ページ3:

〔1〕 文章中の下線部(a)について,カルボン酸にはさまざまな化合物がある。カル
ボン酸に関する記述として,誤りを含む記述を下の選択肢の中から2つ選び,
その番号を解答用紙にマークせよ。
① ギ酸は分子内にホルミル基の構造を持つので還元性を示す。
② 酢酸は炭酸水素ナトリウムと反応して気体を発生する。
③ 乳酸は不斉炭素原子を1個もつ。
(4)
マレイン酸はトランス形のジカルボン酸である。
(5) フタル酸は加熱すると, 脱水が起こり酸無水物となる。
(6) サリチル酸に無水酢酸と濃硫酸を加えて反応させると, サリチル酸メチル
が生成する。
〔2〕 文章中の下線部(b)について, (i)および(ii)の問いに答えよ。
(i) 酸素の同位体 (10) を含むエタノールと,酢酸とのエステル化反応は
以下のような反応式で示される。
H3C-C-OH
H3C-CH2
+
18OH
濃硫酸
加熱
この反応式の右辺を, 解答用紙の
内に記入せよ。 ただし, 酸素の
同位体('O)は元素記号の左肩に18を付記してOと区別すること。
- 38 -
(Ra③)

ページ4:

(ii) エタノールと酢酸から得られたエステルの性質を示す記述を下の選択肢
の中からすべて選び、その番号を解答用紙にマークせよ。
① 常温で,水と混じり合う。
(2 常温で, 水と混じり合わず,エステル層は上層となる。
(3) 常温で,水と混じり合わず, エステル層は下層となる。
(4) 水よりも沸点が低い。
(5 水よりも沸点が高い。
(6) 無臭である。
⑦ 果実臭である。
〔3〕 文章中の あ にあてはまるアルコールの名称を下の選択肢の中から選び,
その番号を解答用紙にマークせよ。
① メタノール
(2) エタノール
③ 1-プロパノール
④ グリセリン
⑤ 1-ドデカノール
⑥ エチレングリコール
〔4〕 文章中の下線部(c)について, (i) (Ⅲ)の問いに答えよ。
(i) 油脂 100g に付加するヨウ素(I2)の質量(単位:g)をヨウ素価とい
う。油脂に含まれる脂肪酸中の炭素間の二重結合1個に対して, I2の1分
子が付加する。 ある油脂の分子量は 878, ヨウ素価は174であった。油脂
中の炭素間の二重結合はすべて 12 と反応したとき,この油脂1分子中に
含まれる炭素間の二重結合の数を整数値で解答用紙の
内に記入せ
よ。
(i)(i)の油脂に含まれる脂肪酸は1種類のみであるとき、この脂肪酸の
名称を下の選択肢の中から選び、その番号を解答用紙にマークせよ。
① リノレン酸
②
リノール酸
(3) オレイン酸
(4) ステアリン酸
5
パルミチン酸
- 39 -
(Ra③)

ページ5:

(Ⅲ) 高級脂肪酸を含む液体の油脂に,触媒を用いて H2 を付加させると,
マーガリンなどの原料となる固体の油脂が生じる。こうしてできた油脂は
何と呼ばれているか。 漢字で解答用紙の
内に記入せよ。
〔5〕 文章中の下線部(d)について, オレイン酸のみを構成成分とする油脂 442g を
水酸化ナトリウム (NaOH)で完全に反応させて得られるセッケンの質量
(g)を,整数値で解答用紙の
内に記入せよ。
〔6〕 文章中の下線部(e)について, (i) および (ii) の問いに答えよ。
(i) 水に溶けたセッケン分子は文章中の図のような粒子を形成する。この粒
子は何と呼ばれているか。 カタカナ3文字で解答用紙の
内に記入
せよ。
(ii) 水に溶けたセッケンに油が存在すると, 文章中の図にある粒子の内側に
取り込み水中に分散する。 この作用により, セッケンはよごれを落とすこ
とができる。この作用は何と呼ばれているか。 最も適当な語句を下の選択
肢の中から選び、その番号を解答用紙にマークせよ。
(1)
チンダル現象
② ブラウン運動
③
乳化
④ 透析
⑤
塩析
⑥
凝析
-40-
(Ra③)

