Question

yuzya

3番の問題が全体的に理解出来ないです。
詳しく教えて欲しいです。

459. エステルの構造
解答 (1) CH3-C-O-CH2-CH3 (2) H−C−O–CH-CH3
(2) H-0-0-
CH3
(3) H-C-O-CH2-CH2-CH3
解説 分子式 C4H8O2のエステルとして, 次の4種類が考えられる。
① H-COO-CH2-CH2-CH3 ギ酸プロピル
② H-COO-CH-CH3
ギ酸イソプロピル
CH3
③ CH3COO-CH2-CH 酢酸エチル
④ CH3-CH2-COO-CH3 プロピオン酸メチル
(1) エステルAを加水分解すると、 沸点78℃のアルコールと酢酸が得
られたので、このエステルの示性式はCH3COOCH となる。 したがっ
て, アルコールはエタノール C2H5OHであり,エステル
チルである。
(2) エステルBを加水分解して得られるカルボン酸は、銀鏡反応を示
すことから, 還元作用を示すことがわかる。 カルボン酸のうち、還元作
用を示すものはギ酸HCOOHである。 したがって,このエステルは,
HCOOCH である。 また, Bを加水分解して得られるアルコールを酸
化するとケトンを生じることから,このアルコールは第二級アルコール
であり, 2-プロパノール CH3CH (OH) CH3 と決まる。 したがって, エス
テルBは②のギ酸イソプロピルである。
(3)(2)と同様に,エステルCは HCOOC3H7 となる。 エステルCから
得られたアルコールを酸化するとアルデヒドを生じることから,このア
ルコールは第一級アルコールであり, 1-プロパノール CH2CH2CH2OH
と決まる。 したがって, エステルCは①のギ酸プロピルである。

[知識
459. エステルの構造分子式 C4H8O2 で示されるエステルA, B, Cについて 次の各
問いに答えよ。
(1)Aを加水分解すると, 沸点が78℃のアルコールと, 酢酸が得られた。エステルAの
構造式を示せ。
(2)Bを加水分解して得られたカルボン酸は,銀鏡反応を示した。また,Bから得られ
たアルコールを酸化すると, ケトンを生じた。 エステルBの構造式を示せ。
(3)Cを加水分解して得られたカルボン酸は,銀鏡反応を示した。 また, Cから得られ
たアルコールを酸化すると, アルデヒドを生じた。 エステルCの構造式を示せ。

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

(3)C➡️加水分解➡️銀鏡反応よりギ酸。
Cは、AのC4H8O2を加水分解するから、
C4H8O2＋水H2O－ギ酸HCOOH＝C3H8Oより、アルコール(問題文に書いているが、エーテルならエステルにならないことでも分かる)。

C3だから1-プロパノールか2-プロパノールだが、アルコール酸化でアルデヒドを生じたとあるから、第一級アルコールの1-プロパノールに決まる。

より、Cはギ酸1-プロピルとなる🙇