基本例題 54 エステルの構造
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分子量が 102 のエステルA R-COO-R' がある。 Aの元素分析の結果,炭素原子
と水素原子の数の比は1:2であった。 H=1.0,C=12,0=16 とする。
(1) エステルAの分子式を記せ。
(2) エステルAとして考えられる構造異性体は何種類か。
(32)のうち,不斉炭素原子をもつアルコールから生じるエステルの構造式を記せ。
指針 (2) R, R' はCmH2n+1 (n=0, 1 2 3 ) と表せ, n=3以上は複数の構造がある。
解答 (1) エステルAはC原子の数とH原子の数の比1:2より CxH2Oと表せる。 R-Coo-p
9
CxH2x O2 の分子量=12×x+1.0×2x+16×2=102 x = 5 分子式は C5H10O2 答
ここ!!
(2) R-COO-R' =C5H10O2 なので,R+R'=C4H10 である。
R, R' の組合せは,次の①~④が考えられる。
COOH
この分
311123
①R=H,R'=C4H9 ②R=CH3, R'=C3H7
③R=R'=C2H5
④R=C3H7, R'=CH3 (R=C&Hs, R'=Hはカルボン酸となるので不適)
CH3-, C2H5-の構造はそれぞれ1種類だけである。
C3H7-の構造は2種類 C-C-C-, C-C-C
よって, ① は4種類, ②は2種類,
C
C4H²-の構造は4種類 C-C-C-C- C-C-C*- C-C-C-C-C-C
(C* は不斉炭素原子)
③は1種類, 4は2種類。
C
(3) H-COO-CH-CH2-CH3
CH3
C
答 9種類