次の文を読んで,問1〜問7に答えよ。 解答の構造式は図1の例にならって記せ。
気に
CH2016
C. CH3
NH
钻批
排
ぐろ
図1 構造式の例
(a)]
ベンゼンおよびベンゼン環を含む芳香族炭化水素は、私たちの身の回りにある有用
な化学物質の重要な原材料である。
フェノールに常温で希硝酸を反応させてニトロ化すると, o-位が一ヶ所のみ置換
された化合物Aとか位が置換された化合物Bが生成する。このうちBにスズと塩酸
を加えて反応させ, 生成物を中和すると化合物Cが得られる。 最後にCに無水酢酸を
反応させると、塩化鉄(Ⅲ) 水溶液で呈色する化合物Dが生成する。 Dはアセチルサリ
チル酸と同様に解熱鎮痛薬として知られている。 医薬品として用いられる有機化合物
(b)
の多くには,鏡像異性体(光学異性体) が存在し, それぞれの鏡像異性体では、人体に
与える影響が互いに異なる可能性がある。
ベンゼン環を含む化合物Eは,ポリスチレンの原料として使用されている。Eを硫
酸酸性の過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると, ベンゼン環を含むアルデヒドと
ともに.還元性を示す化合物Fが生じる。 Fはさらに酸化されて水と二酸化炭素に分
解される。 また, E を適切な触媒を用いて酸化すると, 分子式 CgHgO で示される化
合物が生じる。
(c)¯
問1 下線部(a)について,ベンゼンとアルケンの構造および反応の特徴を、下の語を
すべて用いて説明せよ。
不飽和結合
付加反応
置換反応