ページ1:

[エステル]
①一般に、水に溶けにくい)。
分子量が小さいものは、芳香をもつ(液)体。
さんしょくばい
ほうこう
②酸触媒によって(加水分解)し、
(カルボン酸)と(アルコール)を生成。
きょうえんき
③強塩基の水溶液と反応して、
(カルボン酸の塩)と(アルコール)を生成。
エステルの製法
このことを
(けん化)という。
(カルボン酸)と(アルコール)の間の(脱水)により得られる。
m
濃H2SO4
ゆし
~油脂~
・油脂は、(高級脂肪酸)と(グリセリン)のエステル
・常温で固体の油脂(脂肪)
"1
液体
"
高級脂肪酸
(脂肪油)
.
水に溶け(ない)
酸化されて固まったもの→(乾性油)
ゆ
しょくばい
脂肪油に触媒を用いて
水素を付加させて固体となったもの→(硬化油)

ページ2:

~セッケン~
・セッケンは(高級脂肪酸)の(ナトリウム塩)
・アルキル基は(親油)性
・(界面活性剤)としての性質をもつNT())
音
°
水中では、コロイド状の(ミセル)を形成
(08) (1)
油などを水中に分散させる作用(乳化作用)を示する水
こうすい
硬水中で洗浄力低下する理由は??
⇒(セッケンは、カルシウムイオンのマグネシウムイオンを多く含む)
硬水中では)難溶性の塩を生じるから。
フェノール類(
~
合成洗剤~
アルキルベンゼン酸ナトリウムは(中)性
(理由)⇒(強酸と強塩基の塩であり、加水分解しないから
分解
1414)
(((9) O
(
Na

ページ3:

[芳香族化合物]
ほうこうぞくかごうぶつ
ベンゼン
⑨(こおいは、(特典臭)
ちかん
②(置換)反応が
おこりやすい
色は、(無)色
沸点は、(80)
ふってん
水に溶けにくい)
<ベンゼンの置換反応〉
・ベンゼンを、鉄粉を加えて塩素と加熱⇒(クロロベンゼン)
・ベンゼンを、混酸を加えて加熱⇒(ニトロベンゼン)
こんさん
のうりゅうさん
・ベンゼンを、濃硫酸を加えて加熱⇒(ベンゼンスルホン酸)
〈ベンゼンの付加反応〉
しょくばい
)<(1)
①触媒(Ptor Ni)を用いて水素と反応 (シクロヘキサン)
しょうしゃ
②紫外線を照射しながら塩素と反応(ハキシクロロシクロヘキサン)
(ベンゼンの酸化反応)
キシレンを酸化⇒(フタル酸
エチルベンゼン・
•
・スキレン
"
ナフタレン
)
⇒(安息香酸)
⇒(安息香酸)
⇒(フタル酸)

ページ4:

・トルエンとニトロ化する⇒(2,4,6-トリニトロトルエン)
芳香族ニトロ化合物
・ニトロベンゼン
TNT (2,4,6-トリニトロトルエン)
①(無)色~(淡黄)色
①(黄)色の(固)体
②有毒な(液)体
③水に溶け(にくい)
2,4,6-トリエトロフェノール
⇒(ピクリン酸)
①(黄)色の(固)体
①
O
(49) € 09713
でしょくいばいさつ(
~フェノール類~
①水にわずかに溶けて、(弱酸)性を示す
スリー
② 塩化鉄(Ⅲ)で(青紫)色~(赤紫)色に呈色
③(ナトリウム)と反応する
むすい
④ 無水酢酸と反応して(エステル)を生成
OH
NaOr
ONa
フェノール
(無水酢酸)
エステル化
(8)
(ナトリウムフェノキシド)がナ(2)
OCOCH3
(酢酸フェニル)

ページ5:

[フェノール
①(特異臭
(無)色の有毒な(昼)体
空気中で酸化されて(赤褐色に変色
しゅうそ
ちんでん
②臭素水を加えると、(白色)沈殿を生成
~
製法~
①(クメン)法の過
(
ふか
(ベンゼンに(プロピレン)を付加⇒(フメン)
↓
(2)クメンを酸化(クメンヒドロペルオキシド)
↓
Y
sk 0
(3) クメンヒドロペルオキシドを分解(フェノール)+アセトン
② ベンゼンスルホン酸の(アルカリ融解) 3(土)
(1)ベンゼンをスルホン化(ベンゼンスルホン酸)・3時間
↓
(2)ベンゼンスルホン酸を(NaOH)で中和⇒(ベンゼンスルホン酸ナトリウム)
↓
ゆうかさ
HOM
Ho
(3) ベンゼンスルホン酸ナトリウムをアルカリ融解⇒(オトリウムフェノキシド)
↓
ゆうり
(2)ナトリウムフェノキシドを(弱酸の遊離)反応で⇒(フェノール)
③ クロロベンゼン経由
(1) ベンゼンをクロロ化⇒(クロロベンゼン)
↓
(2) クロロベンゼンを(高温・高圧でNaOH→(ナトリウムフェノキシド)

ページ6:

~芳香族カルボン酸~
①水に少し溶けて(酸)性を示す
◎(炭酸水素ナトリウム水溶液)に、CO2を発生しながら溶ける。
(アルコール)と脱水縮合し、エステルを生成
あんそくこうさん
安息香酸
フタル酸
①(無)色の結晶
(
②工業的には、(トルエン)の酸化によって得られる。
①(無)色の結晶
②加熱によって、分子(内)で脱水し、(無水フタル酸)を塗成
③ テレフタル酸は(ポリエチレンテレフタラート)の原料東北端
サリチル酸
①(無)色の結晶
[ST**]
(~反応~)
②(フェノール類と(カルボン酸)の両方の性質を示す
さくさん
①
・サリチル酸と無水酢酸⇒(アセチルサリチル酸)
・サリチル酸とメタノール(サリチル酸メチル)
(~製法~)
・(ナトリウムフェノキシド)を(高)温・(高圧下でCosと反応させ、
強酸を加える。
科目(⇒つまり、(弱酸の遊離)反応

ページ7:

アセチルサリチル酸
スリー
ていく
・塩化鉄(Ⅲ)に呈色(しない)
炭酸水素ナトリウム水溶液に溶け(る)
サリチル酸
・塩化鉄(Ⅲ)に呈色(する)⇒(赤紫色
・炭酸水素ナトリウム水溶液に溶け(2)
サリチル酸メチル
・塩化鉄(Ⅲ)に呈色(する)→(赤紫色(①
・炭酸水素ナトリウム水溶液に溶け(ないよ
①
京都検
・アニリン
・塩化
ナトリウ
ほ-2-
[芳香族アミン]
唱音(①
野市(
③
パラ
アニリン ①(おい…(特異臭)
有毒な(無)色の(液)体通摘す麺
か
空気中で酸化されて、(褐色に変化
②(弱塩基性。
水に難溶たが、(塩酸)にはとける
@gut
③ アニリンの検出反応…(さらし粉水溶液で赤紫色に呈色)
りゅうさん
④ 硫酸酸性ニクロム酸カリウム水溶液で、(アニリングラック)を生成
⑤ 無水酢酸と反応して、(アセトアニリド)ができる。

ページ8:

アニリンの製法
スズor鉄を用いて、(ニトロベンゼン)の(還元)により得られる。
[アゾ化合物]
ほうこうぞく
あしょうさん
・芳香族アミンに亜硝酸ナトリウムを加えて反応させ、
ジアゾニウム塩を生じる変化⇒(ジアゾ)化
$9.9.8
アニリンを塩酸にとかして、冷やしながら
☆冷やしながらじゃないと、
(フェノール)、(窒素)、(塩酸)ができてしまう
なぜ??⇒(塩化ベンゼンジャゾニウムは不安定でい
高温の水溶液中では分解しやすいから、
・塩化ベンゼンジアゾニウムに(冷却しながら)
パラ
ナトリウムフェノキシド水溶液を加える
⇒これを(カップリング)という。
とう
ターフェニルアゾフェノールは(橙)
パラ
⇒(P-ヒドロキシアゾベンゼン)
(p-フェニルアゾフェノール)ができる