ページ3:

3-2 以下の1)~3)の文を読み, 問いに答えなさい。
1)α-ガラクトースと β-ガラクトースは寒天や海藻に含まれる多糖類を加水分解す
ると得られる。
2)フェーリング液に α- ガラクトースを入れて加熱すると, 赤色沈殿が生成する。
3) α-ガラクトースの水溶液をしばらく静置すると, 一部が β- ガラクトースに変化
する。
CH2OH
CH2OH
HO.
H
HO.
H
H
LOH
H
OH
OH
OH
H
H
C.
C
H
OH
H
OH
α-ガラクトース
β-ガラクトース
(a) α-ガラクトースと β-ガラクトースの関係を何というか,もっとも適切な語句
を書きなさい。
(b)図の構造式の点線で囲まれた部分構造を何というか書きなさい。
(c) 2)で生成する赤色沈殿の化合物名と化学式を書きなさい。
(d) 3)のように α-ガラクトースが β- ガラクトースに変化する理由を, 化学反
応式を用いて説明しなさい。
-13-
CB04Y-14

ページ4:

3-3 以下の操作で起こる化学変化を化学反応式で書きなさい。 ただし, 有機化合
物は構造式を用いること。
(a) アセチレンに HCI を反応させる。
(b)(a)で得られた化合物を付加重合させる。
(c) Pt 触媒の存在下で, ベンゼンに過剰量の水素を反応させる。
-14-
CB04Y-15

ページ5:

第3問コア(その1)
(25学習院大 理 コア)
鎖状炭化水善 Cn Hanとおける
1.12g
41329
に1でBと仕よりC=cx
あり
M
M+160
M=56
ア
Brz
C4H8
C-C-C-C
よって
Cn Han=56
(14m)
n=4
C-C-<-C (-(=<
シュトラ
H₂(= CH-CH2-CH3, H₂C \C=C.
けっ
(
(+₁₂C - C = C H₂
CH3
4
CH₂
H₂ C\L = C -H
H
とけ
C

ページ6:

②ア
第3問(その2)
(c)
H2
13
伊加
C-C-C-C
C
(115ki/an安定g=c
12015/1
125k3/201
A® pry X2 Jan
©
13rz
(c) *1
4
C=C-C-C
↑ ↑
By R r
HIC:CHICHI-CH3
© H3C - CH CHĘ CH3
Sc=
F
①の立体異性は
考えないよう
2-ブテン迯①
Br
HC - CÁCH
Br
C
(d)
★☆
アルケン炭素上の置換基総数が多い方が
より安定な異性性
N

ページ7:

23
2
*
(a) 立体異性体 (b) ヘミアセタール
(C) Te (A) (I). Cuz o
(d) 10
51404
40人
24
11201
CH2OH
OH + OH
2 Ko
Kon
K.
OH
on
領状構造
B-ガラクトース
d-ガラクトース
+-15m
or
水溶液中で上記のように鎖状構造の
アルデヒドと平衡状態であり、〆→鎖状経由で
B.ガラクトースができるため
3-34
(a) H-CEC-H+Hc
H
H
「
→=
| | C = C: " ||
E
(b) no cacate [ CH₁- (H
(c) RI
+3H2
CH
CB2
1925 H₂
n
M
CMz

ページ8:

