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化学 高校生

260と263の解説についてで263で「Cはエステルの加水分解生成物で、水層に分離されたことから、カルボン酸である。」とあり、260では「芳香族カルボン酸Bはエーテル層に移る」とあるのですが、260と263のどちらのカルボン酸もベンゼン環を含んでいるので同じような条件に思え... 続きを読む

152 第5編 有機 263 〈構造式の推定> ★★ ミツバチの巣の構成成分の一つとして知られている化合物Aは,炭素, 水素,酸素 から成り、元素分析値は重量百分率で炭素 81.0%, 水素 6.3%, 分子量は252である。 化合物Aを水酸化カリウム水溶液で加水分解し,反応混合物にジエチルエーテルを 加えて分離操作を行い, エーテル層からは化合物Bが得られた。 一方,水層に希塩酸 を加えると, 化合物Cが析出した。 分子式 CHOで表される芳香族化合物B を K2CrOの硫酸酸性溶液で酸化すると, 化合物Dが得られた。 化合物BとDは, ともにヨードホルム反応を示した。 芳香族化合物Cのクロロホルム溶液に臭素溶液を加えると臭素の色が消えた。また。 化合物Cには幾何異性体が存在することがわかっている。 (1) 化合物Aの分子式を示せ。(原子量: H=1.0, C = 12,0=16) (2) 化合物 A,B,Cの構造式をそれぞれ示せ。 (3) 化合物Aには最大何種類の立体異性体が考えられるか。 2 (筑波大改) 264 〈CgH&Oの異性体> (イ) 分子式 CsHsOで示される芳香族化合物 A, B, C およびDがある。 AとBにアンモニ ア性硝酸銀水溶液を加えて熱すると銀が析出した。 AとBを過マンガン酸カリウムの 水溶液と加熱してから酸性にすると, それぞれからEとFが得られた。 F を加熱した ところ, (4) 合成樹脂の原料でもある昇華性の化合物Gが生成した。 Gは水酸化ナトリ ウム水溶液に徐々に溶け、塩酸で酸性にするとFが得られた。 Cを水酸化ナトリウム 水溶液中でヨウ素とともに加熱した後、反応液をジエチルエーテルとよく振ってから, (ロ) エーテル層とアルカリ水溶液の層に分離させた。 アルカリ水溶液の層を酸性にする とEが得られた。Dはベンゼンのパラ二置換体で,水酸化ナトリウム水溶液に溶解し, この溶液に二酸化炭素を通じると再びDが析出した。 D についてその側鎖をオゾン分 解するとHが生成し,Hはアンモニア性硝酸銀溶液を還元した。 耳の異性体にあたる 化合物を穏やかに酸化して得られたⅠは,ナトリウムフェノキシドを二酸化炭素加圧 下で加熱してできる化合物に希硫酸を作用させてつくられる化合物と同一であった。 (1) A~Iに最も適した構造式を示せ。 (2) 下線部(イ)のGとグリセリンから合成される高分子化合物の名称を記せ。 (3) 下線部(ロ)のエーテル層に移動した化合物の構造式を示せ。 (4) Dをニッケル触媒を用いて高温・高圧の水素で還元し、続いて分子内脱水反応と 硫酸酸性の過マンガン酸カリウムによる炭素間二重結合 た。 どのような化合物が得られ 7 it

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化学 高校生

ヨードホルム反応について、3枚目のような反応をするのかなと考えたのですが、答えではヒドロキシ基が酸化されて、カルボン酸塩となっていたので、どのタイミングで酸化されるのか教えていただきたいです。 ヒドロキシ基を持つ化合物でのヨードホルム反応では、必ず酸化が起こるのですか?

次の文章を読んで,設問(1)~(6)に答えよ。 物B をそれぞれ過マンガン酸カリウム水溶液とともに長時間加熱したところ, 化合 分子式 C8H10O で表される三つの芳香族化合物 A, B, C がある。 化合物A と化合 物Aからは化合物 D, 化合物Bからはジカルボン酸である化合物Eが得られた。化 合物Dにメタノールと濃硫酸を作用させるとサリチル酸メチルが得られ, 化合物 E を熱すると無水フタル酸が得られた。 化合物 C にヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液 (1) を加えて温めると,黄色沈殿が生じるとともに化合物 F が得られた。 化合物A.C.F の混合物に水を加えてジエチルエーテルで抽出したところ、水層 ア イ が得られた。さらに,塩酸を加 からは が得られた。残ったエーテル溶液に十分量の水酸化ナトリウム水溶 液を加えて再び抽出するとエーテル層から えてこの水酸化ナトリウム水溶液を酸性にしたところ, 離した。 ウが油状となって分 設問(1): 分子式 CgH10O をもつ芳香族化合物のうちヒドロキシ基をもつものは何種類 あるか答えよ。 ただし,鏡像異性体光学異性体) は区別して数えない。 HO- HOMO-M-HM 設問(2):設問(1)の化合物のうち不斉炭素原子をもつものは何種類あるか答えよ。 5-IM-H 設問(3) 設問(1)の化合物のうち塩化鉄(ⅢI)水溶液を加えると呈色反応を示すものは何 種類あるか答えよ。 設問(4) : 化合物 A~F の構造式を図1にならってそれぞれ記せ。 。 +02-—+102-A 11 HO–C—CH–CH—CH, NAD 図1 ND

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化学 高校生

何もわかりません。どなたか丁寧に教えてくださいませんか?

ⅡI 化合物は分子式 C10H18 の環式不飽和炭化水素である。 G に水素を付加させると, 環 式飽和炭化水素が生成した。 G には不斉炭素原子が存在するが, Hには存在しない。 Gを金属触媒下で脱水素すると, 芳香族化合物 Ⅰ が得られた。 I は, 一置換芳香族炭化 水素に酸触媒下でプロペンを反応させることによっても合成できる。 Ⅰを触媒下で空気酸 化したのち硫酸で処理すると, 芳香族化合物Jと脂肪族化合物 K が得られた。Jは消毒 剤や医薬品の原料として用いられる。 I を KMnO で酸化すると, PET (ポリエチレンテレフタラート)の原料のひとつである 化合物 L が生成した。 また, G を KMnO で酸化すると, 不飽和結合が切断され*注3, カ ルボニル基とカルボキシ基をもつMが生成した。 M は、 銀鏡反応とヨードホルム反応に 陰性であった。 Gに水を付加させると, 二種類のアルコールNとOが生成した。 これらのアルコール をK2Cr2O7 の硫酸酸性溶液で酸化したところ, Nからは環状ケトンが生成したが, 0は 酸化されなかった。 *注3 一般に, アルケンを KMnO4 で酸化すると, 二重結合が切断されてケトンやカルボン酸が生成 する。 R1 R2 R³ H KMnO4 R1 R² I 問5 化合物およびKの名称をそれぞれ記せ。 問6 化合物 G, I およびNの構造式を 記せよ。 C=0 + R°COOH なお, 不斉炭素原子には*印を付 それぞれ記せ。 5-

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