この文の骨格はSVC構文です。
One of the most deplorable consequences ～ in our own time (S) is (V) that節 ～(C)
that節内の構文はこうです↓
you (S’) cannot tell (V’) whether節 ～ (O’)
「我々の時代に一部で山高帽が廃れたもっとも悲しむべき結果の１つは、その人が紳士かそうでないかを今ではいつでも一目で判断できるわけではないということだ。」
という訳になると思います。
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