化學
高中

想請問為什麼反-丁烯酸的沸點比順-丁烯酸高?
謝謝

解答

根據cis效應
反會比順更穩定
順式中兩個相同基團於同側
有可能造成偶極矩的疊加
也就是增加不對稱性,
而反式以雙鍵中心成對稱
影響可視為相互抵消

另外也還是有例外
如1,2-二鹵乙烯
1,2-二氟二氮烯(FN=NF)

原理了解後可得知
bp高者穩定,為反式

Kuan

根據課本,順式的極性比較大,分子間作用力大,所以一般是順式沸點大,但老師的講義說丁烯酸例外因為反式的極性大,可是我看不出來,不知道這怎麼判斷,你能教我嗎?

四葉淺月

老師應該是從極性下手
因為順反兩分子組成相同
凡得瓦力大小相等
以1,2-二氯乙烯為例
順反兩分子的組成順序相同
凡得瓦力大小相同
然而,在順式帶負電荷的氯離子
位於分子的同一側(不對稱)
使得分子的一側微帶負電荷
另一側則微帶正電荷
順1,2-二氯乙烯因此屬於極性分子

而丁烯二酸至所以例外
乃是因為反式有氫鍵(分子外)
O OH在分子內隔較遠
便和其它分子一起產生氫鍵
順式因為分子內夠近
就不和其它人產生了

總而言之
一般狀態下
bp順大於反 看極性
mp反大於順 看對稱性
丁烯二酸則bp mp 皆為反大於順

四葉淺月

Opps !
2,3行多打的 (๑•́ ₃ •̀๑)

Kuan

不好意思,是丁烯酸不是丁烯二酸

四葉淺月

額…
如果是巴豆酸會比較尷尬耶~
基本上也是O OH在搞鬼
但其實在不同環境(溶液)
會有不同改變及影響
我記得考試應該是考馬來酸為主

四葉淺月

巴 丁烯酸
馬 丁烯二酸

Kuan

哇塞,好專業!
那我想問一下,雙鍵氧比較會拉電子還是OH?

四葉淺月

您是想問什麼樣子

Kuan

我想問,雙鍵氧跟羥基的氧都會搶電子,那哪個會帶比較多的負電,因為這樣就可以判斷極性

Kuan

我突然想到,可以用結果去推,如果反式極性大的話,那應該是雙鍵氧比較會搶電子

Kuan

您覺得呢?

四葉淺月


基本上還是會以課本的因素為主
與其說搶電子
不如說是比較多人在搶
圖片上的綠鍵反式多
意味著分子間作用力大不易改變
如果分子形狀 電負度差 鍵角
無法判斷的話
就…畫圖吧!
向我在網路上找的那張
氫鍵從頭到尾都沒有電子轉移
只有靠近哪一邊而已
或許能力不足的我
無法十分肯定您的推論
但保險起見
以基礎方法判別是最穩的
畢竟化學例外其實非常多(笑

Kuan

好的,謝謝您的分享

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