-
To
2-4
コル
三捕
長の
三
2 メタン分子の4つのC-H結合がすべて等価であるとすると,次の3種
構造(a)正方形,(b)正四角すい, (C)正四面体が考えられる。 下の問いに答えよ。
ALH
のほ
(H)
FONO(a) T
(b)
ID=(c))
(1) メタンと塩素の混合物に光を照射すると, メタンは A, B, C, D の順に塩素
化される。この塩素置換体 A,B,C,D の名称をそれぞれ記せ。 HOODHO
(2) メタンの塩素二置換体Bが, (a), (b), (c) と同様の構造をとるとしたとき,異
性体はそれぞれ何種類あるか。
(H)
JHS JEEWER
解説 アルカンの分子構造
CH4
メタン
200+ (S)
2 (1) アルカンには不飽和結合が存在しないので付加反応は起こらず、光の存在下でハロゲン
と置換反応を行う。 メタンと塩素の混合物に光(紫外線) を当てると, メタンのH原子が Cl
原子によって次々に置換され、種々の塩素置換体の混合物を生成する。CHES 12-1
CH3Cl → CH2Cl2
( CHC13
CCl4
(HEL)
クロロメタン(A) ジクロロメタン(B) トリクロロメタン(C) テトラクロロメタン(D)
(塩化メチル)
(クロロホルム)
(塩化メチレン)
(四塩化炭素)
これらの反応は次のしくみで起こる
H.
光
VISA SteptiOXOCURI (1)
① Cl2 → 2C1・ ②CH4 + • Cl → ・CH3 + HC1 ③ CH3 + Cl2 → CH3Cl + Cl•
T'S MOR
光エネルギーにより C1-C1 結合が開裂して塩素原子 C1 ができると, ② ③ 式の反応が繰
り返し起こる。このような反応を連鎖反応という。
( 2 ) メタンの塩素二置換体として考えられる立体
ADI
構造の数を調べると, (a) 正方形では2種類,
(b) 正四角すいでは2種類考えられるが, (c) 正四
面体では1種類である。 なお、実際は、Bには
alla prostat
異性体が存在しないことから, メタンは(c) の正
6003 TOTOO
四面体構造をとることがわかる。
12-1
CHECK
POINT
H
H
(a) C1-C-H ≠ Cl−C−C1 異なる化合物
201
H
HAC
(b) HCI [CCI キH-**
H
DECID
Ja
Cl.
I
CI
異なる化合物
I
(c)C1-C-H = HICH 同じ化合物
[H]
CI
A解答
2 (1) A クロロメタン B ジクロロメタンC トリクロロメタン D テトラクロロメタン
(2) (a)2種類
(b)2種類 (C)1種類
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