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フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 化合物 2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる とんど生じない。 と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単ではな ケトン構造(カル もつアルドースと、 れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると を に不安定で酸化されや スが生成する thank you for visiting! H- YUOH CHIOH に関して。 の中で像の 7. 「性体の総数を数え また、一 では区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の 分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分 子として存在する比率は同じであるとする。 HO マンノース(アルドー 加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体Aを 不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した 影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 番号はフルクトースと同じである。 グルコース 体A] マンノー 体B] H プシュー 他の 条件下での加熱による (6) H uco H HC-OH H- -OH @c_CHIOH HOC-H HO--- -H H OH H HO OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 手前側に向かう結合をで表した構造式 H-C-OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH 32- 直鎖状分子として、 (8)の構造式に した図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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Ⅲ 次の問1および問2に答えなさい。 ただし, 構造式は以下の例にならって記しな さい。 問1 構造式の例 8 H2C、 HO CH+CH2 + CH3 次の文章を読み, 設問 (1)~(6)に答えなさい。 有機化合物は,炭素原子の結合の仕方や官能基にもとづいて分類される。 分 子中にカルボキシ基をもつ化合物をカルボン酸という。 カルボキシ基の数が a 1個のものを1価カルボン酸 (モノカルボン酸), 2個のものを2価カルボン酸 (ジカルボン酸) といい, 特に, 1価の鎖式カルボン酸を脂肪酸という。また, ベンゼン環の炭素原子にカルボキシ基が結合した化合物を芳香族カルボン酸と いう。 カルボン酸は, 繊維やプラスチック, 医薬品など, 種々の化合物の原料 として重要な物質である。 2価カルボン酸のアジピン酸は, ヘキサメチレンジ アミンと ア 重合することでナイロン66を生じ, アジピン酸とヘキサ メチレンジアミンの間には イ 結合が形成されている。 ナイロン 66 は、世界初の合成繊維であり, 熱可塑性樹脂の1つである。 サリチル酸は,ベ b ンゼン環にヒドロキシ基とカルボキシ基が隣り合った位置に結合した化合物で あり,消炎鎮痛剤などの原料として用いられる。 C 高級脂肪酸のナトリウム塩をセッケンといい, 油脂のけん化により得ること d ができる。 セッケンは, 疎水性の長い炭化水素基と親水性のイオン部分からな り,水中で親水基を外側にして集まりミセルを形成している。 油を加え振り混 ぜるとセッケン分子が油滴を取り囲み、油滴は微粒子となって水中に分散す る。これらの総合的な作用により, セッケンは洗浄作用を示す。 - 6- ◇M7 (075-70)
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(1) 下線部 aに関して, カルボン酸とその塩に関する記述で、誤りを含むもの を次の①~④の中から1つ選び, 番号を記しなさい。 ① 酢酸カルシウムを乾留すると, アセトアルデヒドが得られる。 (2 プロピオン酸は, 水に溶けると一部電離する。 (3) シュウ酸は,2価カルボン酸である。 ④ ギ酸に濃硫酸を加えて加熱すると, 一酸化炭素が得られる。 (2) ア イ に入る語の組み合せとして,正しいものを次の ① 〜⑨の中から1つ選び, 番号を記しなさい。 番号 ア イ ①②③④ 付加 付加 エーテル アミド 付加 エステル 縮合 エーテル (5 縮合 アミド (6 縮合 エステル ⑦ 開環 エーテル (8) 開環 アミド (9 開環 エステル (3)下線部bに関して, 正しいものを次の①~④の中から1つ選び、番号を記 しなさい。 ① ビニロンは,ポリビニルアルコールのアセタール化により生じる。 (2) フェノール樹脂は, 熱可塑性樹脂である。 (3) ポリエチレンテレフタラートは,エチレン(エテン)とテレフタル酸の重 合反応により合成される。 ④ 高密度ポリエチレンは, 分岐を多くもつ構造で、 透明なものが多い。 10- >M7 (075-71)
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(4) 下線部cに関して、次の化学反応式中の A D に入る化 合物を記しなさい。 ただし, 芳香族化合物は構造式で示すこと。 .OH H2SO4 + CH3OH A + B *C-OH .OH H2SO4 + (CH3CO) 20 C + D -OH (5)下線部dに関して, ある油脂 525g を完全にけん化するのに,水酸化カリ ウム 100.8g が必要であった。 この油脂の平均分子量はいくらか、計算過程 とともに, 整数で記しなさい。 (6)下線部eの現象を何と呼ぶか、 その名称を記しなさい。 -11- ◇M7 (075-72)
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問2 次の文章を読み, 設問(1)~(5)に答えなさい。 デンプンは自然界に広く存在する多糖であり,一般にアミロースとアミロペ クチンという2種類の成分で構成される。 アミロースとアミロペクチンは,い ずれも多数のα-グルコースが ア 結合で重合した高分子化合物である が,結合の位置に違いがある。 アミロースは, α-グルコースの1位の炭素と イ 位の炭素のヒドロキシ基が脱水縮合した直鎖状の構造をもち,アミ ロペクチンはアミロースと同じ結合に加えて, 1位の炭素と ウ 位の炭 素のヒドロキシ基が脱水縮合した枝分かれ状の構造をもつ。 デンプンに,ヨウ 素ヨウ化カリウム水溶液を加えると, 青~青紫色を呈する。 この反応はデンプ ンの検出に用いられている。 デンプン水溶液に, X を加えて加水分解 すると, デキストリンを経て, 二糖のマルトースが得られる。 さらに, b Y を加えると,単糖のグルコースが得られる。 a (1) ア ウ に入る適切な語または数字を記しなさい。 (2) X Y に入る適切な酵素名を記しなさい。 (3)下線部 a に関して,この反応の名称と、呈色する理由をデンプンの分子構 造に関連付けて簡潔に記しなさい。 (4) 下線部 bに関して,スクロースの構造式を記しなさい。 13- ◇M7(075-74)
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(5) 下線部cに関して,正しいものを次の①~⑤の中から1つ選び,番号を記 しなさい。 ① グルコースは, ペントースに分類される。 ② フルクトースは,グルコースの立体異性体である。 ③ セロビオースは,α-グルコースが縮合した二糖である。 ④ グルコースは水溶液中で,還元性をもつホルミル基を有する。 ⑤ グルコース水溶液に, 水酸化ナトリウムを加えて塩基性にしたのち, 硫酸銅(II)水溶液を加えると赤紫色を呈する。 - 14- ◇M7 (075-75)
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III. ☆ (1①アセトンができる (2) ⑤ 縮合アミド A (3) ① A (4) A J.- OH ·5.0-CH3 (25 秋田大) 熱硬化③エチレングリコール 半透明←高密度 B H2zo ☆ C 0 c-cH3 ▷ CH3 COON c-on ☆★ (5) KOH (mon) 56%a1 =100.80 1.8mol = 油脂lmolにkor 3mol反応するから が油脂 525gだから 525 M ハ 0.6m² 1.8 mil 8m 3 = abmol M=875 71 A しい乳化
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Ⅲ. ☆ 問2 (1)アグリコシド 4 5 6 (2)X メアミラーゼ、マルターゼ (3) ヨウ素デンプン反応 デンプン分子のらせん構造にヨウ素分子が入りこむから CA20H CHLOH 10000 (4) H H C-C CH₂OH A HO C ON 15) ④ [ OH H ①Gluはヘキリース②構性体③β-グルコース L⑤ 赤褐色 2
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