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化学 高校生

312.(2) Fの化合物特定について 化合物Eはスズと濃塩酸で還元できるのですか?

思考 と濃塩酸を用いてニトロフェノールの(ア)基を(イ)したのち, アンモニア 311. 医薬品の合成 次の文を読み, 下の各問いに答えよ。 解熱・鎮痛作用を示すアセトアミノフェンは,次のように合成される。まず, 水を加えると化合物 Aが生じる。 ② Aに化合物Bを作用させると, アセトアミノフェン と有機化合物Cが生成する。 なお,BはCの縮合によって得られる。 NHCOCH3 + C スズ, 濃塩酸 HO -NO2 反応 1 アンモニア水 反応 2 B → A HO 反応 3 ニトロフェノール アセトアミノフェン 思考 313. 二置換体の 芳香族化合物 いろ (1) 文中の(ア), (イ)に適切な語句を記せ。 (2) 下線部①の反応によって生成した有機化合物の構造式を記せ。 (3) (2)の化合物とアンモニアから化合物Aが生成する反応を,化学反応式で表せ。 (4) 下線部②の反応の反応名を記せ。 (5) 有機化合物 B, Cの名称と構造式を記せ。 思考 論述 312. メチルレッドの合成 次の文を読み, 下の各問いに答えよ。 (摂南大) ベンゼン CH6 と混酸(濃硝酸と濃硫酸の混合物)の反応により、ニトロベンゼン C6H5NO2が得られた。ニトロベンゼンにスズと濃塩酸を加えて加熱し,反応が完結し たことを確かめたのち,適切な実験操作を行うことでアニリン C6H5NH2 が得られた。 トルエン C7Hg と混酸の反応により, 分子式 C7H-NO2 の芳香族化合物Aとその構造 性体Bがおもに得られた。さらにAと混酸を反応させると, 分子式 C7HN204 の芳香族 化合物Cとその構造異性体Dの混合物が得られた。 一方, Bと混酸を反応させると,D がおもに得られた。 化合物CおよびDと混酸の反応では,いずれの場合も2,4,6-トリニ トロトルエンが生じた。 化合物 A を中性の過マンガン酸カリウム水溶液中で加熱すると 化合物Eが得られた。 化合物Eにスズと濃塩酸を加え, 適切な処理を行うことで化合物 Fが得られた。Fの希塩酸溶液を冷やしながら亜硝酸ナトリウム水溶液に加えると, 化 合物Gが得られ, その水溶液にジメチルアニリン C6H5N (CH3)2 を加えると,化合物が 得られた。 化合物Hはメチルレッドとよばれる合成染料である。 (1)下線部について,以下の実験操作を(i)→(ii)→(i)(iv)の順に行うことが進 切である。ある日,操作(i)を行わずに, (i)→(i)→(iv)の順で操作を行ったとこ ろ, アニリンはほとんど得られなかった。 次の【 由を簡潔に記せ。 】内の語句をすべて用いてその理 【 溶解性, 水, ジエチルエーテル】 操作(i):水酸化ナトリウム水溶液を反応液が塩基性になるまで加える。 操作(ii):ジエチルエーテルを加え, 分液ろうとに入れて振り混ぜる。 操作(道):水層を流し出してから, ジエチルエーテル層を蒸発皿に移す。 操作 (iv): ジエチルエーテルを蒸発させる。 + (2) 化合物D, FおよびHの構造式を記せ。 (20 名古屋大 188

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化学 大学生・専門学校生・社会人

東進の確認テストの問題です。回答解説を簡単でいいのでお願いします。

13:19 問1 次の文章を読み、 問いに答えよ。 .ill 4G 20 フェノールの工業的製法であるクメン法は、 ベンゼンを出発原料とする以下の3 段階の反応により構成される。 まず,ベンゼンとAの混合物に触媒を作用させるこ とでクメンBを合成する (式1)。 続いてBに酸素と触媒を加えることでCとし たのち (式 2), これに D を触媒として加えて分解反応を行うと、フェノールなら びにE が得られる (式3)。 触媒 + A B・ 触媒 B + 02 C D (触媒) OH C + E (式1) (式2) (式3) (1) 化合物 A, B, C, E の構造式を,次の①~④のうちから一つずつ選べ。 A: 1 B: 2 C: 3 E: 4 ① H3C-C-CH3 CH3-CH=CH2 CH3-CH-CH3 O-OH H₂C-C-CH3 (2) D の名称を,次の①~④のうちから一つ選べ。 5 ① 水酸化ナトリウム水溶液 ②硫酸 ③塩酸 ④ 混酸 (3) 次の①~⑤の記述のうち, 正しいものを二つ選べ。 6 7 ① 化合物B の構造異性体のうち、ベンゼン環を含むものはBの他に8つある。 ② 化合物E は,化合物の酸化によっても合成が可能である。 化合物Eに水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素を作用させると、酢酸の塩が生 じる。 ④ 酢酸カルシウムを乾留すると. 化合物E が生じる。 ⑤ フェノールに室温で希硝酸を作用させると, 爆薬として知られる化合物が生 じる。 (4) クメン法とは異なる方法で, ベンゼンからフェノールを合成したい。 図に示す 反応剤 (a)~(c)にあてはまるものを, 下の①~③のうちから一つずつ選べ。 (a): 8 (b): 9 (c) : 10 (a) (b) (c) OH Y → ① HNO3, H2SO4 ② NaOH 水溶液 (室温) ④ 濃 H2SO4 ⑤ Sn, 塩酸 ③ NaOH 水溶液 (高温, 高圧) ⑥ CO2, H2O ⑦ Clz, Fe ⑧ 02 (各10点×10)

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