✏25【慶応大】(薬) 4,5 有機
3
321
0
Senior HighAll
薬学部の問題。かなり柔軟な思考を要する問題が多い。
全体的に難問は無いが、構造推定にかなり場合分けや頭を使うかと。
4, クメン法の応用と気づくにはかなりの学習が必要かと。
ⅠとⅡの問題が途中で絡むので、最初から言ってくれよと思った。分子式は正解が他にもあるかも。
フルオレセインという見慣れない物質に一瞬ビビるが、素直な問題だった(読む手間はあるが)。
5, 糖類に関する構造変化の問題。
図1のヒントが良くできていると思った。
構造式に書き慣れていないと時間がかかるし、ミスしやすい。難問ではないが構造式記入は手間取る。内容説明も記入単語が決まっているが、理解していないと以外と面倒。
ノートテキスト
ページ1:
4. 次の文章を読み, 問に答えなさい。 ただし, 構造式は3ページにある例にならって書きなさい。 [I] 分子量が 100 以上200以下のベンゼン環をもつ化合物 A がある。 この化合物は水素原子, 炭素原子のみから構成される。 化合物 A を用いて以下の実験を行った。 実験 1 81mg の化合物 A を完全燃焼させたところ, 二酸化炭素 264mg, 水 81mg が生じた。 また,分析装置を用いて化合物 A を調べたところ、2つの置換基がパラの位置関係で 結合していることが判明した。 実験2 化合物 A を酸素 (O2) によって酸化したところ, 化合物 B が得られた。 実験3 化合物Bを硫酸 (触媒) を用いて分解したところ,化合物Bに対して同じ物質量の 化合物 C と,化合物 Bに対して2倍の物質量の化合物 D が得られた。 この化合物 D は, ヨードホルム反応陽性であった。 問1 問2 化合物 A の分子式を解答用紙に書きなさい。 化合物 A, B, C, D の構造式を解答用紙に書きなさい。 16 -
ページ2:
( II ) フルオレセインは生命科学の研究に汎用される蛍光色素であり,臨床検査薬としても用いられる 化合物である。フルオレセインの原料となる化合物E と化合物F を用いて以下の実験を行った。 実験4 化合物E と, その2倍の物質量の化合物 F を触媒を用いて反応させたところ, フルオレ セインが得られた。 その際, 反応前の化合物 Fと同じ物質量の水が生じた。 実験 5 化合物Eは, ナフタレンを酸化バナジウム触媒を用いて酸化することで得られた。 実験 6 化合物Eを加水分解したところ, カルボン酸 G が得られた。 実験7 カルボン酸Gのカルボキシ基をヒドロキシ基に置き換えた化合物について, 分析装置を 用いて, その化学構造を調べたところ、 化合物F および [I] で得られた化合物Cとは 置換基の位置が異なる異性体であった。 問3 化合物 E,F およびカルボン酸 G の構造式を解答用紙に書きなさい。 問4 カルボン酸 Gは,化合物H (分子式 CH10) を過マンガン酸カリウムによって酸化する ことでも得られる。 化合物Hの名称を解答用紙に書きなさい。 問5 フルオレセインの構造式を下記から選び, その番号をマークシートの (48) にマークしな さい。 OH OH HO. .OH 2 HO OH OH HO、 LOH HO 5 OH OH 6 17 ° 3 OH 7 OH HO OH OH HO 4 OH OH 8
ページ3:
5. 次の文章を読み, 問に答えなさい。 セルロースやデンプンは、数多くのグルコースが縮合重合した構造をもつ天然の高分子化合物で ある。 その一般式は Cm ア nと表すことができることから炭水化物, あるいは糖類と 総称される。グルコースのように,酸を加えて加熱しても加水分解されない糖類を単糖類という。 単糖類は,その構成炭素数によって三炭糖, 四炭糖, 五炭糖, 六炭糖に分類される。 六炭糖で あるグルコースは, 鎖状構造では末端にホルミル基を有する(49) に分類される。 水溶液中では, グルコースは同一炭素にヒドロキシ基とエーテル結合型酸素をもつ イ 構造を形成し, (50) とよばれる六員環構造が優先的に存在する平衡状態にある。