学年

質問の種類

化学 高校生

この問題が解けません。教えて下さい🙏 ⑷⑸お願いします

27. 有機化合物の反応と推定 ① [2006 東京農工大] 炭素,水素,酸素からなる分子量 250 以下の化合物 A,Bがある。 化合物 A,Bの分 子式は同一で,A,Bは互いに構造異性体の関係にあるが,不斉炭素原子は存在しない。 化合物 A 24.5 mg を完全に燃焼させることにより,水 19.4mgおよび二酸化炭素 56.7 mgがそれぞれ得られた。 化合物 A50.0mgを完全に加水分解したところ,化合物 C 25.4 mg,化合物 D 13.2mg, および化合物 E19.2mg がそれぞれ得られた。 同様に化 合物 B50.0 mg を完全に加水分解したところ,化合物D 13.2mg,化合物 F 25.4mg, および化合物 G 19.2mg がそれぞれ得られた。 化合物 C, D, E, F, Gは全て水に溶 け,化合物 C,F の水溶液は弱い酸性を示した。 化合物 D,E,Gは不飽和結合をもた ない炭素数2以上の化合物で,それらの水溶液は中性であった。 ここで加水分解により切断された結合は,エステル結合である。 エステル結合を有す る化合物の一つとして油脂があり, 油脂に水酸化ナトリウム水溶液を加え加熱すると, けん化されて(ア)[ | が生成する。 | のナトリウム塩と (イ) 化合物 D, E, Gをニクロム酸カリウムの希硫酸溶液でおだやかに酸化すると, D, G から化合物 H, Iがそれぞれ得られたが, Eは酸化されなかった。 化合物 H をアンモニ ア性硝酸銀水溶液中に加えて60℃まで温めたところ, 銀が析出したが,化合物 Iを同 様に処理しても銀は析出しなかった。 化合物 C, F を別々に試験管に入れて加熱したと ころ, Cからは脱水生成物が得られたが,Fからは脱水生成物が得られなかった。 1.0 molのCあるいはFは, 臭素 1.0mol と反応してそれぞれ付加生成物を与えた。 H=1.0,C=12,0=16 (1) (ア) にあてはまる語句と, (イ) にあてはまる化合物名を書け。 (2) 分子中に不斉炭素原子をもつ化合物には, 立体異性体が存在する。この立体異性体 を何とよぶか。 ] (3) 下線部の事実は、 化合物 CとFがその立体構造に基づく異性体の関係にあることに 起因している。このような立体異性体を何とよぶか。 (4) 化合物 A, B, C, D, E, F, G の分子式を書け。 A[ D[ GL ] B[ ] E ] (5) 化合物 A, B, H, I の構造式を書け。 ] a ] F[

回答募集中 回答数: 0
化学 高校生

二枚目の(iii)になるのが分かりません

H-C-OH 整理合 || 0 CH-OH H-C-H 酸化 「酸化 O C メタノール 甘酸 G ホルムアルデヒド 問8 思考力・判断力 化合物 A (分子式 C11 H1804) はエステルであり, A の加水分解 によって化合物 B (マレイン酸)とともに化合物CとDが得られる から, A はエステル結合を2個もつと考えられる。 これより D の分子式は, CiH1804 + 2 H2O + C4H4O4 - CH40 = C6H140 AJMERA B C D Bはジカルボン酸, Cはアルコールだから, Dはアルコールと 考えられる。これは, D がCと同様に Na と反応することにも矛 盾しない。 D に I と NaOH水溶液を加えて温めると黄色沈殿を生 成することから,Dはヨードホルム反応に陽性の化合物であるこ とがわかる。したがって、この時点で D (分子式 C6H140) の構造 として考えらえるのは,立体異性体を区別しなければ,以下の (i) 〜 (iv)の4種類である。(*印は不斉炭素原子を表す。) (i) CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 OH (茸) 酸 ギ酸は分子内にホルミル基と同じ構造を もつため、還元性を示す。 H+C+OH ホルミル基 カルボキシ基 (整理 エステル カルボン酸(RCOOH)とアルコール (R'OH) が脱水縮合するとエステル (RCOOR') が生成する。 R-C-OH + R'-OH 0 整理 ヨードホルム反応 R-C-O-R' + H2O H CH3-C-R または CH3-CH-R の構 OH 0 CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH3 OH+O OH (iii) CH3-CH-CH-CH2-CH3 OH 11 CH3 0 造をもつ化合物にI と NaOH水溶液を加え て加熱すると,特有の臭いをもつヨードホ ルム CHI3 の黄色沈殿およびRC-ONa O HO-0 が生じる。 ただし, CH 3 -C-0の構 11 0 をもつ酢酸などはヨードホルム反応しない (iv) CH3 HO CH3-CH-C-CH3 OH CH 3 これらのうち, 濃硫酸を加えて加熱したとき, 分子内で脱水が起 こって得られる複数のアルケンに, シス−トランス異性体の関係に あるアルケン,および不斉炭素原子をもつアルケンがともに存在す るのは (i) のアルコールである。 整理 アルコールの脱水 D-OH 分子間脱水・・・エーテルが生成 2R-OH→R-O-R + H2O 分子内脱水・・・ アルケンが生成 年 -C-C-→-C=C-+H2 H OH

