回答

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すごく分かりづらいかもしれないんですけど、something to writeをとりあえずwrite somethingに書き換えてみるといいかもしれません(toを消してsomethingを一番後ろに移動させました)。
somethingがペンみたいな筆記用具だと考えると、write something「何か(筆記用具)"を"書く」って変じゃないですか?
では、something to write withはどうでしょうか。さっきと同じように書き換えてみると、write with something「何か(筆記用具)"で"書く」になります。こっちは自然ですよね!
同じような問題が出たら、こんな風に頭の中で少し書き換えてみるといいかもしれません。

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