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問題3 アルコールの構造決定
次の先生と生徒の有機化合物に関する会話を読み、下の問い (問1~7)に答えよ。
先生:ここに,有機化合物 A, B, C, D がそれぞれ入った4つのビンがあります。 これらの化合物はい
ずれもCaH10O の分子式で表されます。 これらの構造を, 適当な試薬を用いた実験によって推定し
ましょう。
生徒: 分子式が CaH10O ですので,1価の[ア]または[イ] が考えられますね。
先生:その通りですね。 では適当な試薬を用いて,それらの反応を観察してみることで,これらの構造
を考えていきましょう。 最初に、それぞれの化合物を試験管にとり,単体のナトリウムを加えて
みてください。
生徒: 化合物 A, B, D は気体を発生させ, ナトリウムが溶けていきました。 化合物Cについては,変化
が見られません。
アルコール
先生 気体は何かわかりますか?
2
生徒:[ ウ ]です。この結果から化合物Cは [ ] で,それ以外は1価の[ア]です。
先生:その通りです。 次に、別の試験管に化合物 A, B, D をとり, 硫酸を加えた二クロム酸カリウム水
さんか
溶液を加え, 加熱してください。
Crion² filling
生徒: 化合物 A, D は (a) 溶液の色が速やかに変化しましたが,化合物Bについては変化が見られなかっ
たので,化合物 B の構造がわかりました。
3級に
先生: では,残った2種類を決定するために, 別の試験管に化合物A, D をとり, ヨウ素と水酸化ナト
リウム水溶液を加え, 加熱してください。
きんか
生徒: 化合物 D は (b) 沈殿が見られたので、構造がわかりました。
THO
CHI-CH -Olt.
0
先生:このようにして,分子式から実験により構造式を決めることができます。これをうまく用いて,(c)
アルキンの三量化反応でできる物質について考えてみましょう。
問1 文章中の空欄([ア]~[ ウ])に当てはまる語句の組合せとして最も適当なものを、
次の①~⑥のうちから一つ選べ
①
(2)
(3)
④
(5)
ア
アルコール
アルコール
イ
エーテル
ウ
酸素
エーテル
水素
アルコール
エーテル
二酸化炭素
エーテル
アルコール
酸素
エーテル
アルコール
エーテル
アルコール
水素
二酸化炭素
問2 下線部(a)に関連して,このときの溶液の色の変化として最も適当なものを、次の①~⑥の
ちから一つ選べ。
黄色から緑色
② 黄色から赤橙色
③ 黄色から赤褐色
④ 赤橙色から緑色
⑤ 赤橙色から黄色 ⑥ 赤橙色から赤褐色
問3 下線部(b) に関連して,このとき生成した沈殿の化学式と沈殿の色の組合せとして最も適当なも
を、次の①~⑥のうちから一つ選べ。