ページ3:

(4) 下線部 [2] について, アンモニア性硝酸銀水溶液と反応している化合物は何か.化
合物名を答えよ.
(5) 化合物 D,化合物 E, 炭酸 (二酸化炭素の水溶液), 塩酸について,次の(あ) ~
(お)の記述から間違っているもの全てを選び, 記号で答えよ.
(あ) 化合物Eは炭酸よりも強い酸である.
(い) 塩酸は炭酸よりも強い酸である.
(う) 化合物Dは炭酸よりも強い酸である.
(え) 化合物Eは化合物 Dよりも弱い酸である.
(お) 塩酸は化合物Eよりも強い酸である.
- 11 -

ページ4:

問2 次の文章を読み, (1)~(3)の問いに答えよ. ただし, 構造式を記す問題では,シ
スートランス異性体は区別して記し, 光学異性体は区別しなくてよい。
化合物 F および G は, それぞれ C4HBO および C6H12Oの分子式を有する.これらを白
金触媒存在下,水素と反応させると,それぞれ CHO および CHO の分子式を有する
化合物 HおよびIが得られた. 化合物 H を, ヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液と共に加
熱すると黄色結晶が得られた.また,化合物に希硫酸と二クロム酸カリウムを加えて十
分に加熱すると, 酸性を示す化合物 Jが得られた. 化合物Jは分岐鎖のない直鎖状構造
を有する. 化合物 F およびGを個別にオゾン分解 (補足説明 a を参照のこと)させると,
いずれも化合物 K を含む混合物が得られた. 化合物Gを酢酸と縮合させると化合物Lが
得られた. 化合物FとLとでクロスメタセシス (補足説明 b を参照のこと)を行ったと
ころ,エチレンが発生すると共にトランス体である化合物 M が得られた.
[補足説明 a] オゾン分解は,分子中の炭素-炭素二重結合にオゾンを反応させた後,還
元剤で処理をすることで,二重結合を切断し二つのカルボニル基へと変換す
る反応である. 以下の式1にその例を示す.ここでR' ~R4 は種々の原子や
原子団である.
R1
オゾン
R1
R3
R2
R4
次いで還元剤
(式1)
R2
R4
[補足説明 b] メタセシス反応はオレフィンメタセシスとも呼ばれ, 触媒の存在下におけ
る,アルケンの炭素-炭素二重結合の組み替え反応である. メタセシス反応
を異なる二分子間の連結に応用した反応を, クロスメタセシスと呼ぶ.置換
基を一つもつアルケン同士のクロスメタセシスについて,以下の式2にその
例を示す.ここで R5 および R は種々の原子や原子団である.
R5
H
H.
R6
触媒
+
R5-CHCH-R6 +H2C=CH2 (式2)
H
H
H
H
-12-

ページ5:

(1) 化合物F およびG の構造式を記せ.
(2) 化合物 K に関する以下の文章について, 空欄 ア
適切な化合物名を記せ.
および
イ
に当てはまる
化合物Kを還元して得られる常温・常圧で液体の ア は,工業的には主に
イ
と2倍の物質量の水素を高温・高圧下で反応させて得られる.
(3) 化合物 M の構造式を記せ.
-13-

ページ6:

第1問(のり
○
(25 大阪公立大)
C8H8OzAB あり
17 ~ = 18=-8
Eとい
A. C
5
C = 0 ?
M
NGHCU3
28-735
COOあり
・COOH
Etsu②
Jevaeulation
中性反応いていない
NaHCO34
(税込)
エステル?
(3
coue tb
LC
心
INaonag
加水分解
ギエステル
+Coz
-CH
CH
水田
③
⑤
evapolation
<F(021)3
Eat
とける
CH3

ページ7:

第1問(その2)
0H
(1)
4種
(2)④
HIC
on
1/3
-CH3
くみる
C-OH ⑬B)
0
HO
OH
(3)安息香酸 ←自国住
(4) ギ酸
(5)
() ()
117003
D>E > Coz>HC
OH
COUH
(う) (2) (あ)
× ×
("")(57)
2

ページ8:

第1問
(その1)
問2
O
Pt
C4H80 + the C4H10O
+42
1740
H
F G H
→ CoHit
Dis.
(17) 12+ Nach
④は
CHI, I
C=C
あり
CH3-CH-R 構造
011
π
CH3
Hifu
K2Cr2 Un
1212
C-C-C-C-C-Ç-OH
同化
C6H1402
064140
C-C-G-C-C-C-uly Divf's w
03
C02
(K + CH3-CH-C-OH
}
OH
H
Hon
CO₂
@
4- C.
4.
03
57-57
+ C-C -C- C-C-01
"
0
Fl₂c' = (+) (-C- ( -c -o- (-crez
C²-C1 C-C- C-C-014
クロスメタナシス
C2144+
(M)
135
H
.C
> C = ('< C-C-C-C-O-C-CM3
014
H
3

ページ9:

第1問
そのこ
172
(1) Œ th₂C=c++1
+C=C-1-4
CH-CHS
H&₂C = C-H
-
1
OH
CH₂ CH₂ CH₂- CH₂ UH
(2) メタノール 一酸化炭素
(3)
☆☆
Hoc
3
-
-CH
014
-
0
Co+2H CHSCH
CHECHE CAT CHO - "C-
C
4