ページ6:

IV
次の文章を読み,〔1〕 〔7〕の問いに答えよ。 ただし, 必要に応じて,以下
の値を用いよ。
原子量:H = 1.0, C = 12, N = 14, O = 16
合成高分子化合物は,その用途によって合成繊維, 合成樹脂,合成ゴムなどに分
類されている。
(b)
合成繊維には ポリアミド系繊維, ポリエステル系繊維, ポリビニル系繊維など
(a)
がある。 日本で初めて合成された繊維は, 1939年に桜田一郎が開発したビニロンで
ある。この繊維は酢酸ビニルの あ により得られるポリ酢酸ビニルを水酸化ナ
トリウム水溶液で い し,その後, ホルムアルデヒドでアセタール化して合
成する。ビニロンは適度な吸湿性をもち,強度や耐摩耗性に優れるため,漁網や
ロープなどに利用されている。
(c)
合成樹脂は 熱可塑性樹脂と熱硬化性樹脂に分類できる。 世界で初めて合成され
(d)
た樹脂としてフェノール樹脂 (ベークライト)がある。 この樹脂はフェノールとホ
ルムアルデヒドを反応させて, ノボラックや う という重合度の低い化合物を
つくり,さらに加熱処理を行って硬化させたものである。 フェノール樹脂は耐熱
(e)
性,耐酸性,電気絶縁性などに優れた合成高分子化合物として知られている。
ゴムは天然ゴムおよび合成ゴムに分類できる。 天然ゴムの主成分はイソプレンが
重合したシス形のポリイソプレンである。 また, 合成ゴムのクロロプレンゴムは
(f)
シス形とトランス形が混在した構造をもっている。 クロロプレンゴムは耐油性,難
燃性などがあり, 自動車用部品や電線などに用いられている。
-41-
(Ra③)

ページ7:

〔1〕 文章中の あ
-
にあてはまる語句の組み合わせとして最も適当
なものを下の選択肢から選び、その番号を解答用紙にマークせよ。
選択肢
あ
い
う
①
付加重合
エステル化
レゾール
(2
付加重合
(3)
付加重合
エステル化
加水分解
ベンジルアルコール
レゾール
(4)
付加重合
⑤
縮合重合
(6)
縮合重合
(7)
縮合重合
加水分解
エステル化
エステル化
加水分解
ベンジルアルコール
レゾール
ベンジルアルコール
レゾール
(8)
縮合重合
加水分解
ベンジルアルコール
〔2〕 文章中の下線部(a)について,ポリアミド系繊維の代表的なものに日本で開発
されたナイロン6がある。 ナイロン6はe-カプロラクタム (C6H1,NO)に少
量の水を加え加熱して合成する。 平均分子量が 2.3 × 104 のナイロン6の1分
子中に存在するアミド結合の数として,最も適当な値を下の選択肢の中から選
び,その番号を解答用紙にマークせよ。
① 100
② 200
③ 300
(4) 400
(5) 500
⑥ 1000
⑦ 2000
(8)
4000
〔3〕 文章中の下線部(b)について,代表的なものにポリエチレンテレフタラートが
ある。 ポリエチレンテレフタラートはエチレングリコール (C2H6O2)とテレ
フタル酸(CgHsO4)を縮合重合させて合成する。 分子量が 7.7 x 104 のポリエ
チレンテレフタラートの1分子に存在するエステル結合の個数として,最も適
当な値を下の選択肢の中から選び、その番号を解答用紙にマークせよ。
① 200
② 400
(5) 2000
(6) 4000
- 42
③ 800
④ 1000
8000
8.
10000
(Ra③)

ページ8:

〔4〕 文章中の下線部(c)について, ビニロンのアセタール化されている構造を解答
内に記入せよ。
例にならって, 解答用紙の
(解答例)
O-CH
CH3
〔5〕 文章中の下線部(d)について、 代表的な熱可塑性樹脂と熱硬化性樹脂の組み合
わせとして,適しているものを下の選択肢の中からすべて選び、その番号を解
答用紙にマークせよ。
選択肢
熱可塑性樹脂
熱硬化性樹脂
(1)
(2)
(3)
メラミン樹脂
メラミン樹脂
メラミン樹脂
ポリエチレン
アルキド樹脂
ポリ塩化ビニル
④
ポリエチレン
アルキド樹脂
(5)
ポリエチレン
ポリ塩化ビニル
(6
ポリエチレン
メラミン樹脂
(7)
ポリ塩化ビニル
ポリエチレン
(8)
ポリ塩化ビニル
アルキド樹脂
⑨
ポリ塩化ビニル
メラミン樹脂
43
(Ra③)

ページ9:

〔6〕 文章中の下線部(e)について,フェノール樹脂(ベークライト)の構造として,
最も適当なものを下の選択肢の中から選び,その番号を解答用紙に記入せよ。
OH
OH
OH
OH
--CH2-
CH2.
CH2
CH2..
CH2
CH2
CH2
HO
CH2
CH₂
CH₂
CH3 CH3
CH3 CH3
HO
CH2.
CH₂
CH2
CH₂
OH
OH
(2)
OH
OH
OH
OH
CH2
CH2..
.CH2.
CH2
CH2.
CH₂
CH2
O=C
C=O
HO
CH2
CH₂
CH2
HO
CH2
CH₂
CH₂
CH₂
CH2
CH₂
OH
OH
4
(3)
OH
OH
OH
OH
CH2
CH2
CH2..
CH2.
CH2
CH2..
CH2
CH2
CH2
CH2
HO.
HO
CH2
CH2
CH₂
CH2
CH2
CH₂
OH
OH
(6)
(5)
-44-
(Ra③)

ページ10:

〔7〕 文章中の下線部(f)について,クロロプレンゴムのシス形およびトランス形の
単位構造を解答例にならって, それぞれ解答用紙の
(解答例)
-H2C、
CH21
H3C
CH3
n
-45
内に記入せよ。
(Ra③)

ページ11:

(25立命館大 薬)
アセチルサリチル酸ができる
(その1)
(1) ④.6
K
(2)ri)
☆
T
R
2レインはシス
H3C-C
11
(ii) ②、④⑦
-
18
0
-
-CH2-CH3+H2O
エステル
上層
のがなくなる
7-6
パイナップル
に含まれる
$
からBPJ
のりカリン
[3] ④
・イチゴ
[IM=L×254×100
({})
i=174×8782/6.1÷6個
254×100
C=CX6で1種よりC=C×2が3つある。
よってリノール酸 ②
1

ページ12:

☆「その2)
[4](iii) 硬化油
His
〔5) Cin M's COUH=282g/mol
M=924282×3-3×18=884
油脂1molが
=3040/mu Naglitzmd
488×3×304=456g
[6](i) ミセル
(ii) ③ ←分散(乳化で汚れをおとす
2

ページ13:

IV. (1971)
(その1)
stares
付加委、加水分解レゾール
(1) (3)
あ
い
う
爽
(2)
2,3x10
11=
=203
をカプロラクタムくり返し単M=1130ml
=-n-1 That's FNC.
113
n個なら204
ito
いずれにしても② 200個
1個ある
PET
#A
[3] 166+62-2×18=1924値(単位
エステル結合くり返し中に2つあるから、
77000×2=806個←n-1個
192
なら
いずれにしても ③ 800個
800個
3

ページ14:

MV(その2)
[4]
(4) [CH₂-CH-CH₂-CH7
O-CH2-0
+ 4084
[6] ⑥
UH
04 120.2+4
HC
S3が骨格
EM3
トランス形
と=(
·CH₂
CH₂+
h
[7] シス形
FHC
cl
=
C-
CH₂·
FC
a
CH3In
4