第3問 (50点)
3-1
炭素,水素、酸素から構成される化合物A~Dに関する以下1)
文を読み, 問いに答えなさい。 原子量は,H: 1, C: 12, 0:16 とする。
10)の
1) 化合物Aを加水分解すると,化合物 B, C, Dが生成する。
2) 化合物Bを濃硝酸と濃硫酸の混合物 (混酸)と反応させると 2,4,6-トリニトロ
フェノール(ピクリン酸) が生成する。
3) 化合物Bにホルムアルデヒドと酸を加えて反応させ, 硬化剤とともに加熱する
と,電気絶縁性に優れた樹脂が得られる。
4) 化合物Cは化合物Bの不飽和結合に水素が付加した化合物である。
5) 化合物Cを硫酸とともに加熱すると脱水反応が起こり, シクロアルケンEが生成
する。
6) 化合物Dの炭素と水素と酸素の原子数は等しい。
7) 化合物Dの 0.10mol/Lの水溶液は酸性を示し,この溶液10mL を完全に中
和するためには, 0.10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液が 20mL 必要である。
8) 化合物Dのシスートランス異性体である化合物Fを160℃で加熱すると分子内
から水1分子の脱離 (脱水反応) が起こり,化合物Gが生成するが,化合物Dを加
熱しても脱水反応が起こらない。
9) 化合物Dに臭素を反応させると,化合物Dと同じ物質量の臭素が付加する。
10) 化合物Gの分子量は化合物Cの分子量より小さい。
(a) 化合物 B, C, Eの構造式を書きなさい。
(b) 3)で生成する熱硬化性樹脂の名称を書きなさい。さらに,この樹脂が生成す
る重合反応を何というか,もっとも適切な語句を答えなさい。
(c) 化合物Dの分子式を求めなさい。 解答に至る過程も含めて書くこと。
-9-
CB04Y+-10

ページ9:

3-2 以下の文の下線部に誤りがある場合には,例にならって修正しなさい。誤り
がない場合には「正しい」と書きなさい。
例 ブタンの炭素数は5である。
解答: 4
(a) デンプンに酸を加えて加水分解することにより, スクロースが得られる。
(b) グリシンを除く α-アミノ酸には光学異性体が存在し, L体と D 体のうち天
然に存在するのはほぼD 体のみである。
(c) アミノ酸にキサントプロテイン水溶液を加えて加熱すると 「青紫色~赤紫色」
になる。
(d) 脂肪族アルコールの沸点は,同じ分子式を有するエーテルの沸点よりも低い。
(e) 分子式 CH10 の芳香族化合物の異性体は3種類存在する。
-11-
CB04Y+-12

ページ10:

3-3 以下の操作で起こる化学変化を化学反応式で書きなさい。 ただし, 有機化合
物は構造式を用いること。
(a) エタノールにナトリウムを加える。
(b) 酢酸カルシウムを乾留する。
(c) ベンゼンに臭素と鉄粉を加える。
-12-
CB04Y+-13

ページ11:

第3問
プラス
(25学習院大 理 プラス)
加水分解
DA
ジェステル?
oh
Ch
B++
cm
OP
2)③
9
F
251-10
CH13
B
3)
つとノール樹脂
16
12
04
4)©はBの鈴和
Co H12O
72
100
5)
脱水 E
たぶん
6)D C:H:D
マレイン
ンの
←
111
フェル
ジカルボン
7) nx0.10×10
-0.104.20
価
1000
フマル酸水
マレイン
h
Bar Br
×しない
9/2004 (=C.
,Coom
④①のシストF1605
8 ①のシストラ異性 F160°s=c
-V-
è zo
無水マレイン
7000
9=2価より COOH XZ
ある
M
に
同ool Brahbo
2
10) © >
M=100
無水物

ページ12:

プラス
#(a)
(その2)
(B)
OH
(b) フェノール時脂、
1
-
OH
1
CH
(E)
C
CA
Cth
CH2
Ghc
H2
94
HC
(C) ⑩の組成式 CHO
1241+16:38
38n < 118 üin < 5
付加縮合
©+187 +18
100 120
(HoonでCOOHXZある
ので04と考えるとC4H4O4となる
(d)
-
G
α = C
C=C
H
H
C
C-O-CH
CHz
2

ページ13:

プラス
(a) グルコース(b) L(ニンヒドリン溶液
(d)高い(e) 4種類
csklio bu=18-10
bu=18-10=4
何
C
@
3-3)
6324
☆★
(a) 2CH3-CH2-Ort Na
(b)(CHsic-o), Ca
(C)
~] + Brz
→2 CH₂- CH₂-ONa+ H₂
→CH3-8-arts+CaCO3
+HBn
Br
構造式がOKかはわからない
1414
CH3-CH₂-OH MLC-C-OH
とかにした方が無難
H M
かも、
M