(49) に分類される炭素数N個 の環状 N炭糖は N-1 個の不斉炭素をもつことから、 同じ分子式でありながらも多くの立体異性体 が存在する。生物界に主に分布している糖類はD型の糖に分類される鏡像異性体である。 単糖類は,図1に示すように, 三炭糖であるグリセルアルデヒドから炭素鎖が伸長していく系統 樹を描くことができる。 D-グリセルアルデヒドは,3つのヒドロキシ基をもつアルコールである | が酸化された構造である。 不斉炭素をもつため、その鏡像異性体であるL-グリセル アルデヒドも存在する。 D-グリセルアルデヒドに対し, 炭素と炭素の間に不斉炭素®をもつ 1炭素ユニットUが挿入された四炭糖は,その炭素 ®に結合しているヒドロキシ基と水素原子 の立体関係の違いにより, 互いに異性体の関係にあるD-エリトロースとD-トレオースとなる。 同様に,D-エリトロースの炭素 Bと炭素の間に不斉炭素をもつ1炭素ユニットUが挿入 することで,五炭糖のD-リボースとD-アラビノースとなる。これらの五炭糖は水中において, (51) とよばれる五員環構造が優先的に存在する平衡状態にある。 さらに炭素鎖が伸長した構造 を考えると, D-アラビノースの炭素 ©と炭素の間に不斉炭素をもつ1炭素ユニットUが 挿入することで, 六炭糖のD-グルコースとD-マンノースとなる。 - 18-
ページ4:
三炭糖 四炭糖 五炭糖 D型の糖 HO-CH2 LOH D-グリセルアルデヒド H OH OH 1炭素ユニット U H HO-CH2 HO-CH2 OH H H .0 H LOH OH 0 H H H HO D-エリトロース OH D-トレオース OH H OH © C OH H L型の糖 HO H2C-OH 0. L-グリセルアルデヒド HO-CH2 H HO-CH2 HH H HO H OH D- キシロース H D-リキソース OH HO OH HO H D-リボース D-アラビノース 六炭糖 -六炭糖 2種 同様のL型の糖の系統樹 が描ける H OH H OH 2-0 D OH H OH H HO-CH2 A H H D-六炭糖 D-マンノース D-ガラクトース D-タロース 2種 B OH H HO OH H OH D-グルコース 図1 (五炭糖と六炭糖の環状構造は全てα型を示している) 19-
ページ5:
間 1 ア にあてはまる適切な化学式を解答用紙に書きなさい。 問2 (49) さい。 (51) に入る適切な語を下記から選び, その番号をマークシートにマークしな 1 アルドース 2 ケトース 3 スクロース 4 トレハロース 5 ピラノース 6 フラノース 7 フルクトース 8 ペントース 問3 イ ウ にあてはまる適切な語を解答用紙に書きなさい。 問4 図1に示す五炭糖のD-キシロースについて、鎖状構造のD-キシロースのホルミル基が還 元されることで,低カロリー甘味料として利用されているキシリトール (分子式 C6H12O5) が得られる。キシリトールの構造式を、 以下の例にならって書きなさい。ただし,A,B, C, の記号を書く必要はない。 問5 問6 HO-CH2 HO-CH2 H H -OH HO-CH2 .OH H H =O H H H H OH H 構造式の例 H OH H HO OH HO OH HO OH H OH D-リボース D-グルコース D-リボース (鎖状型) 四炭糖のL-エリトロースは, L-グリセルアルデヒドの炭素 ④と炭素の間に不斉炭素 B をもつ1炭素ユニットUが挿入された構造をもつ。 L-エリトロースの構造式として正し いものを以下の1~4から選び、その番号をマークシートの(52) にマークしなさい。 H2C-OH H2C-OH H2C-OH H2C-OH HO. HO. H. H_ HO HO H H ° OH H H OH H H H H H HO H HO 1 2 3 4 低カロリー甘味料として利用されているエリトリトール (分子式 C4H10O4) は, D-エリ トロース, L-エリトロースのどちらのホルミル基を還元しても同一の立体構造をもつ 分子として得られる。 その理由を,以下の2つの語を用いて40字以内で答えなさい。 【 対称面, 鏡像異性体 】 - 21-
