ページ3:

〔1〕 文章中の あ
お にあてはまる最も適当なものをそれぞれ下の選
択肢の中から選び、 その番号を解答用紙にマークせよ。
① エタン
(2 エチレン.
(3) アセチレン
④ プロパン
(5)
固体
6
液体
⑦気体
(8)
やすい
(9) にくい
⑩10 置換
① 付加
〔2〕 文章中の下線部(a)について,下図の
ア および
この化合物の名称
を解答用紙の
内に記入せよ。
H2SO4
NaOH
ア
の
NaOH
酸
ア
→
化合物 A
中和
ナトリウム塩 アルカリ融解
図
〔3〕 化合物 Aに無水酢酸を反応させると生成する芳香族化合物の構造を, 解答
例にならって, 解答用紙の
内に記入せよ。
(解答例)
CH2-CH-C-OH
NH2O
〔4〕 文章中の下線部(b)について, o-キシレンと同じ分子式のベンゼン環を有す
る構造異性体は, o-キシレンを含めていくつあるか。 最も適当な数を下の選
択肢の中から選び、その番号を解答用紙にマークせよ。
① 2
② 3
(3 4
④ 5
(5) 6
〔5〕 文章中の下線部(b)について, o-キシレン318gから生成する化合物Bの質
量 (g) として最も適当な値を下の選択肢の中から選び, その番号を解答用紙
にマークせよ。 ただし, 反応は完全に進んだものとする。
1 429
2 444
(3 481
④ 498
⑤ 512 ⑥ 574
-32
(Ra③)

ページ4:

[] (
(26 立命館大 理工・情報理工・生命科学・薬)
☆
フェノールフタレイン、フルオレセインの話
アセチレン 海保
1860
'
T
③い い⑥ 日⑨⑩⑩
#
〔2〕
ベンゼンスルホン酸ナトリウムフェノキシド
[3]
[4] ③ 4つ
O-S-CH3
CH3 CH3
CH3
CHB
[5] ロ-キシレン→⑤無水フタル酸
(106)
EU011481
318g
=3mol
106,
x=3ml×1489/01
You
=444g
-
②

ページ5:

〔6〕 文章中の化合物Cは芳香族化合物である。 その分子式が CroHg であるとき,
化合物Cの構造を解答例にならって解答用紙の
(解答例)
CH2OH
内に記入せよ。
〔7〕 文章中の化合物Dは,炭酸ナトリウム水溶液の塩酸による二段階中和の第
一中和点に用いられる酸塩基指示薬である。 化合物Dとして最も適当なもの
を下の選択肢から選び、その番号を解答用紙にマークせよ。
(1)
メチルオレンジ
② メチルレッド
(3 フェノールフタレイン
(4)
プロモチールブルー
〔8〕 文章中の下線部(c)に関して, (i) および (ii) の問に答えよ。
(i) 下線部(c)のような光を発する現象は、化学反応によっても起こる。この
現象を何というか。 漢字4文字で答えよ。
(ii) 光および光が関係する化学反応について、 正しい記述を下の選択肢の中
から2つ選び、その番号を解答用紙にマークせよ。
① 波長が短いほど, 光のエネルギーは小さくなる。
② 塩素と水素の反応は, 光により爆発的に進行する。
(3) ルミノールと酸化剤の混合物を血液と反応させると, 青い発光が観察
される。
④ 植物が光エネルギーを用いて行う光合成は,全体として発熱反応であ
る。
(5)
コロイド溶液に横から光束を当てると, コロイド粒子が蛍光を発して
光の通路が輝いてみえる。
33-
(Ra③)

ページ6:

[Ⅲ〕(その2)
*[(6) +フタレン
〔6〕
[7] ③ フェノールフタレイン
*[8] (1) 化学発光
(ii) ②、③
短波など 振動数 R
振動数Rより
大
①短波長ほどエネルギー小
④光合成は吸熱
E=hv
定
⑤チンダル現象は蛍光は発しない
2

