✏25【広島大】(医) ⅢⅣ有機
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高校全学年
Ⅲ油脂のけん化、ヨウ素価が理解されていたらできるかと。
二重結合2つの場所は過マンガン酸分解の分子式考える。
C8H10芳香族異性体は分子量から考える。
Ⅳ合成高分子の分子量測定
基本内容が多い。難問は無いと思う。
問1しかない。問2は削られたのかな？
ⅢⅣ頑張れば、有機は満点取れるかも。
ノートテキスト
ページ1:
フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 化合物 2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる とんど生じない。 と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単ではな ケトン構造(カル もつアルドースと、 れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると を に不安定で酸化されや スが生成する thank you for visiting! H- YUOH CHIOH に関して。 の中で像の 7. 「性体の総数を数え また、一 では区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の 分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分 子として存在する比率は同じであるとする。 HO マンノース(アルドー 加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体Aを 不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した 影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 番号はフルクトースと同じである。 グルコース 体A] マンノー 体B] H プシュー 他の 条件下での加熱による (6) H uco H HC-OH H- -OH @c_CHIOH HOC-H HO--- -H H OH H HO OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 手前側に向かう結合をで表した構造式 H-C-OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH 32- 直鎖状分子として、 (8)の構造式に した図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
ページ2:
[Ⅱ] 次の問1 問2の答えを解答欄に記入せよ。 ただし, 構造式および不斉炭素原子 (C*) は, 例にならって記せ。 構造式の例: NO2 H ○ || C C-H CH2 | Ho_l(CH) HO–C-(CH2)-CH=CH NH2 問1 油脂は,図1の構造式で表される化合物で, 油脂を構成する脂肪酸には,炭化 水素基が単結合だけからなる ア 脂肪酸と炭化水素基に二重結合や三重結 イ 合を含む 脂肪酸がある。 R'-C-O-CH2 R R2-C-O-CH R1 R2 R3: 鎖式炭化水素基 R3-C-O-CH2 図 1 不斉炭素原子を有する分子量 802の油脂 X 40.1g を十分な量のヨウ素(I)と反応 させると,生成物の質量は油脂 Xより25.4g増加した。 油脂 X を水酸化カリウ (a) ム水溶液で完全にけん化し中和すると、 Bが得られた。 油脂 X を水素(H2) と触媒の存在下で完全に反応させた後、 完全に (b) ウ と枝分かれの無い脂肪酸 A, けん化し, 中和を行うと ウ と脂肪酸Bのみが得られた。 図2には, ア ルケンの二重結合が硫酸酸性過マンガン酸カリウム水溶液により酸化的に切断さ れる様子が表されている。 脂肪酸 A を硫酸酸性過マンガン酸カリウム水溶液で (c) 酸化すると分子式 C4H8O2で表される一価カルボン酸と分子式 CH10O4 で表さ れる二価カルボン酸が得られた。 次の(1)~() の問いに答えよ。 -32-
ページ3:
R4
R5
KMnO4
||
R₁-C-OH
OH +
H2SO4, 加熱
H
R6
R4, RS, R: 炭化水素基
図2
||
R5-C-R6
(i)
ア
ウ にあてはまる最も適切な語句を記せ。
{) 下線部(a)に関して, 油脂 X 40.1g を完全にけん化するために最低限必要な
水酸化カリウムの質量[g] を有効数字3桁で記せ。