ページ6:
問7 デオキシリボ核酸(DNA)は,D-リボースのヒドロキシ基が1つ水素原子に置換された D-デオキシリボースをもつ核酸である。 DNAの単量体であるヌクレオチドの構造式とし て正しいものを以下の1~6から選び、その番号をマークシートの(53) にマークしな さい。 塩基 HO-P-O-CH2 塩基 HO-P-O-CH2 塩基 HO-P-O-CH2 OH OH OH H H H H H OH H H HO OH HO H 1 2 H H HN H OH 3 H HO-P-O-CH2 OH 塩基 塩基 HO-P-O-CH HO-P-O-CH2 塩基 ° 0. ° OH OH H H H H H H HN ✓ OH H OH H H HO H H OH HO OH 4 5 6 問8 ラクトースは, D-ガラクトースとD-グルコースが β-1,4-グリコシド結合をした二糖 類の一種である。ラクトースの構造式を,問4の例にならって書きなさい。 ただし, D-グルコース部分はα型とし,A, B, C, D, の記号を書く必要はない。 22-
ページ7:
問2 アルドースA CHOが 14(すなわから 図1の表記法を使って な構 構造をもつ thank you for visiting! 図1 単 を示す。 原 3 であ 68. C. Diz. B (8)-(5)8628 示すが、ドー ) Bおよびはドース ある。 (う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模 に結合するOH の立体配置が異なっている。 び、それぞれ記号で答えよ。 2 下線部 値が2.25 る。 10.00 5.00 x 105 *. *[mol) になった。 答えよ。 (ア) H (1) 平衡状態 CHOH (オ) 式で書け。 (エ) CHOH (ウ) HON (2)xの値を有 の一般式 炭素 (a) グルコースを、 オール構造を含む、 スからなる平衡混合 CHO (2) H-C-OH HO-C-H (4)1 H-C-OH H-C-OH HOHO 問3 下線部(C)につ HO CO2 を一部除去 O 図3 だが 1.00 × 10 Paの CO2が4.00 × 10-mol溶解する 条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し _ た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶 解させる CO の物質量 1.00mol あたれi... 位で有 効数字3桁で 構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構 造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの みが得られた。 る前の t t (6) 1 CH2OH グルコース 反応 アルドースA 図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ CH₂OH OCH /13 OH H HO OH 図5 化合物Eの構造式 慮し 量の仕 ルクトース 物質量の比 順序を問わない See you. 下線部について、グルコースおよびフルクトースが の最終生成物の構造式と、 それぞれの は解答欄)に記) 大例にならって解答欄に記せ。 グル から順に記入す
ページ8:
4. (491) [I] A 100≦M≦200 ありCHのみ (25 慶応 薬) 実 18=817 ((5)=264×12 計 =72mg 44 > sing H 9mg (○なく) 組成式 72 C 2 H3 (27) C:H= 分子式 (CzH3)n 2 100≦27~ 200 n=4ならC8Hiz りこ5ならC10(15 n=6 TJ 5 C 12 H 18 りこりならC14H21 n=4.5.6.7 ⑩ p.位 まだ わからん...