ページ7:

IV
次の文章を読み, 〔1〕
~
〔7〕の問いに答えよ。 ただし, 必要に応じて 以下
の値を用いよ。
原子量: H = 1.0, C = 12, N = 14, O = 16, Cu = 63.5
気体定数 : 8.3 × 103 Pa・L/(K・mol)
高校3年生である生徒A, B, Cは, 3人とも大学の化学系学部への進学を志望
している。昼食時間にはいつも一緒に食事を取りながら,さまざまなことを話して
いる。 以下は、その会話のやりとりである。
生徒A:最近は何かとお米に関することが話題に上ることが多いよね。 お米は
日本人の主食で生活に密着しているので, 誰もが非常に関心あるんだ
よね。
生徒B: 私たちが今こうして食べているお米はうるち米と言われるものでデン
プンが主成分なんだけど、 同じデンプンが主成分でももち米とは化
(a)
学的には少し異なることを化学の授業で学習したよね。
生徒C: デンプンはセルロースやグリコーゲンと同じ多糖類で, 分子式はどれ
も同じ(C6H10O5) なんだけど,これは多数の単糖類が脱水縮合して
できていることを意味しているよね。
生徒A: 代表的な単糖類の1つであるグルコースは, 水溶液中では3種類の異
性体が平衡状態となって存在していることを学習したよね。
6CH₂OH
6CH₂OH
6CH₂OH
5C-
-OH
H
H
H
OH
4C
4C
OH
OH
OH
OH
OHO
H.
3C
H
OH
H
OH
H OH
α-グルコース (環状構造)
グルコース (鎖状構造)
β-グルコース(環状構造)
図1(1,2,･･･,6はグルコース分子中の炭素原子の番号)、
35
(Ra③)

ページ8:

生徒B:環状構造におけるこの構造
は
構造と呼ばれ;
OH
水溶液ではこの部分で環が開き い 基をもつ鎖状構造となるため,
グルコース水溶液は還元性を示し,フェーリング液を還元したり,
う を示したりするんだよね。
生徒C:他の単糖類の
やガラクトースもすべて還元性を示すけど,二
糖類の中にはスクロースやトレハロースのように還元性を示さない
(b)
(c)
ものもあったよね。 トレハロースは2分子のα-グルコースの還元性
を示す お 位どうしで脱水縮合しているので,その水溶液は還元
性を示さないんだよ。
生徒B:デンプンをはじめセルロースやグリコーゲンの多糖類はどれも還元性
を か んだよね。
生徒A:さまざまな酵素の反応を調べて, トレハロースをデンプンから高収
(d)
率で生成する方法を開発したのは日本の企業だと知って感激したよ。
大変な苦労があったらしいけど,その開発のお陰でトレハロースは現
在では甘味料や化粧水として広く利用されているんだよ。
生徒B:そうなんだ。 こうして化学は人間の生活に役立っているんだね。 すご
いね。 僕も早く大学に行ってもっと化学を勉強したくなってきたよ。
〔1〕 文章中の下線部(a)に関する以下の文章を読み,(i)~(泣)の問いに答え
よ。
デンプンには,α-グルコースの炭素原子の1位と4位が結合した直鎖構造
で比較的分子量が小さい分子X と, α-グルコースの炭素原子の1位と4位の
結合の他に、1位と6位の結合も形成しているので枝分かれの構造をあわせも
つ比較的分子量が大きな分子Yがある。
-36-
(Ra③)

ページ9:

(i) 下線部で示された1位と4位および1位と6位の結合はすべてC-O-C
結合で結びついた構造となっている。 この結合の名称をカタカナ5文字で
内に記入せよ。
解答用紙の
(ii) XとYの化合物名をそれぞれカタカナで解答用紙の
内に記入せ
よ。
(i) XとYに関する記述として,正しいものを下の選択肢の中から2つ選び、
その番号を解答用紙にマークせよ。
① X もYも鎖状部分は,ヒドロキシ基どうしで水素結合を形成しらせ
ん構造となっている。
(2) Xは温水に溶けにくいが, Yは温水に溶けてコロイド溶液となる。
(3) Xはヨウ素デンプン反応に対しては陽性で濃青色となるが,Yは陰性
である。
④ うるち米に含まれるデンプンは、 ほぼ100%がXである。
(5) もち米に含まれるデンプンは,ほぼ100%がYである。
〔2〕 文章中の あ
にあてはまる語句の組み合わせとして,最も適
当なものを下の選択肢の中から選び, その番号を解答用紙にマークせよ。
選択肢
あ
い
エステル
アセチル
銀鏡反応
(2)
エステル
アセチル
ビウレット反応
③
エステル
ホルミル
銀鏡反応
(4)
エステル
ホルミル
ビレット反応
(5
ヘミアセタール
アセチル
銀鏡反応
(6)
ヘミアセタール
アセチル
ビゥレット反応
(7)
ヘミアセタール
ホルミル
銀鏡反応
ヘミアセタール
ホルミル
ビウレット反応
- 37-
(Ra③)

ページ10:

〔3〕 文章中の え
か にあてはまる語句と数字の組み合わせとして
最も適当なものを下の選択肢の中から選び、その番号を解答用紙にマークせよ。
選択肢
え
お
か
(1)
ラクトース
1
示す
ラクトース
1
示さない
③
ラクトース
4
示す
(4)
ラクトース
4
示さない
(5)
フルクトース
1
示す
フルクトース
1
示さない
(7)
フルクトース
4
示す
@
フルクトース
4
示さない
〔4〕 文章中の下線部(b)に関して, あるスクロース水溶液に酵素スクラーゼ (イン
ベルターゼ)を加えたところ, 一部のスクロースが単糖に加水分解されて,還
元性を示す糖類がA (mol), 還元性を示さない糖類がB (mol) 含まれる水溶
液になった。 もとのスクロース水溶液に含まれていたスクロースの物質量
(mol)をAおよびBを用いた数式で表し, 解答用紙の
内に記入せよ。
〔5〕 文章中の下線部(c)に関して, トレハロース16gをはかり取って すべて加
水分解して単糖とした。 この単糖をアルコール発酵させてエタノールを得た。
得られたエタノールの質量(g) として,最も適当な値を下の選択肢の中から
選び,その番号を解答用紙にマークせよ。 ただし, すべての反応は完全に進ん
だものとする。
① 2.2
② 3.2
(3) 4.3
4. 6.5
⑤ 8.6
(6)
13
⑦ 17
(8) 19
38
(Ra③)

ページ11:

〔6〕 文章中の下線部(d)に関して, 酵素に関する記述として, 誤りを含むものを下
の選択肢の中から2つ選び、 その番号を解答用紙にマークせよ。
① 酵素は生体内において, 触媒としてはたらくデンプンの一種である。
② 酵素はその反応に適した条件から大きく外れると, 変性などにより触媒と
してのはたらきを失うことがある。 これを酵素の失活という。
③ 酵素が最も高い触媒作用を示す温度とpHを,それぞれ最適温度と最適
pHといい, 酵素によって異なる。
④すい液や胃液にあるリパーゼは, 油脂をペプチドとモノグリセリドに分解
する。
⑤ 血液や肝臓にあるカタラーゼは,過酸化水素を水と酸素に分解する。
〔7〕 デンプン 1.6g を含む水溶液 500mL に酵素アミラーゼを作用させ加水分解
し,さらにこれに酵素マルターゼを作用させ加水分解してすべてをグルコース
水溶液とした。水溶液の体積は一定であり, すべての反応は完全に進んだもの
とし, (i) および (ii) の問いに答えよ。
(i) 27℃におけるグルコース水溶液の浸透圧 (Pa) を求め, 最も適当な値
を下の選択肢の中から選び、その番号を解答用紙にマークせよ。 ただし,
酵素の浸透圧に与える影響は無視できるものとする。
① 4.4
② .44
③ 49
(4) 490
(5)
4.4 x 103
(6 4.4 x 104 ⑦ 4.9 × 104 (8
4.9 x 105
(ii) このグルコース水溶液を用いて, フェーリング液を還元するとき生成す
る赤色沈殿の質量(g)を求め、最も適当な値を下の選択肢の中から選び、
その番号を解答用紙にマークせよ。 ただし, グルコース1molにつき赤色
沈殿1molが生成するものとする。
① 0.63
(2) 0.79
③ 0.94
(4 1.4
(5) 6.3
(6
7.9
⑦ 9.4
(8) 14
- 39 -
(Ra③)