() 下線部(b)に関して, 得られる生成物の分子量を有効数字3桁で記せ。
(iv) 脂肪酸 B の構造式を記せ。
(v) 下線部(C)に関して、 脂肪酸 Aの構造式を記せ。 立体異性体を区別して記す
必要はない。
(vi) 下線部(a)に関して、 油脂 X1 分子を完全にけん化し中和すると, 脂肪酸 A,
Bがそれぞれ何分子得られるか記せ。
(v) 脂肪酸 A, B をそれぞれRA-COOH, RB-COOH と表すものとする。 ここ
で, R^, RBはそれぞれ脂肪酸 A, B の炭化水素基を表す。 解答欄に記した,
不斉炭素原子を有する油脂 X の部分構造に, 記号 RA, RB を記し、油脂 X の
構造式を完成させよ。 また, 不斉炭素原子に*印を付けよ。
() 油脂 X には、何種類の立体異性体が存在しうるか、 数字で記せ。
- 33-
ページ4:
問2 ベンゼンの6つの水素のうち, 1つあるいは複数を置換基で置換したものをベ ンゼンの誘導体と呼ぶ。 また, 導入した置換基の数が、 1つ、2つ、3つと増え るにしたがい、 一置換ベンゼン, 二置換ベンゼン, 三置換ベンゼンと呼ばれる。 ベンゼンの誘導体に関する以下の(i) と (ii)の問いに答えよ。 (i) 分子式 CsH10 で表されるベンゼンの誘導体の化合物 A~Cがある。これら について、以下の(1)~(3)の問いに答えよ。 (1) 分子式 CH10 で表されるベンゼンの誘導体は,化合物 A~Cを含めてい くつあるか。 数字で記せ。 (2) 化合物 A~Cの反応に関する以下の①~⑤の説明を読み、 化合物 A, B, CG の構造式および化合物F の分子式をそれぞれ記せ。 ① 化合物 AおよびBを酸化すると、 温水に溶解し, 水溶液中でわずかに 電離して弱酸性を示す化合物DとEがそれぞれ得られた。 (2) 化合物Dはペットボトルなどに用いられる合成樹脂であるポリエチレン テレフタラートの原料となる。 ③ 化合物 Eは, 酸性条件下でエタノールと反応して,化合物Fに変換さ れた。 ④ 化合物Fの分子量は150であり, 1molの化合物F を完全燃焼させると 396gの二酸化炭素と90.0gの水が生成した。 ⑤ 化合物Cを過マンガン酸カリウムを用いて酸化し,得られた物質を加熱 すると化合物 Gが得られた。 酸化バナジウム (V)を触媒に用いることに より,化合物 Gはナフタレンの空気酸化でも合成できる。 (3) フェノールと無水酢酸を加熱すると酢酸フェニルと酢酸が生成する。 ある 触媒を用いると,フェノールと化合物 Gの間で同様の反応が進行して分子 量242 の化合物Hが得られた。 化合物 Hの構造式を記せ。 34-
ページ5:
(i) アセチレンを赤熱した鉄に触れさせると, アセチレン3分子からベンゼンが 生成することが知られている。 同様に、ある触媒を用いたプロピン3分子の反 応では, CgH12の分子式を持つ2種類の三置換ベンゼンが生成した。 これら2種 類の生成物の構造式として最も適切なものを記せ。 35
ページ6:
〔IV〕 次の問1の答えを解答欄に記入せよ。 問1 次の文章を読み, 以下の(i)~(v)の問いに答えよ。 ただし, 構造式は,以下の例 にならって記せ。 構造式の例: ・CH2-CH- H2C H₂C HC-(CH2)3 C=C H2N、 H H2C-CN 高分子化合物 (高分子)は分子量が大きな分子の総称であり、多くの場合, 比較 的小さな単量体が化学反応により多数共有結合して生成する。 このように単量体 から高分子を合成する反応を一般に ア という。 ア の二重結合や三重結合が次々に反応を繰り返してつながる イ には,単量体 (生成する 高分子の例:ポリアクリロニトリル), 環状の単量体が開いて次々とつながる (a)* ウ (生成する高分子の例:ナイロン6) 単量体同士が次々と簡単な小分 (b) 子を取り除きながらつながる I 等がある。 低分子化合物とは異なり、 般に高分子の分子量は分布を持つ。このため,高分子の分子量は平均分子量とし (c) て表すことが多い。 (i) ア ~ I にあてはまる最も適切な語句をそれぞれ記せ。 (下線部(a), (b)について,それぞれの高分子のもとになる単量体の構造式を記 せ。 36-
ページ7:
() 下図に示す 2 種類の単量体から I で合成される高分子の構造式を記 せ。 ○ HO-(CH2)2-OH HO-C-(CH2)4-C-OH 図2種類の単量体 (iv) 下線部(c)について, 平均分子量の測定法は複数ある。 ここでは、浸透圧によ 平均分子量の測定を考える。 ある非電解質の高分子 0.50gを完全に溶解させ て100mLにした溶液の浸透圧が 27℃で 2.5 × 102 Paであった。 このとき の高分子の平均分子量を有効数字2桁で記せ。ただし, ファントホッフの法則 が成り立つと仮定し、必要であれば気体定数R = 8.3 × 10° Pa・L/(K・mol) を 用いよ。 (v) 平均分子量 1.0 × 107 で非電解質の高分子 0.50gを100gの溶媒に完全に溶 解させた。この溶液を用いて, 凝固点降下法による高分子の平均分子量測定が 可能か考える。 以下の(1)と(2)の問いに答えよ。 ただし, 溶媒のモル凝固点降下 は20 K kg/mol であり,この溶液は希薄溶液とみなせるものとする。 (1)この溶液の凝固点降下度 [K] を有効数字2桁で記せ。 (2)測定に用いる温度計の目盛は1℃刻みであり, その10分の1まで読み取 ることができるとする。 この温度計を用いて(1)の凝固点降下度を測定し, 平 均分子量を決定することは可能か不可能か。 解答欄の適切な方を○で囲め。 -37-
ページ8:
(Ⅲ〕 (25広島大) (問) 女 (1)ア飽和 不飽和ウグリセリン ☆ イ (1)X:KOH=1:3反応するから koxとする 40.1 × 1:3 802 56 (56-1 g/m-1) k=39.1より 8.415=8.42g 20 x=561x3= ** 20 (iii) 20.1 mol → Brz 25.4 = 0.1 mold # 00 40,1 802 (0.05) 254 より C=C×2ある。よって802+2H2=806 1
ページ9:
(Ⅲ)その2 (18) 会を和B (iv) 806+3120 -92 (RCOOH) = 768 # 766=2568 3 B CnHznti CooH=250とすると 12n+2n+1+45=256 14n=210 n = 15 .. :. C 15 H 31 COOH (H3(CH₂) 14-8-04 2
ページ10:
[〕その3 (V) ⑥はC=C×2ある。 ✓ C4 H R-COOH C16 CFC-C-2004 ARH C3 C=C C4H802 C6H1004 C16 H C C 4 -C10 C6のカルボン酸 C-((H2)4 - -CON C6H1004 6411802 できる COHWUY できる マワ できる ゆ④1分子⑤2分子の鈴和カルゴン ☆ R Brzht to ?" (=Cx25383 3
ページ11:
[Ⅲ〕 その4 (Vii) *ありの油脂だから1molの間 をグリセリンの中央しにくっつけない HC-O-C-R H 1 - - B B -0 - -E-12" 0 -C-12 ☆☆ (vii) ⑨に(=cが2つあるので ↓ *1つで2倍でシストラ×てあるから 2×2×2=8種 8 数字で ≒せより 4
ページ12:
〔〕その5 問2 イベンゼン a 話 0 C8Hio Du=18-10=④ ベンゼンのみ (ⅰ) C& Hio 2 -C-C C TERGO. 4種 B 3 E ホルトか メタ ペット #53302 Pr Hr 5415011 ⑤© KMnO4 ④ エステル M=150 + 02 A と と 9mol 5mul こ 7+8 CO2396- 44 120900 ⇒加熱→⑤+フタレンの空気酸化よう 無水媛 これよりはエチルベンゼンス(m=150より)
ページ13:
[] 問2続き(その6) (2)付 CF13 CHECH © art3 G とける 0 C CH3 M:150 ℗ Cq Hr. Oz 9-127307 (150) ki より モノカボン (3) FD UH + C C173-C- Crts U-C- 6 コーー +6130004 11-09-52-W エステル組合1
ページ14:
[亜](問)(その7) (ii) ☆ 3x1 C=CH HCEC-CH3 x3 → GCECH CH3 とけるが3つ はねれる 433 çaz EHz Cが1つ CH3 ※2種とあるからわかりやすい とかは無 7 - くっつく
ページ15:
(IV) ☆ 問(1)重合丕付加重合回開環重合 エ縮合重合 * 1-₂ C = C= H (b) CN U ₤0-(CH2)2-0- " ( - (CH2) 4 (ii) * (iv) TIV = MRT より よりM= 6 M = 0.50×8.3x13x300 2.5×102 x you 5 =5.0×104 10002 WRT TV NH 10=0 (CH₂)S ] n 5.0 = 498x^3 = 4.48×15 (1) At = km 5%. At =20x 0.50 1000 1.uxion X 100 1009 = 110×105 K 不可能 パ刻みで方まで読めても10%から 読めない 8
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