ページ9:
4.(その2) O2 2 実2 ④ AA) アセトン 奥3 B H2SO4(媒 © +20 なら 02→H2SO4→CHI3(陽性できる4 ヨードホルム◎ この流れから、クメン法の応用と気づくか? 実は[1]は次の[Ⅱ]のCとも関連があり、 (実7)、その部分からも確認する Dが2mclできるからプロピレンを2分子 9位 で考えるととなる。これよりCHI C-G-C-C -C-C-C C- E-c PC 12 H 18 間 2 となるが、 これでも題意は満す
ページ10:
4.(その3) CH, CH-CF) 13 1 0-01 CH3-C-CH3 © CH3-CH-CH3 OH OH ヒドロキノ C-C-C-C ④が向 c-c-c-c <H₂- C ~ CH₂ 1 10-0177 CH₂-S-C113 い 10-01 C-C-C-c 自 0-0H H © ⑤C-L-c 問が決まればかんたん だが… し C これ でも ME 200 で ココードホルム ◎ だが 上を解容と考えた 3
ページ11:
4[ロコ(のい フルオレセイン・蛍光色素 料 ⑥+⑦ 実 十 実5 2F フルオレセイン+2H2O √205 02 実 加水分解 E " 017 OHI 0一体 カテコール これより下は 一体 COOH + 017 Cool OH ②は何とも異なる m-11 に OH となる 4
ページ12:
4 [エ](その2) 問 問4 C-OH- COM 0 C J ⑦ 1274 ⑦(8H10 (UT&'() HC&Hio alt レゾルシノール 酸化で をできる (8110 (UT&L) (-1/13 Hはローキシレン 無水フタル酸と2分子レゾルシノールの 反応とわかれば解ける (48) 2 5.67.8×…無水フタルなし m一体dt×2は② ら m. 0HX2
ページ13:
5.(その1) 7 ☆ H2O 249 ①50 ⑤ 51 ⑥ アルドース ピラノース フラノース CHO CH2olt # to アルドースケトース 六胃瀑 五員環 [イヘミアセタール、グリセリン 問4 D・キシロース HO-CH2OH M 84 04 H H - or ビ還元 40-4172 401-2017 に み K (4 C2OH 017 H 0+ 21があるからとても楽goud! 6
ページ14:
5(その2) P2C-UH 問5 10 ** 0. H H ニット ②か③ エリトロースは 左の図の構造 よって が入る H2C-OH HO、 on 52 H H (3) AA H [HO 炭素ユニット U 3 問6 エリトリトールは対称面を持つため 40 鏡像異性体にならないから H ZH2 1 CH₂OH Un 対面 0
ページ15:
5.(その3) DNAはC2のOHをHにある m 01120 でDHが紹合に 使われるから ここはH HO H これを満たすのは② 2 (1998) D-Ga 40 H 40 (3-1.4 D-Glu グリコッドの型 H H G 必 UH o 04 ラクトース AO-CH2 HO この部分ったの 上下逆になっている H OHと け If. pre OH け OH 8 H H M OH β-ガラクトース 4H d-グルコース
ผลการค้นหาอื่น ๆ
สมุดโน้ตแนะนำ
✏22【自治医科大学】有機
13
0
✏18【東京医科歯科大】2⃣サリン
13
0
คำถามที่เกี่ยวข้องกับโน้ตสรุปนี้
Senior High
化学
（3）の解説の「氷の中の1個の水分子は他の4個の水分子と水素結合を形成している」ってどういう意味か教えて欲しいです🙇♀️
Senior High
化学
2です。 答えでは濃度比が1より小さくなるから緩衝作用がちいさくなるとかいてあるのですが、双性イオンが等電点では一番濃度が大きくなり、双性イオンはH+とOH-のどちらとも反応できるから等電点で一番緩衝作用が大きくはならないのでしょうか。
Senior High
化学
この問題の、水酸化物、硫酸塩の溶けやすさはどこの単元を覚えたら良いですか？
Senior High
化学
(2)(3)の問題が分かりません。グラフの書き方＆答えの求め方を教えてください。
Senior High
化学
黄色線のところがわかんないです😖 私は0.6/0.5だと思いました… 2025共テの問題です🙇
Senior High
化学
化学 3番の問題の解答黄色線の部分、4/2ってなんのことですか？
Senior High
化学
この問題の(1)についてで、①の式の、2AXが1molできる反応エンタルピーか、A2が1mol反応する反応エンタルピーのどっちを答えれば良いのか分からなかったのですが、どう見分ければ良いのですか？
Senior High
化学
Mnの酸化数が+2〜+7である理由を教えてください。
Senior High
化学
マーカーを引いた有効数字についての話が分かりません💦 どこから有効数字の桁数を判断しているのでしょうか？？🙏
Senior High
化学
2025セミナー化学基礎＋化学ｐ６０。第２章 物質の変化。96. （２）の途中式を教えてください。解いたんですが、答えが合わないくて。
News
ความคิดเห็น
ยังไม่มีความคิดเห็น