(4) 図3の化合物X (2-プロモプタン)について,
-CH』 を固定したまま回転させ, -H, -Br,
CH2CH を1個ずつずらした構造を考える。
H&C
ステルであ
気体が発生
が予想され
ロム酸カ
Eが銀鏡
アルコー
H&C
C
CH2CH3
回転
さらに,
.C-Br
Br
ム反応を
CH3CH 2
この化合物Xにヨウ化ナトリウムを作用させる
と,次のように Br 原子の反対側からI- が近づき,
遷移状態を経て C-I 結合が生成する。このとき,
立体構造の反転が起こる。
合物
CH
化
(エ
H3C
CH3
←-I
C-Br
I-C.
⇒ Br¯
CH3CH2
H
'CH2CH 3
分子
を1つ
のよう
AC
H
化合物 Y
化合物 X
この化合物Y を, 水平方向に180°回転させ, さ
らにCH を固定したまま回転させると,CH3
と CH2CH の位置が図4と一致する。
CH3
水平方向 H3C
に回転
"CH2CH3
H
よっ
た,化
エタノ
物
にイ
て気
ヨー
れる
CH3CH2-
CH3 を固定
た。
して回転
H3C
..C-CH2CH 3
H
(3) 1
なお、置換反応の際に立体構造の反転が起こるこ
とからも、図3の化合物XのBr を-I に置き換え
た化合物の鏡像異性体が化合物であることがわ
ル
かる。
問2
脂肪族化合物の構造決定