6.
まずこの文章が何を言いたいか軽く日本語訳すると、
『あなたと一緒にその部屋入ったの誰？』
ですよね？
つまり『誰(と一緒に)』がききたいのです。
この時点でwhatの②が消えます。
またこの文は選択肢の『was』と問題文の『went』のある2文からできているので接続詞が必要です。
したがって接続詞thatの入った③④のどちらかにしぼられます。
疑問詞のあとは倒置がおこるので、答えは④になります。
ちなみにこの
Who was it that
とは何かと言うと『強調構文』で、元々は
You went into the room with《人》.
だったのが人を強調したくなって
It was《人》that you went into the room with.
と人を前に持ってこられ、この人の部分がわからないから
It was who that you went into the room with.
となるんだけど疑問文だから、
Who was it that you went into the room with？
になるわけです。
7.
これも意味を考えると、
『彼は考えてたよりも多くのページをタイプできなかった。』
となり、
『考えてた』という過去の時点でもう少しできる『だろう』と思っていたのです。
だからこの答えは単純で③のwouldになります。
ちなみにこのwouldの後には本当は
(he) would type many pages.
と続くのですが、比較の形をとったことによって何度も同じ文を書く訳にはいかないので、省略されて最低限必要なwouldだけが残っています。
分かりやすく教えていただき、ありがとうございます！