Question

⛄️

Aの構造決定の解説のところで、②の場合がシストランス異性体になると書いてあるのですがどこがどうシストランス異性体になるのかよく分からないです💦

230. 〈分子量 100.0 の有機化合物〉
らできた有機化合物であり,これらの分子量はすべて100.0である。 A, B, C, D の分
化合物 A, B, C, D は炭素数 4つ以上からなる, 炭化水素または炭素、水素、酸素か
式はすべて異なる。 また, 不斉炭素原子をAとBは1つもち, CとDはもたない。
実験 1
次の実験を読み、下の問いに答えよ。 原子量は H=1.0, C=12.0, O=16.0
A,Bは炭酸水素ナトリウム水溶液と反応しなかった。
実験2 5.00mgを完全燃焼させると, 水 3.6mg と二酸化炭素 11.0mg が生成した。
実験3 触媒存在下で, Aに十分な量の水素を反応させたところ, 分子量がAより2.0
増加した不斉炭素原子を2つもつ化合物Eが得られた。 また, Aに臭素水を加え
たところ, 臭素水の色が消失した。
実験4Aを水酸化ナトリウム水溶液中でヨウ素と反応させると、特有のにおいをもつ
黄色沈殿が生じた。
実験 化合物Fは三重結合を2つもつ炭化水素である。触媒存在下で,Fに十分な量
の水素を反応させたところ, Bが得られた。
実験6Dは,6個の原子からなる環をもつ化合物である。 1molのDに十分な量の水
素を触媒存在下で反応させたところ, 水素分子 1molが消費され, 化合物Gが得
られた。Gは不斉炭素原子をもたないことがわかった。 一方,Dに臭素水を加え
ても, 臭素水の色に変化は見られなかった。
実験7D,Gを0.1mol ずつ別々にエーテルに溶解し,それぞれの溶液に十分な量の
ナトリウムを加えたところ,Gの溶液からは水素ガスが 0.05mol発生したが, D
の溶液からは水素ガスは発生しなかった。
実験8 CとGの混合物を加熱したところ, エステル結合をもち分子量が202.0 である
化合物Hが得られた。 Hは不斉炭素原子をもたないことがわかった。 Hに炭酸水
素ナトリウム水溶液を加えたところ, 二酸化炭素が発生した。
(1) A, B, C, D の分子式を書け｡
(2) Aには幾何異性体 (シスｰトランス異性体) は存在しない。 A, B, C, D, H の構造式

また、
ジウム)
化合物
二, 反
A
15 有機化合物の構造と性質反応 131
を書け。
(3) BとBの構造異性体の中で,最も沸点の高い化合物の構造式を書け。
(4) AとBで, 沸点が低いのはどちらか｡ 化合物の記号を書け。 またその理由を,互い
の構造を比較して50字以内で述べよ。
[09 東北大改〕
231. 〈有機化合物の構造決定>
炭素―炭素の二重結合は, オゾン分解により、 次の反応例に示すように酸化的に切断
される。 原子量はH=1.0, C=12.0, 16.0 とし, 標準状態の気体1molの体積は
22.4L とする。 構造式は次の例にならって記せ。

･反応
由を
19 301
酸化白
nol
され
F
三カ
の
ル
CHI CHO
CH₂ CH₂
DOC
HỌ HỌC CHICHI CO CH CHỈ CHỊ
O
(3)
CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂
(4) B (理由) Aはヒドロキシ基をもち、分子間で水素結
合がはたらくが. Bはアルカンで、 水素結合がはたらかな
いから。
(1) (D) 実験 2より
12.0=3.00(mg)
44.0m
C:11.0×-
= 0.40(mg)
H: 3.6x-2.0
18.0
0:5.00-(3.00 +0.40)=1.60(mg)
C:H:O=3.00 0.40 1.60 5:8:2
16.0
| 12.01.0
*4
*24
組成式は CsHBO2 で, 分子量100.0より分子式もCsH O2 である。
(A) 実験3より, 付加反応するのでAはC=Cを1つもつ。 実験4よ
り, ヨードホルム反応を示すAはCH3CH (OH)CH3-CO-を
もつ。 よって, CH6O3 や C7H16 は不適となり, C6H12Oと決まる。
(B) 実験5より、炭化水素Fから H2 付加してできたBも炭化水素で,
和のC-H16 と決まる。
(C)実験8よりエステル化反応をするので, 酸素原子を1つ以上も
つ。よって,分子式を考えると CHO である。
分子量 100.0の化合物は
子量で比較すると、
01つ
H2 付加したEは*Cを2つもつので次の構造が決定される。
CH3CH-*CH-CH2-CH3 ※③
OH CH3
(2)(A) C6H12O は不飽和度(p.128 側注参考)が1で,これはC=Cに使
われるため, CH-CO-□ではなく CH3-CH (OH)-口が適する。
Aを考えるために←の部分を C=Cにしていくと
CH3CH-C+C+C
1③② ①
OH C
-C.H.O.
C₂H₂O₂
CHO
C₂H₂
C₂H₂
8 4つより
1つと
不飽和度U
2
①はもとから *Cを2つもち不適, ②は幾何異性体 (シス-トラン
ス異性体) が存在するので不適, よって③が適する。
#04
(B) C-H16 は不飽和度 0 (つまり飽和鎖式)。 *Cを1つもつ骨格は
C-C-C-C-CC B
C-C-*C-C-C 55
C C
となるが, C=Cを2つもつFから H2付加で得られるのは③の方。
(F
[Fは C=C-C-C=C-C または C=C-C-C-C=C)
C
C
1
CH だとO原子がない。
C.H.O. では原子が足りな
くなるなど
0
*******
考えられる口の骨格
(i) -C-C-C-C
(i) -*C-C-C (m) -C-C-C
C
C
C
(iv) -C-C
(D) C5H2O2 は不飽和度が2, 実験6より環で1つ使うが Br2 と反応
せず C=Cはない。 実験7でGはOHをもつが,もとのDにはな
C
このうち, *Cが2つにな
化合物Eの口は()である。
4%4
CH16 は他に
C-C-C-C-C-C-C
[2] C-C-C-C-C-C
C
③③3 C-C-*C-C-C-C
C
0-6-0
④ C-C-C-C-C
C
5 C-C-*C-C-C
C C
⑥6 C-C-C-C-C
Po
C
9-0
0-0-0 0-0-0
C
77 C-C-C-C-C
C
⑧ C-C-C-C-C
C
9 C-C-C-C
11
C C

分子量100.0の有機化合物 有機化合物の構造と性質･反応

Answer 1

✨ 最佳解答 ✨

🧬

このときですね！
わからなかったら言ってください！

⛄️

理解出来ました！ありがとうございます！