回答募集中 回答数: 0
化学 高校生

構造決定の問題で、写真3枚目の左上の文でFはヒドロキシ基とカルボキシ基を持ちと書いてありますがヒドロキシ基はヨードホルム反応があることにより存在すると分かったのですがカルボキシ基はどの部分から存在すると解釈できるのか分からないです。教えて頂きたいです。

もう 36 2016年度 化学 3 東北大 理系前期 東北大 理系前期 実験 2 炭素,水素,酸素原子のみから構成される, 分子量 400以下の化合物があ る。化合物Aには,シスートランス異性体が存在する。 また,化合物は,不 斉炭素原子を2つもつ。 以下の文章と、実験1から実験 8に関する記述を読み, 問1から問に答えよ。 構造式は下記の例にならって書け。ただし、置換基のシ スートランス配置および不斉炭素原子の存在により生じる立体異性体は区別しな くてよい。 (例) -CH C -CH2CH2- -CH=C-CH3 $1 OH CH3 H3C 炭素-炭素二重結合をもつ化合物に対して, 適切なルテニウム錯体を触媒とし 作用させると, 二重結合を形成する炭素原子が組み換わった化合物が生成す る。この反応はメタセシス反応とよばれ, シス体, トランス体のいずれのアルケ ンでも進行するが, ベンゼン環では進行しない。 ①式に3-ヘキセンとエチレン から 1-プテンが生成するメタセシス反応の例を示す(エチレンおよび生成物中の エチレン由来の炭素原子を太字で示している)。 ①式の反応は, 可逆反応であ り,一定時間後には平衡状態に達する。 この反応を, 3-ヘキセンとこれに対し て過剰な量のエチレンを用いて行うと, 反応が右向きに進むように平衡が移動 し, 3-ヘキセンの大部分を1-ブテンに変換することができる。 2016年度 化学 37 化合物Aを,適切なルテニウム錯体の存在下に, 過剰な量のエチレン と接触させると, メタセシス反応が起こり,化合物 B, C が生成した。 化 合物 B は分子量 90 以下であり, 問2に示す方法でポリビニルアルコール に導くことができた。 化合物 Aに対して、適切な触媒を用いて水素を付加させたところ、分 実験 3 子量が2.0 増加し,不斉炭素原子を3つもつ化合物Dが得られた。 実験 40.1molの化合物Aに対して、十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加 えてエステル結合を加水分解したのち,希塩酸を加えて酸性にしたとこ 酢酸および化合物 E, F,G 0.1molずつ得られた。 化合物Eは不 斉炭素原子をもたないが,化合物Fは不斉炭素原子を2つもち、化合物 Gは不斉炭素原子を1つもつことがわかった。 実験 50.1molの化合物 D に対して, 十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加 えてエステル結合を加水分解したのち, 希塩酸を加えて酸性にしたとこ 酢酸および化合物 E, F, Hが0.1molずつ得られた。 化合物 Hは不 斉炭素原子を1つもつことがわかった。 実験 6 化合物 Eは塩化鉄(ⅢII) 水溶液と反応し、 紫色を示した。 また、 化合物 E は、 問3に示す方法でアニリンから合成することができた。 3-ヘキセン CH3CH2CH=CH-CH2CH 3 ルテニウム CH3CH2 -CH2CH3 錯体 *CH HC ① + H2C=CH2 エチレン H2C CH2 1-ブテン 実験7 化合物Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ, 不斉炭素原子をもたない化合物のナトリウム塩と黄色沈殿が, 1:1の 物質量の比で得られた。 化合物 G をガラス製の試験管にとり, アンモニア性硝酸銀溶液を加え て穏やかに加熱したところ, 試験管の内側に銀が析出した。 この際,化合 物Gは酸化され, 化合物 I の塩を与えた。 実験 8 実験1 化合物 A174mg を完全に燃焼させたところ, 二酸化炭素 418mg と水 108mg が生成した。

