なので上の反応では、もちろん弱酸の遊離ということもありますが、メチルアニオンよりも安定なアセチリドができるように反応が進みます。
もちろん、この二つ以外でも、上のルールは使えます。

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