回答

①の場合:
“…. I wish I made(V 過去) more money.”「仕事は好きだけど、もっとお金が稼げたらいいのになあ。」
“Me too. If I did,= If I made(代動詞・過去) more money, I could buy a new car.” <仮定法過去>
「僕も同じだね。もっとお金を稼いだら、新車を買うことができるの。」 ※make money 金を稼ぐ、金をもうける
 
③の場合:Me too. If I had,= If I [had made](代動詞・過去完了) more money, …. <仮定法過去完了>
✕ If I [had made](過去完了) more money, I [could buy](過去) a new car. ※時制の不一致
【動詞がhaveの場合】
“…. I wish I had(V 過去) more money.”「仕事は好きだけど、もっとお金があればいいのになあ。」
“Me too. If I did,= If I had(代動詞・過去) more money, I could buy a new car.”
「僕も同じだね。もっとお金があれば、新車を買うことができるの。」 ※have money 金を持っている

参考にしてください。

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