ページ12:

〔ル〕(その1)
★
〔1〕 (1) グリコシド
*
(i) X:アミロース Y:アミロペクチン
•
(in) 0.③
○①メモも鎖状部分はOHどうし水素結合する
×②×は温水にとけやすい、とは溶けにくい
分子量四
分子量は
×③XY どちらもヨウ素デンプン反応する
うるちはXが20~25%
×④うる難
○⑤もちゃはY100%
⑦ ヘミアセタール ホリミル銀鏡
"
7 あ
[3] ⑥
フルクトース
1
か示さない
※ラクトースは二糖
ノートがクコット
違え性
葵〔4〕
運天性
非還性
[4] C 12 H 22 Oll + H₂O
Al2017
Xmul
=x+x=2x mol
より
13(01) 61
→C6H12O6+C6M1206
x=号…加水分解された分
もとの量=+B)
mil
Fru
x 401
Glu
Xmul
どちらも還元性別
M

ページ13:

〔ル〕(その2)
ARS]
①
トレハロース(HO+H2O→2C6H12O6
169
:
2
2x
(342)
C6H1206
1
→ZCHSOH+ 2COz
2x2
(46)
C12 H22 011: C2H5OH = 1:4
☆
169
342%
= 1:4
46%1
X = 4x46x16 2 = 8,6489 = 8.69 +⑤
[6] ①触媒はデンプンの1種
タンパク質
④リパーゼは油脂→ペプチド+チノグリセリド
(7), i) TV: WRY (24)
TTX 500
1000
脂肪酸
- 1.6 X 8.3 × 103³× 300 π = 4.9 × 10* Pa
=
162
くり(部分
デンプン
(ii) Gluluzo
1 : 1(1437
(のを使用
162
できるCmz90=1439/
赤沢
4
x126
1.6
m
162
= 1.41 2 = 1.49+0

ページ14:

フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに
反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。
実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ
では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。
化合物
2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる
とんど生じない。
と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ
CH₂
素原子数の
基が結合した分子
グルコースなどの
同じCHO の分子式
ノシトールは、シクロヘキサ
が付いた分子であり、単ではな
ケトン構造(カル
もつアルドースと、
れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると
を
に不安定で酸化されや
スが生成する
thank you for visiting!
H-
YUOH
CHIOH
に関して。
の中で像の
7.
「性体の総数を数え
また、一
では区別しないもの。
-33-
ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験
1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要
と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果
2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色
沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の
分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物
として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分
子として存在する比率は同じであるとする。
HO
マンノース(アルドー
加熱による別の単糖の生成
すると、上記の中間体Aを
不安定で酸化されやすいが
などが徐々に生成する
コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した
影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位
番号はフルクトースと同じである。
グルコース
体A]
マンノー
体B]
H
プシュー
他の
条件下での加熱による
(6)
H
uco
H
HC-OH
H-
-OH
@c_CHIOH
HOC-H
HO---
-H
H
OH
H
HO
OH
H OH
図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。
(i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式
手前側に向かう結合をで表した構造式
H-C-OH
H-OH
H-C-OH
HI-OH
SCHz
OH
HH
OH
32-
直鎖状分子として、
(8)の構造式に
した図投影図
1-5
グルコースの構造を表す方法
またね〜