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化学 大学生・専門学校生・社会人

どなたか解ける方いらっしゃいませんか

問2. 次に示した多段階反応では、 出発物質、 反応試薬、途中にできる化合物 ( 中 間体)、および生成物の構造式が示してある。 以下の問いに答えよ。 なお、 超共役型の分子構造に関しては考えなくてよい。 (ア) (A)~ (D) の全ての反応段階における反応機構を、電子の流れが分か るように巻き矢印を用いて示せ。 ( 10点) (イ) (C) の反応における出発物質の持つ共鳴構造式を全て記せ。 具体的に は、酸素原子 (0) の持つ非共有電子対 () を共鳴構造の起点として、 巻 き矢印を用いて描け。 ( 3点) (ウ) (C) の反応では、 立体障害があるにもかかわらず、 何故あえて下向き矢 印 (↓; 白抜き) の部分だけで、 芳香族求電子置換反応が起こるのか。 (イ) で描いた共鳴構造に基づいて文章で考察せよ。 (3点) (エ) (D) の反応では、 何故カッコ内に 'why not?'と記載した化合物が主生 成物になり得ないのか。 生成物に至る途中過程で生じる中間体の共鳴構造式 に着目し、文章も併用して考察せよ。 (4点) (オ) (ボーナス問題; 回答は任意) (D) の反応では、 カッコ内に 'why not?' と記載した化合物以外にも副生成物が生じうる可能性がある。 生じうる可能 性のある副生成物の構造式を示し、 なぜその構造が生じうるのかを、 巻き矢 印および文章を併用して考察せよ。 副生成物として2種類以上描いても構 わないが、非合理的な記載がなされた場合は減点となる。 su om (A) (B) (C) HⓇ (D) H₂O $1 H₂O or & why nor? "0-0² (22) Be OH

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化学 高校生

Dの構造式で、両端を記していない場合、正しい解答とは言えないのでしょうか? ポリプロピレンなど他の高分子では両端を省略して構造式を書くものしか見たことがないのですが、このような解答である理由があれば、教えていただきたいです。

ベンゼンの水素原子の1つがヒドロキシ基に置換されたフェノールは,工業的には 大部分がベンゼンとプロピレンを原料とした 法により合成される。 フェ ノールはアルコールとしての性質をもつため, ナトリウムと反応するとAを生じ, ① また、無水酢酸と反応させるとBが生成する。 しかし, フェノールは, メタノール やエタノールなどのアルコールとは大きく異なり,酸としての性質ももつ。 また, フェノールのベンゼン環の水素原子は,ヒドロキシ基の効果により著しく置換されや すくなっている。例えば、フェノールに臭素水を加えると,1つの臭素原子との置換 では止まらず、3つの水素原子が臭素原子に置換された化合物 C を生じる。 A の場 合には,フェノールよりもさらに置換反応がおこりやすくなっており,この性質を利 用してAからサリチル酸が合成されている。 置換反応がおこる位置も重要である。 化合物Cの構造から, フェノールの臭素化はヒドロキシ基の (1) Caus O (ウ)位でおこりやすいことがわかる。 この傾向は, フェノールとホルムアルデ 重合でも見られる。 この場合、 まず (1) ヒドとの酸触媒を用いた 位 位と で反応が進行して高分子 D が生成し、これに硬化剤を加えて加熱することにより, 位で結合した (オ) 構造をもつフェノール樹脂が生成する。 この樹脂 は電気絶縁性材料として広く用いられている。

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