回答募集中 回答数: 0
化学 高校生

問4をどのように考えて答えを求めたら良いのかわからないです。教えて頂けると助かります。よろしくお願いします。

次の文章を読み,以下の問いに答えなさい。ただし,原子量はH=1.0,C=12.0,O=16.0 とする。 炭素と水素からなる化合物 A, B, Cは互いに構造異性体の関係にある。 ①化合物 A,B,Cそれぞれ について, 5.0 × 10-mol を完全に燃焼させたところ、発生した水の質量は 36.0 mg,二酸化炭素の質 量は88.0mgであった。 化合物AおよびBに水を付加させると,化合物Dが共通して得られた。 化合 物Cに水を付加させると化合物Eが得られた。 また,化合物Eは酸化剤と反応しなかった。 化合物 A, B,C を (注) オゾン分解すると,化合物Aからは化合物F 化合物Bからは化合物 G と H. 化合物 Cか らは化合物GとIが得られた。 化合物Fは、工業的には触媒を用いたエチレンの酸化により製造され る。一方,化合物Iは,酢酸カルシウムを乾留することによって得られる。 (注) オゾン分解とはアルケンをオゾンと反応させた後, 亜鉛で還元することにより, 二重結合が開 裂してカルボニル化合物が生成する反応である。 R、 CR" C=C 03 R. _c = 0 + O=CR' R" R R Zn R R' R, R' R", R''' は, 水素原子あるいはアルキル基 問1 下線部① に関して 化合物 A, B, C の分子式を求めなさい。 問2 化合物 A 〜I の構造式をかきなさい。 ただし, 立体異性体は考慮しなくてよい。 問3 化合物 A~I のうち, ヨードホルム反応と銀鏡反応の両方に陽性を示すすべての化合物を記号で 答えなさい。 問4 下線部②に関して、 化合物Fは下記の三つの反応を組み合わせて合成されている。 各化学反応式 について, ao にあてはまる適切な係数を答えなさい。 係数が1の場合には1とかきなさい。 ま た,化合物 F を生成するこれら三つの反応を一つの化学反応式にまとめてかきなさい。 aH2C=CH2 + 6H2O + cPdCl2→dF +e HCl + fPd 実 ドホルム gPd + hCuCl2 → iPdCl2 + jCuCl k CuCl + IHCI + mO2 → nCuCl2 + 0H2O (千葉大)

回答募集中 回答数: 0
化学 高校生

全ての異性体を書くときに最後の写真の式にならないのはどうしてですか?? あと、このような異性体の書き出し方やコツなどがあれば教えてください🙇‍♀️

24. 芳香族化合物 281 489.芳香族化合物の推定量化合物 A〜Gは,分子式が CaHioOであり,エーテル結合お とびベンゼン環以外に環状構造をもたない一置換 ベンゼン誘導体(図1) である。 次のI~VIの文章 を読み, A~Gの構造式を記せ。 ただし,立体異 性体は区別しなくてよい。 また, エノール構造 (図 2)は不安定であるので含まれない。 -X >c=c OH 図1 一置換ベン ゼン誘導体 図2 エノール構造 I Aは不斉炭素原子を1つもち,臭素と付加反応をする。また,ナトリウムと反応し て気体を発生する。 Ⅱ 白金を触媒として, 1分子のAに水素1分子を付加させたのちに酸化すると,Bが 得られる。 HOHOHO HOT HO HOHOH (HO) IICにヨウ素と水酸化ナトリウムを反応させると, 黄色沈殿を生じる。 ⅣDでは側鎖-Xにおける炭素原子の結合に枝分かれがない。Dは臭素と付加反応を する。 また. ナトリウムと反応して気体を発生する。 Dに白金を触媒として水素を付 加させて得られる化合物を酸化すると, Eが得られる。 Eはフェーリング液と反応し て赤色沈殿を生じる。 HO-HO HO HO HO VFは臭素と付加反応をする。 また, ナトリウムと反応して気体を発生する。Fに白 金を触媒として水素を付加させたのちに酸化すると, Gが得られる。 VGは不斉炭素原子を1つもち, アンモニア性硝酸銀水溶液を還元する。(肩) (16 昭和薬科大改)

回答募集中 回答数: 0
1/6